Acenaphthene

3,9 mg · l -1 ( woda , 25 ° C )
36,52 mg · g -1 ( etanol , 25,05 ° C )
31,10 mg · g -1 ( propan-2-ol , 24,92 ° C )
50,40 mg · g -1 ( butan-1-ol , 25,1 ° C )
401,70 mg · g -1 ( toluen , 25,08 ° C )

Masa objętościowa

1,222 g · cm -3 do 20 ° C

Temperatura samozapłonu

450 ° C

Temperatura zapłonu

135 ° C

Termochemia

S 0 stałe

188,87 J · K -1 · mol -1

Gaz Δ f H 0

156,8 kJ · mol -1

Δ f H 0 stałe

72 kJ · mol -1

Δ fus H °

21,4622 kJ · mol -1 do 93,41 ° C

Δ vap H °

63,9 kJ · mol -1 do 25 ° C

C p

185,27 J · K -1 · mol -1 (ciało stałe, 17,15 ° C )
220,85 J · K -1 · mol -1 (gaz, 126,85 ° C )

PCI

6222 kJ · mol -1

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

\ textit {n} _ {D} ^ {100} 1,6048

Środki ostrożności

SGH

Ostrzeżenie H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315 : Działa drażniąco na skórę
H319 : Działa drażniąco na oczy
H335 : Może podrażniać drogi oddechowe
H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / aerozoli.
P273 : Unikać uwolnienia do środowiska.
P305 : W przypadku
dostania się do oczu: P338 : Wyjąć soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i jeśli można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P351 : Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut.
P501 : Zawartość / pojemnik usuwać do ...

NFPA 704

1 2 1

Transport

3077

Kod Kemlera:
90 : substancja zagrażająca środowisku, różne materiały niebezpieczne
Numer UN :
3077 : MATERIAŁ ZAGRAŻAJĄCY ŚRODOWISKU, STAŁY, INO
Klasa:
9
Nalepki: 9 : Różne materiały i przedmioty niebezpieczne 9.1 Opakowania: Grupa pakowania III : substancje niskiego zagrożenia.

Ekotoksykologia

CL 50

600 mg · kg -1 (szczur, ip )

LogP

3,92

Związki pokrewne

Izomery

Acenaftylen

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Acenaften jest policykliczne węglowodory aromatyczne (PAH), składa się z cząsteczki naftalenu z atomami węgla 1 i 8 są połączone za pomocą mostka etylenowego . Jest to uwodorniona forma acenaftylenu .

Jest składnikiem smoły , występuje również w węglu kamiennym oraz w bardzo małych ilościach w ropie naftowej .

Historia

Acenaften został po raz pierwszy odkryty przez Marcellina Berthelota w smole w 1867 roku, a następnie zsyntetyzowany z Bardy z α-etylonaftalenu.

Właściwości fizykochemiczne

Acenaften jest prawie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w benzenie , eterze , chloroformie i gorącym alkoholu .

Ten węglowodór reaguje z halogenami preferencyjnie w pozycjach 3, 5 i 6 lub nawet 1, w zależności od aktywacji. Na tych stanowiskach odbywa się również nitrowanie i sulfonowanie .
Do uwodorniania prowadzi catylique do formowania tétrahydroacénahtène i décahydroacénahtène natomiast utlenianie daje acenaftylenu , z kwasu naftalowego , na bezwodnik kwasu naftalowego , w acenaphthenequinone , w acénaphténol i acénaphténone .

posługiwać się

Acenaften jest wytwarzany w dużych ilościach w celu syntezy bezwodnika naftalowego przez utlenianie w fazie gazowej. Utlenianie prowadzi się w obecności powietrza, oraz katalizatora opartego na wanadu do 300 - 400 ° C . Kwas naftalenowy jest wytwarzana przez utlenianie w fazie ciekłej w obecności chromianu lub powietrza przy octanu manganu lub octanu kobaltu, na poziomie około 200 ° C . Kondensacja z propanodinitrylem daje kwas naftaleno-1,4,5,8-tetrakarboksylowy . Związki te są związkami pośrednimi do wytwarzania perylenu i perinonowe pigmentów .
Inne półprodukty do produkcji barwników lub farmaceutyków wykorzystują acenaften jako odczynnik: 4-bromacenaften do produkcji bezwodnika 4-bromonaftalowego , 5,6-dichloroacenaftenu i 3,5,6-trichloracenaftenu . Pigment fluorescencyjny Solvent yellow 44 jest wytwarzany przez bezwodnik 4-nitronaftalowy, który jest wynikiem nitrowania i utleniania acenaftenu.
Tworzywa sztuczne stabilne termicznie lub niepalne przez włączenie pochodnych acenaftenu podczas polimeryzacji .

Produkcja i synteza

Smoła zawiera około 0,3% acenaftenu i 2% acenaftylenu, które można przekształcić przez uwodornienie. Acenaften jest skoncentrowany we frakcji smoły o temperaturze wrzenia między 230 a 290 ° C do 25%. Drugą destylację przeprowadza się w celu uzyskania stężonego roztworu o temperaturze wrzenia między 270 a 275 ° C, a następnie przeprowadza się krystalizację w celu uzyskania technicznego acenaftenu (95-99%). Seria destylacji i rekrystalizacji pozwala na lepsze oczyszczenie produktu.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

(en) Metoda pobierania próbek i analizy (pobieranie próbek i analiza)
(en) Arkusz danych chemicznych dotyczących gruntów
(en) MSDS at Oxford University Strona Uniwersytetu Oksfordzkiego)
(en) National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
(en) Wpis „Acenaphthene” z bazy bazy danych PAH

Bibliografia

(w) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson and John L. Laity, „ diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons ” , Journal of the American Chemical Society , tom. 91 N O 8,9 kwietnia 1968, s. 1991-1998
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
(i) W. M Haynes CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor i Francis,2011, 91 th ed. , 2610 s. ( ISBN 978-143982-077-3 ) , str. 3-4
(in) „ Acenaphtene ” na ChemIDplus , dostęp 18 stycznia 2010
(w) Fang He i Pengbiao Liu , „ Rozpuszczalność acenaftylenu w różnych rozpuszczalnikach entre (278 i 323) K ” , Journal of Chemical & Engineering Data , tom. 52, n o 6,2007, s. 2536-2537
Wpis „Acenaphthene” w bazie danych substancji chemicznych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 18 stycznia 2010 (wymagany JavaScript)
(en) "Acenaphthene" , w NIST / WebBook , dostęp 18 stycznia 2010
(w) Ying Duan Lei Raymond Chankalal Anita Chan i Frank Wania , „ przechłodzone ciśnienie ciekłej pary wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych ” , Journal of Chemical & Engineering Data , tom. 47, n o 4,2002, s. 801-806
(w) JAR Cheda i EF Jr. Westrum , „ Subambient-Temperature Thermophysics of acenaphthene and acenaphthylene: Molecular Disorder in the Latter ” , The Journal of Physical Chemistry , tom. 98 N O 9,1994, s. 2482-2488
SIGMA-ALDRICH
(en) Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Hydrocarbons , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, pot. „Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna”,15 czerwca 2000