Dimetylosulfotlenekmethyl

równanie: $C _ {{P}} = (27,816) + (2,4839E-1) \ razy T + (- 1,3176E-4) \ razy T ^ {{2}} + (2,3843E-8) \ razy T ^ { {3 }} + (1.6501E-12) \ razy T ^ {{4}}$
Pojemność cieplna gazu w J mol -1 K -1 i temperatura w Kelvinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
90,806 J · mol -1 · K -1 przy 25°C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
200	-73,15	72,417	927
286	12.85	88 647	1,135
330	56,85	96 312	1 233
373	99,85	103,403	1,323
416	142,85	110 110	1409
460	186,85	116 590	1492
503	229,85	122 560	1569
546	272,85	128 185	1641
590	316,85	133 597	1,710
633	359,85	138 564	1,773
676	402,85	143 227	1,833
720	446,85	147 695	1890
763	489,85	151,781	1 943
806	532,85	155 603	1992
850	576,85	159,255	2038

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
893	619,85	162,585	2081
936	662,85	165,693	2 121
980	706,85	168 659	2159
1,023	749,85	171,362	2 193
1,066	792,85	173 887	2226
1 110	836,85	176 301	2 256
1,153	879,85	178 510	2 285
1196	922,85	180 585	2 311
1240	966,85	182 586	2 337
1,283	1009.85	184 438	2,361
1,326	1,052,85	186 201	2383
1370	1,096,85	187 932	2 405
1413	1,139,85	189 566	2 426
1456	1182,85	191,159	2447
1500	1 226,85	192 765	2467

PCI

-2037,3 kJ mol -1

Właściwości elektroniczne

1 Re jonizacja energia

9,10 ± 0,03 eV (gaz)

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1477

Środki ostrożności

SGH

H315, H319, H335, H315 : Działa drażniąco na skórę
H319 : Działa drażniąco na oczy
H335 : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych

WHMIS

B3, B3 :
Temperatura zapłonu cieczy palnej = 85 ° C zamknięty kubek, metoda Setaflash

ujawnienie 1,0% zgodnie z wykazem ujawnień składników

NFPA 704

2 2 0

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Dimetylosulfotlenek również zauważyć, DMSO jest polarny rozpuszczalnik siarkoorganiczne , aprotonowy , z wzoru C 2 H 6 OS.

Występuje jako bezbarwna ciecz , rozpuszczająca zarówno związki polarne, jak i niepolarne, mieszalna z szeroką gamą rozpuszczalników organicznych, a także z wodą. Bardzo łatwo i szybko wnika w skórę, zanim rozprzestrzeni się w całym ciele, co wyjaśnia, dlaczego osoba, która dostała go na skórę, może szybko poczuć smak czosnku w ustach.

Historia

Podobno po raz pierwszy został zsyntetyzowany w 1866 roku przez rosyjskiego chemika Aleksandra Zajcewa , który opisał ten eksperyment w 1867 roku . Dimetylosulfotlenek jest dziś produktem ubocznym przemysłu papierniczego ; z produkcji celulozy z drewna (papier typu Kraft).

Zastosowania

W przemyśle i chemii

Jest stosowany w chemii i farmacji ze względu na zdolność rozpuszczania wielu związków organicznych, ale także soli ze względu na silną polarność.

Stosowany jako odtłuszczacz przemysłowy.

Zastosowanie medyczne

Rozcieńcza się od 5 do 20%, to jest używany jako krioochronnego czynnika trakcie zamrażania w komórkach , organach lub gamet .

Wykazuje również właściwości znieczulające i antybakteryjne .

DMSO jest również stosowany w niektórych przypadkach w celu łagodzenia dolegliwości u pacjentów ze skrobiawicą zapalną, pomimo poważnych skutków ubocznych (nudności, nieświeży oddech z powodu siarki).

Jest stosowany jako maść w weterynarii do leczenia skręceń mięśni i bólu.

Obecnie jest badany w postaci oczyszczonej (do podawania doustnego, dożylnego lub na skórę), aby sprawdzić, czy może promować transport leków do komórek, a tym samym zwiększyć ich skuteczność w leczeniu niektórych chorób.

Badania na zwierzętach wykazały, że ma działanie immunosupresyjne ; obecnie badana jest możliwość jego zastosowania w leczeniu chorób autoimmunologicznych. FDA zatwierdziła DMSO, rozcieńcza 50%, wstrzykuje się do pęcherza moczowego, w leczeniu przewlekłego, rzadkie i trwałą postać zapalenia pęcherza ( śródmiąższowe zapalenie pęcherza moczowego ).

Właściwości fizykochemiczne

Jako polarny rozpuszczalnik aprotonowy , dimetylosulfotlenek jest również produktem powodującym większe wchłanianie toksyn przez pory skóry, gdy jest ona w kontakcie z tymi ostatnimi.

Produkcja i synteza

Produkcja przemysłowa DMSO polega na katalitycznym utlenianiu siarczku dimetylu w obecności tlenu lub dwutlenku azotu . Bez katalizatora reakcja jest możliwa przy ciśnieniu 7,2 MPa iw temperaturze 105 °C z wydajnością większą niż 90%.

Toksyczność

Dla układu nerwowego

Wykazano, że iniekcja DMSO do ciała szklistego , nawet w niskich dawkach - 1% v / v lub końcowe stężenie 0,1% - indukuje apoptozę w komórkach zwojowych w siatkówce . Podczas gdy przy wyższych stężeniach (> 10%) DMSO prowadzi do tworzenia porów w błonie komórkowej, przy niższych dawkach hamuje oddychanie mitochondrialne . Prowadziłoby to do wzrostu stężenia wewnątrzkomórkowego, a następnie do eksternalizacji fosfatydyloseryny . ${\ displaystyle {\ ce {Ca ^ 2 +}}}$

Następowałaby oligomeryzacja białka Bax , indukując permeabilizację mitochondriów, umożliwiając uwolnienie czynnika indukującego apoptozę ( AIF ) (in) , aktywację PARP i ostatecznie śmierć komórki. Biorąc pod uwagę powszechne stosowanie DMSO jako rozpuszczalnika w biologii oraz ideę, że nie jest on toksyczny poniżej 10%, autorzy badania zalecają stosowanie metod substytucyjnych w celu dostarczenia związków do komórek nerwowych; jeśli nie jest to możliwe, użyj stężeń poniżej 1% i dodaj kontrolę bez rozpuszczalnika, aby ocenić toksyczność DMSO.

Efekty neurorozwojowe

Ponieważ jest on stosowany jako środek krioprotektanta podczas przeszczepów w szpiku lub narządów, szczególnie u dzieci, zespół badawczy był zainteresowany potencjalnej toksyczności DMSO w rozwoju ośrodkowego układu nerwowego . Autorzy badania wstrzyknęli DMSO myszom podczas rozwoju poporodowego - odpowiadającego okresowi wrażliwości człowieka między trzecim trymetrem ciąży a pierwszymi latami życia poporodowego.

Następnie demonstrują zjawisko apoptozy w wielu obszarach mózgu. Siedem dni po urodzeniu, przy szczytowej wrażliwości, nawet najniższa dawka (0,3 mg kg- 1 ) ma znaczący wpływ; na hodowanych neuronach stężenie 0,5% indukuje apoptozę. Autorzy podsumowują, porównując wpływ DMSO do prenatalnej ekspozycji na alkohol i sugerują, że związek ten może również prowadzić do upośledzenia zdolności uczenia się i zapamiętywania.

Bibliografia

DIMETYLOSULFOKSYD , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , skonsultowana 9 maja 2009 r.
(en) Icchak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , t. 4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239 s. ( ISBN 978-0-471-98369-9 , LCCN 98018212 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
" Dimetylosulfotlenek " , na http://www.nist.gov/ (dostęp 17 marca 2009 )
Wpis „Dimetylosulfotlenek” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 17 marca 2009 (wymagany JavaScript)
(w) Christian Reichardt, Rozpuszczalniki i efekty rozpuszczalników w chemii organicznej , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e wyd. , 629 s. ( ISBN 3-527-30618-8 ) , s. 66
(w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , tom. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
(w) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205
Dimetylosulfotlenek (ref. 679 ) na PubChem
„ Dimetylosulfotlenek ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
(w) KM Novak (redaktor), Fakty i porównania leków , St. Louis, Missouri, Wolters Kluwer Health,2002, 56 th ed. ( ISBN 1-57439-110-0 ) , s. 619.
(en) Kathrin-Maria Roy, Sulfony i sulfotlenki , Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna , 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
(en) Kathrin-Maria Roy, Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna , Sulfony i sulfotlenki , Wiley-VCH Verlag,2000
Międzynarodowa Federacja stwardnienia rozsianego, arkusz dimetylosulfotlenku (dostęp 6 lutego 2012)
(w) Ozkaya Bayazit-E, Kavak A Güngör H Ozarmagan G., sporadycznego stosowania miejscowego dimetylosulfotlenku w amyloidozie grudkowej i plamkowej , Int. J. Dermatol. , 1998, 37, 949-954.
Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków.
(w) Paul E. Correa i Dennis P. Riley , „ Wysoce selektywne bezpośrednie utlenianie tioeterów do sulfotlenków przy użyciu tlenu cząsteczkowego ” , Journal of Organie Chemistry , tom. 50 N O 10,maj 1985, s. 1787-1788 ( DOI 10.1021/jo00210a055 )
(en) Galvao J, Davis B, Tilley M, Normando E, Duchen MR i Cordeiro MF., „ Nieoczekiwana toksyczność niskiej dawki uniwersalnego rozpuszczalnika DMSO. » , FASEB J. , t. 28 N O 3,2014, s. 1317-30 ( PMID 24327606 , DOI 10.1096/fj.13-235440 , przeczytaj online [PDF] , dostęp 8 czerwca 2020 )
(i) Hanslick JL, Lau K Noguchi KK Olney JW, Zorumski CF Mennerick S Farber NB., „ Sulfotlenek dimetylu (DMSO) powoduje apoptozę powszechne w krajach rozwijających ośrodkowego układu nerwowego. » , Neurobiol Dis. , tom. 34, n o 1,2009, s. 1-10 ( PMID 19100327 , PMCID 2682536 , przeczytaj online [PDF] , dostęp 10 czerwca 2020 )