Reakcję Finkelsteina , nazwany niemieckiego chemika Hans Finkelstein , to S N 2 typ reakcji powodując jeden atom być wymieniony na inny w fluorowcoalkanem . Ta wymiana halogenków jest reakcją równowagową, ale równowagę można przesunąć w jednym kierunku, zmieniając rozpuszczalność soli halogenkowych lub stosując sól halogenkową w dużym nadmiarze.
RX + X ′ - RX ′ + X -„Klasyczny” reakcję Finkelsteina jest konwersja chlorkiem alkilowym lub alkilenowym do bromku z jodkiem alkilowym dodając jodku sodu w acetonie . Zasada tej reakcji polega na tym, że jodek sodu jest rozpuszczalny w acetonie, ale nie w chlorku sodu lub bromku sodu . Reakcja jest zatem wypierana przez wytrącanie nierozpuszczalnej soli, która usuwa ją z równowagi w roztworze. Na przykład bromoetan można w ten sposób przekształcić w jodoetan :
CH 3 CH 2 Br (aceton) + NaI (aceton) → CH 3 CH 2 I (aceton) + NaBr (s)Halogenki alkilowe reagują bardzo różnie z reakcją Finkelsteina. Reakcja przebiega dobrze w przypadku halogenków pierwszorzędowych (z wyjątkiem halogenków neopentylu ) i wyjątkowo dobrze w przypadku halogenków allilu , benzylu i α-karbonylu, podczas gdy związki drugorzędowe reagują tylko marginalnie, a halogenki α-karbonylu , halogenków winylu , arylu i trzeciorzędowych są niereaktywne.
Poniższa tabela przedstawia szybkości reakcji z NaI w acetonie w temperaturze 60 ° C :
Me-Cl | Bu-Cl | i-Pr-Cl | t-BuCH 2 -Cl | CH 2 = CH-CH 2 -CI | PhCH 2 -Cl | EtOC (O) CH 2 -CI | MeC (O) CH 2 -CI |
---|---|---|---|---|---|---|---|
179 | 1 | 0,0146 | 0,00003 | 64 | 179 | 1600 | 33000 |
We współczesnym zastosowaniu definicja reakcji została rozszerzona na konwersję alkoholi do halogenków alkilu, najpierw przekształcając alkohol w ester sulfonianowy ( tosylany lub ogólnie mesylany ), a następnie dokonując podstawienia. poniższy przykład pochodzi z syntezy kwasu chryzochlamowego :
PPO reakcji opisano reakcję wymiany chlorowca w związku arylo ( HAL plazminogenu EX zmiany). Atomy chloru w chlorku arylu (z podstawnikami z efektem -I) są zastępowane przez atomy fluoru w reakcji z fluorkiem potasu w polarnym rozpuszczalniku, takim jak DMF lub DMSO w wysokiej temperaturze.