2,4-diaminotoluen

2,4-diaminotoluen
Przykładowe zdjęcie przedmiotu 2,4-diaminotoluen
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 4-metylobenzeno-1,3-diamina
Synonimy

2,4-toluilenodiamina
m-toluilenodiaminę
4-metylo- m -phenylenediamine
4-metylo-1,3-fenylenodiamina
fouramine I

N O CAS 95-80-7
N O ECHA 100,002,231
N O RTECS XS9625000
PubChem 7261
UŚMIECHY CC1 = C (C = C (C = C1) N) N
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C7H10N2 / c1-5-2-3-6 (8) 4-7 (5) 9 / h2-4H, 8-9H2,1H3
InChIKey:
VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N
Wygląd beżowe łuski o zapachu amoniaku
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 99  ° C
* Temperatura wrzenia 285  ° C
Rozpuszczalność 35  g · l-1 (woda, 20  ° C )
Temperatura samozapłonu 520  ° C
Temperatura zapłonu 169  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH06: ToksycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczośćSGH09: Niebezpieczny dla środowiska wodnego H301, H312, H317, H341, H350, H361f, H373, H411, P201, P273, P301 + P310, P308 + P313, H301  : Działa toksycznie po połknięciu
H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H317  : Może powodować
reakcję alergiczną skóry H341  : Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego) zagrożenie)
H350  : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli
definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H361f  : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność.
H373  : Podejrzewa się zagrożenie poważnego uszkodzenia narządów (wymienić wszystkie narządy dotknięte chorobą, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego lub przedłużonego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna
droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia) H411  : Toksyczny dla organizmów wodnych, powodując długotrwałe skutki
P201  : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją.
P273  : Unikać uwolnienia do środowiska.
P301 + P310  : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P308 + P313  : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.
Transport
60
   1709   
Kod Kemlera:
60  : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN  :
1709  : m-TOLUYLENEDIAMINA
Klasa:
6.1
Etykiety: 6.1  : Substancje toksyczne T2  : Substancje toksyczne bez dodatkowego zagrożenia: Organiczne, ciała stałe; Pakowanie: Grupa pakowania III  : substancje niskiego zagrożenia.
Piktogram ADR 6.1
Ekotoksykologia
DL 50 480  mg · kg -1 (myszy, ip )
325  mg · kg -1 (szczur, ip )
LogP 0.14
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

2,4dwuaminotoluen jest aromatyczny związek o wzorze C 7 H 10 N 2. Składa się z pierścienia benzenowego podstawionego grupą metylową ( toluen ) i dwóch grup aminowych , jest jednym z sześciu izomerów diaminotoluenu .

Nieruchomości

2,4-diaminotoluen występuje w postaci beżowych łusek o zapachu amoniaku , wrażliwych na światło, słabo rozpuszczalnych w wodzie. Jest palny, ale lekko łatwopalny.

Synteza

2,4-diaminotoluen wytwarza się przez uwodornienie z 2,4-dinitrotoluenu z katalizatora do niklu . Próbki handlowe również zazwyczaj zawierają do 20% izomeru 2,6.

posługiwać się

2,4-diaminotoluen jest głównie prekursor z diizocyjanianu toluenu , sam prekursor poliuretanu .

Jego reakcja z chlorkiem benzenodiazoniowym daje kationowy barwnik azowy Basic Orange 1. Kondensacja 2,4-diaminotoluenu z acetaldehydem daje barwnik akrydynowy o nazwie Basic Yellow 9.

Uwagi i odniesienia

  1. Wpis "4-Methyl-m-phenylenediamine" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 26 kwietnia, 2020 (wymagany JavaScript) .
  2. Journal of Environmental Pathology and Toxicology. Lot. 3 (1-2), str. 149, 1979.
  3. Robert A. Smiley „Fenylen- i toluenodiaminy” w Encyklopedii chemii przemysłowej Ullmanna , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
  4. Thomas Gessner i Udo Mayer „Triarylmethane and Diarylmethane Dyes” w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH , Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179