Tromboksan A 2

Tromboksan A 2
Tromboxan A2 Wzór strukturalny V.1.svg
Struktura tromboksanu A 2
Identyfikacja
Nazwa IUPAC ( Z ) -7 - [(1 S , 2 S , 3 R , 5 S ) -3 - [( E , 3 S ) -3-hydroksyokt-1-enylo] -4,6-dioksabicyklo [3.1.1] heptan-2-ylo] hept-5-enowy
N O CAS 57576-52-0
PubChem 5280497
ChEBI 15627
UŚMIECHY CCCCC [C @@ H] (/ C = C / [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] 2C [C @@ H] (O2) O1) C / C = C \ CCCC (= O) O) O
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-20 (24-17) 25-18) 10-7- 4-5-8-11-19 (22) 23 / h4,7,12-13,15-18,20-21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22 , 23) / b7-4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 20 + / m0 / s1
Std. InChIKey:
DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 20 H 32 O 5   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 352,4651 ± 0,0197  g / mol
C 68,15%, H 9,15%, O 22,7%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Tromboksanu 2 ( TXA 2 ) jest związkiem biochemiczne rodziny tromboksanów , pochodzące z prostaglandyny H 2 pod działaniem tromboksanu syntazy-A . Wytwarzany jest przez aktywowane trombocyty (płytki krwi) i ma właściwości prozakrzepowe  : stymuluje aktywację nowych trombocytów, jednocześnie zwiększając agregację płytek. Jest również środkiem zwężającym naczynia krwionośne, który odgrywa ważną rolę w stanach zapalnych uszkodzonej tkanki. Uważa się również, że jest odpowiedzialny za dławicę Prinzmetala .

TXA 2 jest bardzo niestabilny w roztworze wodnym , w którym ulega hydrolizie w czasie krótszym niż 30 sekund, dając tromboksan B 2 , który jest biologicznie nieaktywny. Poziom 11-dehydrothromboxane B 2 w moczu pozwala na monitorowanie odpowiedzi pacjenta na leczenie aspiryną mającą na celu profilaktykę chorób serca, a także stanów charakteryzujących się silną aktywacją płytek krwi.

Kwas acetylosalicylowy (aspiryna) powoduje hamowanie przez acetylowanie Nieodwracalne cyklooksygenazy -1, który wytwarza prostaglandyny H 2 w płytki, z których działanie hamujące agregację aspiryny. Hydroksytyrosolu (2- (3,4-dihydroksyfenylo) etanol lub DHPE) z oleju z oliwek dodatkowych hamuje pierwotnych in vitro agregację płytek i tworzenie się tromboksanu B 2 .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) Mary Lordkipanidze, Chantal Pharand, Erick Schampaert, Jacques Turgeon, Donald A. Palisaitis i John G. Diodati , „  Porównanie sześciu głównych testów czynności płytek krwi w celu określenia częstości występowania oporności na aspirynę u pacjentów z chorobą wieńcową Stabilny  ” , European Heart Journal , vol.  28 N O  14 22 czerwca 2007, s.  1702-1708 ( czytaj online ) DOI : 10.1093 / eurheartj / ehm232 PMID 17569678
  3. (w) F Catella D. Healy, JA Lawson i GA FitzGerald , „  11-Dehydrothromboxane B 2 : a quantitative index of thromboxane A 2 formation in the human traffic  ” , Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States , tom .  83 N O  16 1 st sierpień 1986, s.  5861-5865 ( czytaj online ) DOI : 10.1073 / pnas.83.16.5861 PMID 3461463