8-prenylnaringenina

8-prenylnaringenina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2 S ) -5,7-dihydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) -8- (3-metylobut-2-enylo) -2,3-dihydrochromen-4-on
PubChem 480764
ChEBI 50207
UŚMIECHY CC (= CCC1 = C (C = C (C2 = C1OC (CC2 = O) C3 = CC = C (C = C3) O) O) O) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C20H20O5 / c1-11 (2) 3-8-14-15 (22) 9-16 (23) 19-17 (24) 10-18 (25-20 (14) 19) 12-4-6-13 (21) 7-5-12 / h3-7,9,18,21-23H, 8,10H2,1-2H3 / t18- / m0 / s1
InChIKey:
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 20 H 20 O 5
Masa cząsteczkowa 340,3698 ± 0,0189  g / mol
C 70,57%, H 5,92%, O 23,5%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

8-prenylonaringeniny , znany też jako 8-PN lub hopéine, jest flawonoidów prenylowane, konkretnie prenyloflawanon. Jest to najsilniejszy znany fitoestrogen . 8-prenylnaringenina jest związkiem fenolowym, który występuje w kwiatostanach żeńskich chmielu .

Nieruchomości

W badaniu in vitro 8-prenylnaringenina wykazała właściwości przeciwnowotworowe. Zachowuje również gęstość mineralną kości .

Estrogen

Wykazano, że 8-prenylnaringenina zmniejsza uderzenia gorąca . Ten fitoestrogen silnie oddziałuje z receptorem estrogenu ERα . Oddziałuje również z ERβ i receptorem progesteronu .

Ten prenyloflawonoid jest przedmiotem zainteresowania w terapii hormonalnej .

W badaniu laboratoryjnym 8-prenylnaringenina stymulowała proliferację komórek piersi. Wpływa również na prolaktynę i stymuluje inne estrogeny. Ten fitoestrogen hamuje działanie hormonu luteinizującego i hormonu folikulotropowego .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) Keiler; Zierau; Kretzschmar, „  Ekstrakty chmielowe i substancje chmielowe w leczeniu dolegliwości menopauzalnych  ” , Planta Med , vol.  79, n o  7,2013, s.  576-579 ( DOI  10.1055 / s-0032-1328330 , czytaj online ).
  3. (en) Anioł Mirosław, „  Antyproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin by demetylation pochodne 7-O- and 4'-O-Substituted isoxanthohumols  ” , Med Chem Res,7 stycznia 2012( DOI  10.1007 / s00044-011-9967-8 , dostęp 7 kwietnia 2013 ) .
  4. (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, „  Botaniczna modulacja objawów menopauzy: mechanizmy działania?  » , Planta Med , t.  79 N O  072013, s.  538-553 ( DOI  10.1055 / s-0032-1328187 , czytaj online )
  5. (i) „  In vivo estrogenowe porównania Trifolium pratense (koniczyna czerwona) Humulus lupulus (chmiel) oraz czyste związki izoksantohumol i 8-prenylonaringenina  ” .

Powiązany artykuł