Kwas kakodylowy

Kwas kakodylowy
Obraz poglądowy artykułu Kwas kakodylowy
Półstrukturalny wzór i trójwymiarowa reprezentacja kwasu kakodylowego
Identyfikacja
Nazwa IUPAC kwas dimetyloarsynowy
Synonimy

Kwas dimetyloarsenowy,
tlenek hydroksydimetyloarsyny, asecodile
, ansar,
silvisar , Phytar 560, DMAA, UN 1572

N O CAS 75-60-5
N O ECHA 100 000 804
N O WE 200-883-4
N O RTECS CH7525000
PubChem 2513
ChEBI 29839
UŚMIECHY C [As] (= O) (C) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C2H7AsO2 / c1-3 (2,4) 5 / h1-2H3, (H, 4,5)
Wygląd biały lub bezbarwny proszek lub kryształy
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 7 As O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 137,9974 ± 0,0027  g / mol
C 17,41%, H 5,11%, As 54,29%, O 23,19%,
pKa 6.15
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 192 do 198  ° C
* Temperatura wrzenia 253,1  ° C
Rozpuszczalność 667  g · l -1
Masa objętościowa > 1,1  g · cm -3
Temperatura zapłonu 109,4  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Toksyczny
T Niebezpieczne dla środowiska
NIE Symbole  :
T  : Toksyczny
N  : Produkt niebezpieczny dla środowiska

Zwroty R  :
R23 / 25  : Działa toksycznie przez drogi oddechowe i po połknięciu.
R50 / 53  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym.

Zwroty S  :
S28 : Zanieczyszczoną  skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta).
S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
S60  : Ten materiał i jego opakowanie należy utylizować jako odpad niebezpieczny.
S61  : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki.
S20 / 21  : Nie jeść, nie pić i nie palić podczas stosowania.

Zwroty R  :  23/25, 50/53,
Zwroty S  :  20/21, 28, 45, 60, 61,
Transport
60
   1572   
Kod Kemlera:
60  : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
1572  : KWAS KAKODYLOWY
Klasa:
6.1
Kod klasyfikacyjny:
T5  : Substancje toksyczne bez dodatkowego zagrożenia:
Nieorganiczne, ciała stałe;
Etykieta: 6.1  : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania II  : substancje umiarkowanie niebezpieczne;
Piktogram ADR 6.1
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas Kakodylowy jest to związek chemiczny o wzorze (CH 3 ) 2 aso 2 H. Jako herbicydy często stosuje się pochodne kwasu kakodylowego, kakodylany . Na przykład „  Agent Blue  ”, jeden z defoliantów używanych podczas wojny w Wietnamie , był mieszaniną kwasu kakodylowego i kakodylanu sodu. Kakodylan sodu jest powszechnie stosowany jako środek buforujący w przygotowaniu i utrwalaniu próbek biologicznych do transmisyjnej mikroskopii elektronowej .

Historia

Pierwsze badania nad cacodylami przeprowadził RW Bunsen na Uniwersytecie w Marburgu . Bunsen powiedział, że „zapach tego ciała powoduje natychmiastowe mrowienie w dłoniach i stopach, a nawet zawroty głowy i drętwienie”. Dodał: „Można też zauważyć, że gdy człowiek jest narażony na zapach tych związków, język pokrywa się czarną substancją, nawet jeśli nie ma żadnych objawów”. Jego praca doprowadziła do lepszego zrozumienia rodników metylowych .

Kakodyl tlenku ((CH 3 ) 2 W) 2 O, jest często uważany za pierwszy syntetyczny związek metaloorganiczny .

Synteza i reakcje

W XVIII wieku było wiadomo, że połączenie As 2 O 3i cztery cząsteczki octanu potasu (CH 3 CO 2 K)dała produkt o nazwie „  Dymiący płyn kadeta  ” zawierający tlenek kakodylu , ((CH 3 ) 2 As) 2 Oi kakodyl , ((CH 3 ) 2 As) 2.

Kwas kakodylowy można zredukować do pochodnych dimetyloarsyny (III), półproduktu stosowanego w syntezie innych związków organoarsenowych:

(CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

Efekty zdrowotne

Kwas kakodylowy jest silnie toksyczny w przypadku spożycia, wdychania lub kontaktu ze skórą. Chociaż uważano, że jest to produkt uboczny detoksykacji nieorganicznego arsenu, obecnie uważa się, że ma on poważne konsekwencje zdrowotne. U gryzoni wykazano działanie teratogenne , najczęściej powodujące rozszczep podniebienia, ale przy dużych dawkach także śmierć płodu. Ponadto jest genotoksyczny dla komórek ludzkich, powodując apoptozę , zmniejszoną produkcję DNA i skracanie nici DNA. Chociaż sam nie jest substancją rakotwórczą, kwas kakodylowy powoduje nowotwory w obecności czynników rakotwórczych w niektórych narządach, takich jak nerki lub wątroba.

Bibliografia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Feltham, RD; Kasenally, A. and Nyholm, RS, „A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines”, Journal of Organometallic Chemistry, 1967, tom 7, 285-288.
  3. Burrows, GJ i Turner, EE, „Nowy typ związku zawierającego arszenik”, Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383

Zobacz też

Linki zewnętrzne