2,3,7,8-tetrachlorodibenzo- p- dioksyna | |||
Struktura 2D TCDD. | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | 2,3,7,8-tetrachlorooksantren | ||
Synonimy |
TCDD |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100,015,566 | ||
N O WE | 217-122-7 | ||
PubChem | 15625 | ||
UŚMIECHY |
C1 = C2C (= CC (= C1Cl) Cl) OC3 = CC (= C (C = C3O2) Cl) Cl , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H4Cl4O2 / c13-5-1-9-10 (2-6 (5) 14) 18-12-4-8 (16) 7 (15) 3-11 (12) 17- 9 / h1-4H |
||
Wygląd | bezbarwne lub białe kryształy w postaci igieł | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 12 H 4 Cl 4 O 2 [Izomery] |
||
Masa cząsteczkowa | 321,971 ± 0,018 g / mol C 44,76%, H 1,25%, Cl 44,04%, O 9,94%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzja | 305 ° C | ||
* Temperatura wrzenia | 800 ° C ( rozkład ) | ||
Rozpuszczalność | 0,0002 mg · l -1 ( woda , 25 ° C ) | ||
Masa objętościowa | 1,8 g · cm -3 | ||
Nasycenie prężności par | w 25 ° C : pomijalne | ||
Środki ostrożności | |||
Transport | |||
2811 : TRUJĄCY STAŁY, ORGANICZNY, INO |
|||
Klasyfikacja IARC | |||
Grupa 1: rakotwórcze dla ludzi | |||
Ekotoksykologia | |||
DL 50 | 1 μg / kg (pies, doustnie) 114 μg / kg (mysz, doustnie) 115 μg / kg (królik, doustnie) 20 μg / kg (szczur, doustnie) |
||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
2,3,7,8 tetrachlorodibenzo- P dioksyny lub TCDD znany Seveso dioksyn (w odniesieniu do katastrofy Seveso ) jest cząsteczka z rodziny polichlorowane p -dioxins wzór chemiczny C 12 H 4 O 2 Cl 4 . Czysty TCDD jest bezbarwnym ciałem stałym bez szczególnego zapachu w temperaturze pokojowej. Zwykle powstaje na uboczu reakcji spalania związków organicznych lub syntezy organicznej.
Według Międzynarodowej Agencji Badań nad Rakiem jest to jedna z najbardziej toksycznych dla ludzi dioksyn i jedyna uważana za rakotwórczą . Wiadomo, że jest zanieczyszczeniem Agentem Pomarańczowym , herbicydem używanym podczas wojny w Wietnamie .
Okres półtrwania TCDD w organizmie człowieka wynosi 5–10 lat ze względu na wysoką lipofilię i brak metabolizmu. Jednak okres półtrwania ulega znacznemu skróceniu, gdy dawka jest bardzo wysoka. Jest to trwałe zanieczyszczenie organiczne (POP) .
Istnieje ponad 210 związków pokrewnych dioksynom, ale TCDD jest uważany za najbardziej toksyczny . Spośród wszystkich tych związków tylko 17 ma toksyczność podobną do toksyczności TCDD. Liczba atomów chloru w dioksynach określa toksyczność związku. Im wyższa liczba, tym bardziej toksyczna jest dioksyna. Wszystkie dioksyny mają tę samą podstawową budowę chemiczną, tj. Obieg z dwoma atomami tlenu.
TCDD i związki pokrewne dioksynom działają poprzez specyficzny receptor znajdujący się we wszystkich komórkach, receptor węglowodoru arylowego (AhR) . Jest to czynnik transkrypcyjny zaangażowany w regulację ekspresji niektórych genów . Wykazano, że wysokie dawki TCDD mogą zwiększać lub zmniejszać ekspresję kilkuset genów u szczurów , często biorących udział w metabolizowaniu często toksycznych cząsteczek ksenobiotyków .
Próbki mogą pochodzić z różnych miejsc. Istnieje możliwość analizy TCDD w osadach, wodzie, tkankach tłuszczowych zwierząt, mleku itp. Przygotowanie próbek zależy od kształtu próbki i musi być wykonane ostrożnie, ponieważ podczas skanowania łatwo jest o interferencję. . W celu zwiększenia sygnału zaleca się stosowanie metody oznaczania wewnętrznego. Analizując, w większości przypadków PBC jest istotną interferencją. Zaleca się również wstępne zatężenie próbek przed analizą. Możliwych jest kilka metod wstępnego zatężania, ekstrakcja ciecz-ciecz (LLE), ekstrakcja do fazy stałej (SPE), możliwe jest nawet wstępne zatężenie za pomocą chromatografii na żelu krzemionkowym.
Istnieje możliwość zmniejszenia ryzyka codziennej ekspozycji na TCDD. Usuń nadmiar tłuszczu z mięsa i ryb przed i po gotowaniu. Mięso lepiej przygotować, grillować lub grillować zamiast smażyć. Wskazane jest, aby spożywać więcej warzyw i owoców, które zawierają mniej dioksyn niż mięso i produkty mleczne. Unikaj spalania odpadów, zwłaszcza materiałów budowlanych, które mogą zawierać impregnowane drewno. Wskazane jest również rzucenie palenia lub narażenie się na jego dym. Podczas pracy z dioksynami należy poddawać się regularnym badaniom krwi, a także badaniom skórnym. Dioksyny należy przechowywać przy użyciu tych samych technik przechowywania, co produkty radioaktywne. Praca z TCDD jest całkowicie niewskazana, gdy jesteś matką karmiącą lub kobietą w ciąży.
WHO wymienia kilka przypadków poważnego skażenia TCDD, szczególnie mleka, jaj i mięsa. W większości przypadków zanieczyszczenie tych pasz jest spowodowane zanieczyszczeniem pól, na których uprawiane są pasze przeznaczone dla zwierząt gospodarskich. Najpoważniejszym przypadkiem skażenia w historii jest wypadek w zakładzie chemicznym w Seveso we Włoszech w 1976 r. Ogromna chmura dymu z TCDD pokryła niebo na odległość do piętnastu kilometrów w regionie zamieszkałym przez ponad 37 000 mieszkańców. . Nie zgłoszono żadnego przypadku śmierci związanego z tym wypadkiem, ale zidentyfikowano formy chloroacne, a także inne objawy związane z zatruciem TCDD.
Wady rozwojowe obserwowane u młodych wietnamskich dzieci po masowym rozprzestrzenianiu się Agent Orange są spowodowane zanieczyszczeniami składającymi się z dioksyn. Środek pomarańczowy to 2,4,5-T i 2,4-D, gdy zmieszane razem mogą reagować, tworząc wysoce toksyczny TCDD.