Kwas benzenosulfonowy

VS Symbole :
C : żrący

Zwroty R :
R22 : szkodliwy połknięciu.
R34 : Powoduje oparzenia.

Zwroty S :
S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
S36 / 37/39 : Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy.

Zwroty R : 22, 34,
Zwroty S : 26, 36/37/39, 45,

Transport

2585

Kod Kemlera:
80 : żrący lub wykazujący niewielki stopień korozyjności
Numer UN :
2585 : STAŁE KWASY ALKILOSULFONOWE zawierające nie więcej niż 5 % wolnego kwasu siarkowego; lub STAŁE KWASY ARYLSULFONICZNE zawierające nie więcej niż 5% wolnego kwasu siarkowego
Klasa:
8
Etykieta: 8 : Substancje żrące Pakowanie: Grupa pakowania III : substancje o małym zagrożeniu.

Ekotoksykologia

DL 50

0,89 mg · kg -1 (szczur, doustnie )

Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Kwas benzenosulfonowy , o wzorze chemicznym C 6 H 5 S O 3 M jest kwaśny organiczny związek rdzenia benzenu i funkcją kwasu sulfonowego . Jest to silny kwas w wodzie , wytwarza się przez aromatycznego sulfonowanie z benzenu .

Historyczny

Kwas benzenosulfonowy Najpierw otrzymano Eilhard Mitscherlich przez ogrzewanie benzenu z kwasem siarkowym , w 1834 roku, był głównym odczynnik do wytwarzania fenolu do 1960 za pomocą zasadowego procesu wytapiania.

Właściwości fizykochemiczne

Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i alkoholach, słabo rozpuszczalny w benzenie i nierozpuszczalny w eterze dietylowym lub dwusiarczku węgla .

Reaguje z benzenem w obecności trójtlenku siarki, tworząc difenylosulfonyl w reakcji Friedela-Craftsa :

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} H + C_ {6} H_ {6} \ {\ xrightarrow [{}] {SO_ {3}}} \ C_ {6} H_ {5} -CO_ {2} -C_ {6} H_ {5} + H_ {2} SO_ {4}}}}

Reakcja z wodorotlenkami alkalicznymi daje odpowiednie fenolany metali:

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} Na + 2NaOH \ \ rightarrow \ C_ {6} H_ {5} ONa + Na_ {2} SO_ {3} + H_ {2} O}}}

posługiwać się

Kwas benzenosulfonowy jest stosowany jako półprodukt w syntezie pigmentów oraz jako katalizator kwasowy.

Produkcja i synteza

Przez sulfonowanie z kwasem siarkowym :

{\ displaystyle {\ rm {Ar-H + H_ {2} SO_ {4} \ \ rightarrow \ Ar-SO_ {3} H + H_ {2} O}}}

Nadmiar około 45% kwasu siarkowego jest wymagany jako rozpuszczalnik i do zmniejszenia reakcji ubocznych prowadzących do tworzenia związków sulfonylowych .

Nowoczesny proces syntetyczny wykorzystuje trójtlenek siarki zamiast kwasu siarkowego poprzez oleum .

bezpieczeństwo

Kwas benzenosulfonowy jest bardzo żrącym produktem, z którym należy obchodzić się ostrożnie. Rozkłada się podczas ogrzewania wytwarzając toksyczne związki siarki.

Bibliografia

Guthrie, JP Hydroliza estrów kwasów tlenowych: p K a wartości dla mocnych kwasów Kan. J.Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. DOI : 10.1139 / v78-385
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Wpis „Kwas benzenosulfonowy” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 17 listopada 2008 (wymagany JavaScript)
(w) „ kwaśny benzen ” na ChemIDplus , dostęp 18 listopada 2018 r.
(en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. „Encyklopedia Chemii Przemysłowej Ullmanna”,15 września 2000 r.

Zobacz również

Powiązane artykuły

Link zewnętrzny

CSST arkusza danych bezpieczeństwa (bardzo niepełny)