Kloksacylina

Kloksacylina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2S, 5R, 6R) -6 - ({[3- (2-chlorofenylo) -5-metylo-1,2-oksazol-4-ilo] acetylo} amino) -3,3-dimetylo-7-okso kwas -4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] heptano-2-karboksylowy
N O CAS 61-72-3
7081-44-9 (sólzsodu,monohydrat)
N O ECHA 100,000,468
N O WE 200-514-7
Kod ATC J01 CF02 "  QJ51CF02  " "  QS01AA90  "
DrugBank APRD00882
PubChem 6098
ChEBI 49566
UŚMIECHY O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2c (onc2c1ccccc1Cl) C) [C @ H] 4SC3 (C) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C19H18ClN3O5S / c1-8-11 (12 (22-28-8) 9-6-4-5-7-10 (9) 20) 15 (24) 21-13-16 ( 25) 23-14 (18 (26) 27) 19 (2,3) 29-17 (13) 23 / h 4-7,13-14,17 H, 1-3H3, (H, 21,24) (H, 26,27) / t13- , 14 +, 17- / m1 / s1
InChIKey:
LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 19 H 18 Cl N 3 O 5 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 435,881 ± 0,026  g / mol
C 52,35%, H 4,16%, Cl 8,13%, N 9,64%, O 18,35%, S 7,36%,
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P342 + P311, H315  : Działa drażniąco na skórę
H317  : Może powodować
reakcję alergiczną skóry H319  : Działa drażniąco na oczy
H334  : Może powodować objawy alergii lub astmy lub trudności w  oddychaniu w następstwie wdychania
H335 : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / opary / aerozole.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P342 + P311  : W przypadku wystąpienia objawów ze strony układu oddechowego: wezwać OŚRODEK ZATRUĆ lub lekarza.
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 37 do 90%
Wiązanie białek 95%
Okres półtrwania eliminacji. 30 minut do 1 godziny
Wydalanie

Nerki i drogi żółciowe

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kloksacylinę jest antybiotykiem cząsteczka z tej samej klasy co penicyliny .

Sposób działania

Kloksacylina hamuje PLP, enzym umożliwiający syntezę bakteryjnego peptydoglikanu .

Wskazanie

Antybiotyk pierwszego rzutu w przypadku zakażenia gronkowcami wrażliwymi na penicyliny M w okolicy skóry lub tkanki miękkiej, kostno-stawowej, opłucnej, moczowo-płciowej, wsierdzia i septicemii.

Przeciwwskazanie

Znana alergia na penicyliny.

Skutki uboczne

Może powodować biegunkę, ból brzucha, nudności lub rzadziej wymioty. Może sprzyjać pojawieniu się zapalenia pochwy u kobiet.

Specjalności zawierające kloksacylinę (Francja)

Różnorodny

Kloksacylina znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Arkusz Sigma-Aldrich o związku monohydratu soli sodowej kloksacyliny , konsultowano 23/23/2011.
  3. Modelowa lista podstawowych leków WHO, 18. lista , kwiecień 2013