Grupa tosylowa (w skrócie Ts lub OTs) o półstrukturalnym wzorze CH 3 C 6 H 4 SO 2 składa się z połączenia grupy toluenowej i grupy sulfonylowej w pozycji para , dlatego nazywana jest również para toluenosulfonylem. Grupa ta pochodzi od chlorku tosylu (CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl), chlorku kwasu paratoluenosulfonowego, który łatwo tworzy estry ( tosylany ) i amidy tego kwasu. orientacja para, jak pokazano po prawej stronie, jest najbardziej powszechna i zgodnie z konwencją tosyle systematycznie odnosi się do para toluenosulfonylu.
Grupa tosylowa jest pochłaniaczem elektronów i jest doskonałą wirówką nuklearną . Utworzona w wyniku reakcji, zwykle w aprotonowym rozpuszczalniku, często pirydynie , której zasadowość aktywuje reakcję, pomiędzy alkoholem a chlorkiem 4-toluenosulfonylu, może również służyć jako grupa ochronna dla funkcji alkoholowej. Tosylany (toluenosulfoniany) są do tego stopnia wrażliwe na ataki nukleofilowe i eliminacje , że ich żywotność w powietrzu jest ograniczona, co wynika z łatwej hydrolizy w obecności wody i światła.
Podobne grupy są brosylates „Br” (p-bromobenzenosulfonylo), w którym grupa metylo toluen został zastąpiony przez atom z bromu , że nosylates „NS” (4-nitrobenzenosulfonylo) z grupy nitrowej w pozycji para, a „nps” (2 -nitrobenzenosulfonyl), w którym grupa nitrowa znajduje się w pozycji orto .
Zastosowanie tych grup funkcyjnych dobrze ilustruje synteza tolterodyny (en) - substancji czynnej - która w jednym etapie blokuje grupę fenolową przez grupę tosylową, a pierwszorzędową grupę alkoholową przez grupę nosylową. Ta ostatnia jest grupą opuszczającą i pozostawia miejsce dla diizopropyloaminy, podczas gdy tosyl jest tylko grupą ochronną, która zapobiega protonowi krezolu, stosunkowo kwaśnemu, przed protonowaniem diizopropyloaminy i tym samym utrudnianiu podstawienia nukleofilowego :