W chemii reakcja odwodnienia to reakcja chemiczna, w której odczynnik wyjściowy traci atom wodoru i grupę hydroksylową lub cząsteczkę wody , co jest odwrotnością reakcji hydratacji . Reakcje odwodnienia stanowią podkategorię reakcji eliminacji .
Ponieważ grupa hydroksylowa (–OH) jest złą grupą opuszczającą , posiadanie kwasu Brønsteda jako katalizatora sprzyja protonowaniu grupy, przekształcając ją w –OH 2 + , czyli lepszą grupę opuszczającą. Odwadniacze powszechnie stosowane w syntezie organicznej to stężony kwas siarkowy, stężony kwas fosforowy , gorący tlenek glinu i gorąca ceramika.
Reakcja kondensacji może czasem uwalniania cząsteczki wody w produkcie. Jest to czasami nazywane syntezą przez odwodnienie. Tak jest na przykład w przypadku dwóch monosacharydów , takich jak glukoza lub fruktoza , które mogą kondensować do disacharydu ( sacharozy ) poprzez syntezę przez odwodnienie. Odwrotna reakcja jest wówczas hydrolizą , w której woda ponownie łączy się z dwiema grupami hydroksylowymi, disacharyd jest ponownie przekształcany w dwa monosacharydy.
W syntezie organicznej jest wiele przykładów reakcji odwodnienia, na przykład odwodnienia alkoholi lub cukrów.
Reakcje odwodnienia | ||
Reakcja | Równanie | Przykład (y) |
---|---|---|
Konwersja alkoholi do eterów | 2 R-OH → ROR + H 2 O | |
Konwersja alkoholi do alkenów | R-CH 2- CHOH-R → R-CH = CH-R + H 2 O | na przykład konwersja glicerolu do akroleiny :
lub odwodnienie 2-metylo-1-cykloheksanolu do (głównie) 1-metylocykloheksenu : |
Przekształcenie kwasów karboksylowych w bezwodniki kwasowe | 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O | |
Konwersja amidów do nitryli | RCONH 2 → R-CN + H 2 O | |
Przegrupowanie dienol-benzen |