Ergokalcyferol

Ergokalcyferol
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (3β, 5 Z , 7 E 22 E ) -9,10-secoergosta-5,7,10 (19), 22-tetraen-3-ol
Synonimy

Drisdol (Sanofi-Synthelabo), Kalcydol (Patrin Pharma)

N O CAS 50-14-6
N O ECHA 100 000 014
N O WE 200-014-9
Kod ATC A11 CC01
DrugBank DB00153
PubChem 5280793
CZEBI 28934
UŚMIECH O [C @@ H] 1CC (\ C (= C) CC1) = C \ C = C2 / CCC [C @] 3 ([C @ H] 2CC [C @@ H] 3 [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12-13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4/h 9-10.12-13.19-20.22.25-27.29H, 4.7-8, 11.14-18H2,1-3.5- 6H3 / b10-9 +, 23-12 +, 24-13- / t20-, 22 +, 25-, 26 +, 27-, 28 + / m0 / s1
InChIKey:
MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZBW
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C28H44O / c1-19 (2) 20 (3) 9-10-22 (5) 26-15-16-27-23 (8-7-17-28 (26,27) 6) 12-13-24-18-25 (29) 14-11-21 (24) 4/h 9-10.12-13.19-20.22.25-27.29H, 4.7-8, 11.14-18H2,1-3.5- 6H3/b10-9+,23-12+,24-13-/t20-,22+,25-,26+,27-,28+/m0/s1
std. InChIKey:
MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N
Wygląd zewnętrzny biały do ​​żółtego krystaliczny proszek, bezwonny,
Właściwości chemiczne
Formuła C 28 H 44 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 396,6484 ± 0,0258  g / mol
C 84,79%, H 11,18%, O 4,03%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 115  do  118  ° C
Rozpuszczalność 50  mg · l -1 ( woda )
280  g · l -1 ( etanol , 26  ° C )
250  g · l -1 ( aceton , 26  ° C )
310  g · l -1 ( octan etylu , 26  ° C )
Środki ostrożności
SGH
SGH06: ToksycznySGH08: uczulacz, mutagen, rakotwórczy, reprotoksycznypro H301 , H311 , H330 i H372 H301  : Działa toksycznie po połknięciu
H311  : Działa toksycznie w kontakcie ze skórą
H330  : Wdychanie
grozi śmiercią H372  : Powoduje uszkodzenie narządów (wymienić wszystkie dotknięte narządy, jeśli są znane) w następstwie powtarzającego się lub długotrwałego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia)
Transport
66
   2811   
Kod Kemlera:
66  : substancja bardzo toksyczna
Numer UN  :
2811  : TOKSYCZNA ORGANICZNA STAŁA SUBSTANCJA INO
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: I grupa pakowania  : substancje bardzo niebezpieczne;
Piktogram ADR 6.1




60
   2811   
Kod Kemlera:
60  : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
2811  : TOKSYCZNA ORGANICZNA STAŁA STAŁA, INO
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania II / III  : substancje średnio/nisko niebezpieczne.
Piktogram ADR 6.1



Ekotoksykologia
DL 50 23,7  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Ergokalcyferol jest formą witaminy D , zwany też witamina D 2 . Ergokalcyferol jest strukturalnie sekosteroidem .

Po raz pierwszy został zsyntetyzowany w 1922 roku przez niemieckiego chemika Adolf Windaus przez fotolizy z ergosterolu , a jej struktura została zidentyfikowana w połowie 1930 roku przez Adolfa Windaus et al ..

W przeciwieństwie do cholekalcyferolu (witaminy D 3 ), którego pożywienie pochodzi wyłącznie od zwierząt, ergokalcyferol znajduje się również w źródłach roślinnych i niektórych grzybach . Jest więc spożywany przez wegetarian , poprzez dietę lub w formie suplementów .

Po wchłonięciu przez organizm witamina D 2 jest, podobnie jak witamina D 3 , przekształcana w kalcytriol .

Ergokalcyferol jest częścią Modelowej Listy Leków Podstawowych WHO (lista zaktualizowana dokwiecień 2013).

Uwagi i referencje

  1. Wpis „Witamina D2” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 4 stycznia 2011 (wymagany JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. H. Pénau i G. Hagemann , „  Witamina D2. Badanie oczyszczania i dawkowania witaminy D2 w preparatach farmaceutycznych oraz niektórych estrów kalcyferolu  ”, Helvetica Chimica Acta , tom.  29 N O  5,1946, s.  1366-1371 ( DOI  10.1002 / hlca.19460290564 )
  4. (w) „  Ergocalciferol  ” na ChemIDplus , dostęp 6 stycznia 2011 r.
  5. "ergokalcyferol" , na ESIS , dostęp 6 stycznia 2011 r.
  6. DAZ-online, nr 34/2006
  7. WHO model Lista leków podstawowych, 18 th  lista , kwiecień 2013