Demeklocyklina
| Demeklocyklina | |
| |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | (2E, 4S, 4aS, 5aS, 6S, 12aS) -2- [amino (hydroksy) metylideno] -7-chloro-4- (dimetyloamino) -6,10,11,12a-tetrahydroksy-1,2,3, 4,4a, 5,5a, 6,12,12a-dekahydrotetraceno-1,3,12-trion |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,004,396 |
| Kod ATC |
D06 J01 |
| DrugBank | DB00618 |
| PubChem | 5311063 |
| UŚMIECHY |
CN (C) [C @@ H] 1C (\ O) = C (\ C (N) = O) C (= O) [C @@] 2 (O) C (/ O) = C3 / C ( = O) c4c (O) ccc (Cl) c4 [C @@ H] (O) [C @ H] 3C [C @@ H] 12 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C21H21ClN2O8 / c1-24 (2) 14-7-5-6-10 (16 (27) 12-9 (25) 4-3-8 (22) 11 (12) 15 ( 6) 26) 18 (29) 21 (7,32) 19 (30) 13 (17 (14) 28) 20 (23) 31 / h 3-4,6-7,14-15,25-26,28- 29,32H, 5H2,1- 2H3, (H2,23,31) / t6-, 7-, 14-, 15-, 21- / m0 / s1 InChIKey: FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 21 H 21 Cl N 2 O 8 |
| Masa cząsteczkowa | 464,853 ± 0,023 g / mol C 54,26%, H 4,55%, Cl 7,63%, N 6,03%, O 27,53%, |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Biodostępność | 60–80% |
| Wiązanie białek | 41–50% |
| Metabolizm | wątrobiany |
| Okres półtrwania eliminacji. | 10–17 godzin |
| Wydalanie |
nerkowy |
| Względy terapeutyczne | |
| Droga podania | doustny |
| Ciąża | SPOWODOWANY) |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Demeklocyklinę sprzedawane pod nazwą handlową Ledermycine następnie Alkanotrem jest tetracyklina. Pierwotnie jest to antybiotyk pochodzący ze Streptomyces aureofaciens .
Stosowany jest w objawowym leczeniu nieprawidłowego wydzielania hormonu antydiuretycznego, w szczególności pochodzenia nowotworowego. W 2006 roku nie było innych leków posiadających pozwolenie na dopuszczenie do obrotu dla tego wskazania.
Rzeczywista korzyść (SMR) jest bardzo ważne. Poprawa rzeczywistej korzyści (ASMR) jest II.
Wskazanie AMM
Leczenie zespołu nieprawidłowego wydzielania hormonu antydiuretycznego (SIADH), w szczególności pochodzenia paraneoplastycznego, z: - przewlekłą hiponatremią <125 mEq / l związaną z niewłaściwą natriurezą, - i / lub objawami klinicznymi związanymi z hiponatremią, - i opornością na niedobór wody. Uwaga: wskazane będzie, przed przepisaniem, wyeliminowanie etiologii endokrynologicznej (niedoczynność kory nadnerczy i niedoczynność tarczycy, pochodzenia obwodowego lub przysadkowego).
Mechanizm działania
Blokuje działanie hormonu antydiuretycznego na komórki dystalnej cewy nerkowej. Demeklocyklina wiązałaby się ze swoim receptorem. .
Miejsce w strategii terapeutycznej
- Brak przyczyny lub nieuleczalna przyczyna
- Brak możliwości ograniczenia wody lub ograniczenie wody niemożliwe
- Możliwość stosowania diuretyków pętlowych (używanych poza wskazaniami zalecanymi przez komitet ds. Przejrzystości)
Skutki uboczne
Zgłaszano reakcje skórne na światło słoneczne, podobnie jak w przypadku innych tetracyklin. Tetracykliny mogą blokować wchłanianie składników odżywczych poprzez wiązanie kationów, takich jak wapń, żelazo (podawane doustnie) i magnez, co czyni je nierozpuszczalnymi i niewchłanialnymi w przewodzie pokarmowym. Demeklocykliny nie należy przyjmować z jedzeniem (zwłaszcza mlekiem i innymi produktami mlecznymi) ani środkami zobojętniającymi.
Przeciwwskazania
Podobnie jak inne tetracykliny, demeklocyklina jest przeciwwskazana u dzieci, kobiet w ciąży i matek karmiących. Wszystkie cząsteczki należące do klasy tetracyklin zaburzają rozwój kości i mogą powodować przebarwienia zębów.
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) De Troyer A, Demanet JC, „ Correction of antidiuresis by demeclocycline ” , N Engl J Med , t. 293 n O 181975, s. 915–8 ( PMID 170519 , DOI 10.1056 / NEJM197510302931809 )
- „ LEDERMYCINE - CT-2135 ” , na has-sante.fr (dostęp 22 kwietnia 2021 ) .
- (w) Lexi-Comp, „ Demeclocycline ” , The Merck Manual Professional ,Sierpień 2008