Jodoetan

Jodoetan
Jodoethane FormulaV1.svgJodoetan-3D-kule.png
Identyfikacja
Nazwa systematyczna jodoetan
N O CAS 75-03-6
N O ECHA 100,000,758
N O WE 200-833-1
N O RTECS KI4750000
PubChem 6340 6340
ChEBI 42487
UŚMIECHY CCI
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C2H5I / c1-2-3 / h2H2,1H3
Std. InChIKey:
HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
Wygląd bezbarwna ciecz o eterycznym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 5 I
Masa cząsteczkowa 155,9656 ± 0,002  g / mol
C 15,4%, H 3,23%, I 81,37%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji -108  ° C
* Temperatura wrzenia 71  ° C
Rozpuszczalność 4  g · L -1 (woda, 20  ° C )
Masa objętościowa 1,94  g · cm -3 ( 20  ° C )
Gęstość pary 5.38
Gęstość mieszaniny powietrzno-parowej 1.65
Temperatura zapłonu 53  ° C
Nasycenie prężności par 145  hPa ( 20  ° C )
223  hPa ( 30  ° C )
333  hPa ( 40  ° C )
482  hPa ( 50  ° C )
Lepkość dynamiczna 0,556  mPa s ( 25  ° C )
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła  1.513
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny H226, H302, H315, H319, H335, P210, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H226  : Łatwopalna ciecz i pary
H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H335  : Może podrażniać drogi oddechowe
P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P302 + P352  : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Transport
30
   1993   
Kod Kemlera:
30  : łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu od 23  do  60  ° C , w tym wartości graniczne) lub łatwopalny materiał ciekły lub stały w stanie stopionym o temperaturze zapłonu powyżej 60  ° C , podgrzany do temperatury równej lub wyższej niż jego temperatura zapłonu lub ciecz samonagrzewająca się
Numer UN  :
1993  : CIEKŁY ŁATWOPALNY, INO
Klasa:
3
Kod klasyfikacyjny:
F1  : Ciecze łatwopalne o temperaturze zapłonu niższej lub równej 60 ° C
Etykieta: 3  : Ciecze łatwopalne Opakowanie: Opakowanie grupa III  : substancje niskiego zagrożenia.
Piktogram ADR 3
Ekotoksykologia
DL 50 322  mg · kg -1 (świnka morska, ip )
560  mg · kg -1 (myszy, ip )
560  mg · kg -1 (mysz, sc )
330  mg · kg -1 (szczur, ip )
CL 50 65g / m 3 / 30min (szczur, inhalacja)
LogP 2
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Jodoetan lub jodku etylu jest związkiem Organiczne z rodziny halogenków alkilu o wzorze C 2 H 5 I.

Nieruchomości

Jodoetan występuje w postaci bezbarwnej cieczy o eterycznym zapachu. Jest to łatwopalna, silnie lotna ciecz, której opary mogą tworzyć wybuchowe mieszaniny z powietrzem powyżej temperatury zapłonu ( 53  ° C ). Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, cięższy od niej i powoli się w niej rozkłada. W kontakcie z powietrzem, a zwłaszcza wystawiony na działanie światła, rozkłada się i zmienia kolor na żółty lub czerwonawy pod wpływem rozpuszczonego jodu. Można go stabilizować srebrem , miedzią lub etanolem, aby zapobiec rozkładowi, ale nawet w takich warunkach próbki nie mogą być przechowywane dłużej niż rok.

Stwarza ryzyko wybuchu w kontakcie z fluorem , sodem i chlorynem srebra . Reaguje również niebezpiecznie z silnymi utleniaczami , czynnikami redukującymi, wodą, metalami i mieszaniną fosforu i etanolu.

Synteza

Jodoetan można wytworzyć w reakcji pomiędzy etanolem i diodyną w obecności czerwonego fosforu . Jod rozpuszcza się w etanolu, gdzie reaguje ze stałym fosforem, tworząc trójjodek fosforu, który musi powstać in situ, ponieważ jest niestabilny.

C 2 H 5 OH + PI 3 → 3 C 2 H 5 I + H 3 PO 3

Temperatura jest kontrolowana podczas procesu, a surowy produkt jest następnie oczyszczany przez destylację

Może być również wytwarzany przez dodanie do jodowodoru do etylenu .

CH 2 = CH 2 + HI → CH 3 CH 2 I.

Na koniec można go wytworzyć w reakcji kwasu jodowodorowego i etanolu, oddestylowując utworzony jodoetan.

Używa

Ponieważ jod jest dobrą grupą opuszczającą , jodoetan jest doskonałym środkiem etylującym. Jest również używany jako promotor rodników wodorowych.

Jodoetan został użyty do przeprowadzenia eksperymentów w fazie gazowej w celu zarejestrowania widm fotoelektronów w ekstremalnym ultrafiolecie (XUV) .

Uwagi i odniesienia

  1. Wpis "Jodoetan" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 23 Wrzesień 2020 (wymagana obsługa JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich arkusza związku jodoetan , konsultowany w dniu 23 września 2020 roku.
  4. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure , Izmerov, NF, et al., Moscow, Center of International Projects, GKNT, 1982 Vol. - str. 68, 1982.
  5. Y Yokoi, „  Pharmacological studies of some organic tiocyanates  ”, Japanese Journal of Pharmacology , vol.  3, N O  2Marzec 1954, s.  99 ( PMID  13191852 , DOI  10.1254 / jjp.3.99 )
  6. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva. Substancje czynne fizjologicznie. Lot. 7, s. 35, 1975.
  7. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger, Taschenbuch der Chemie , Harri Deutsch,2005( ISBN  978-3-81711760-4 , czytaj online ) , str.  453
  8. Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E, Szerves Kémiai Praktikum , Eötvös kiadó,2012( ISBN  978-963-312-129-0 ) , str.  274
  9. M. Ossiander, J. Riemensberger, S. Neppl, M. Mittermair, M. Schäffer, A. Duensing, MS Wagner, R. Heider, M. Wurzer, M. Gerl, M. Schnitzenbaumer, JV Barth, F. Libisch , C. Lemell, J. Burgdörfer, P. Feulner & R. Kienberger, „  Absolute timing of the photoelectric effect  ”, Nature , vol.  561,19 września 2018 r, s.  374–377 ( DOI  10.1038 / s41586-018-0503-6 )

Zobacz też