Sulfadoksyna

Sulfadoksyna
Sulfadoxine.svg
Struktura sulfadoksyny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 4-amino-N- (5,6-dimetoksypirymidyn-4-ylo) benzenosulfonamid
N O CAS 2447-57-6
N O ECHA 100,017,732
N O WE 219-504-9
Kod ATC QJ01 „  EQ13  ”
DrugBank DB01299
PubChem 17134
ChEBI 9329
UŚMIECHY COc1ncnc (NS (= O) (= O) c2ccc (N) cc2) c1OC
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C12H14N4O4S / c1-19-10-11 (14-7-15-12 (10) 20-2) 16-21 (17,18) 9-5-3-8 (13) 4-6-9 / h 3-7H, 13H2,1-2H3, (H, 14,15,16)
Std. InChIKey:
PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 12 H 14 N 4 O 4 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 310,329 ± 0,018  g / mol
C 46,44%, H 4,55%, N 18,05%, O 20,62%, S 10,33%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Sulfadoksyny jest antybiotyk sulfonamid dawna stosuje się w stałym połączeniu z pirymetaminy jako zapobiegawczego lub terapeutycznego leczenia malarii w szczepów opornych na inne leki. Jego działanie polega na hamowaniu z reduktazy dihydrofolianowej , blokując metabolizm kwasu foliowego pierwotniaków .

Suflamidy nie są zbyt skuteczne w stosunku do Plasmodium ovale i Plasmodium vivax , istnieją również szczepy Plasmodium falciparum oporne na połączenie sulfadoksyny / pirymetaminy. Ze względu na tę oporność na leki nie zaleca się już rutynowego stosowania tej kombinacji.

Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. sulfadoksyną na stronie w słowniku Vidal specjalności farmaceutycznych.
  3. (w) Sungwa Matondo I. Godfrey S. Temba, Adelaida A. Kavishe, Julius S. Kauki, Akili Kalinga Marco van Zwetselaar Hugh Reyburn1 i Reginald A. Kavishe , „  Wysoki poziom oporności na sulfadoksynę-pirymetaminę” Pięciopunktowe mutacje PfDHFR-pfdhps : badanie przekrojowe sześciu regionów Tanzanii  ” , Malaria Journal , vol.  13, 21 kwietnia 2014, s.  152 ( PMID  24751352 , DOI  10.1186 / 1475-2875-13-152 , czytaj online )
  4. Modelowa lista podstawowych leków WHO, 18. lista , kwiecień 2013