Reakcja Fehlinga

Reakcji Fehlinga jest reakcja chemiczna , która jest powszechnie stosowany do charakteryzowania aldehydów ich utleniania przez miedzi II jonów .

Zasadniczo roztwór Fehlinga (lub ług Fehlinga ) zawiera jony miedzi (II) skompleksowane jonami winianowymi w podstawowym ośrodku . Jony winianowe pomagają utrzymać rozpuszczone jony miedzi (II) przy pH, przy którym wytrącałyby się w postaci wodorotlenku Cu (OH) 2, gdyby nie były skompleksowane . Jony miedzi (II) stanowią utleniacz aldehydu, a podstawowe środowisko jest niezbędne do zajścia reakcji.

Przygotowanie

Na żądanie przygotowuje się dwa roztwory wodne i miesza się je w równych częściach, uzyskując płyn Fehlinga, który można przechowywać przez około 18 miesięcy:

Płyn Fehlinga jest żrący (C) i niebezpieczny dla środowiska (N).

Zasada reakcji z aldehydem

Podczas reakcji jon miedzi (II) utlenia aldehyd, dając kwas karboksylowy w jego postaci zasadowej (jon karboksylanowy ) i ceglastoczerwony osad tlenku miedzi (I) Cu 2 O zgodnie z równaniem utleniania-redukcji  :

R-CHO + 2Cu 2+ (aq) + 5HO - (aq) → RCOO - + Cu 2 O (s) + 3H 2 O

Te ketony , które nie mogą w sposób kontrolowany utleniania, nie reagują z roztworem Fehlinga.

Zastosowanie w biochemii: wykazanie cukrów redukujących

Bardziej szczegółowo, w biochemii The reakcji Fehlinga umożliwia wykazanie obecności aldoz i cukrów redukujących .

Te systemy operacyjne , zawierające wolną grupę aldehydową zmniejszyć w alkalicznym środowisku i gorące, kompleksów (na przykład), winiany metali (w tym miedź). Tak jest w przypadku aldoz, podczas gdy ketony nie reagują, ponieważ ketozy, takie jak fruktoza, mogą, dzięki powszechnemu enolowi, przekształcić się w aldozy (fruktoza daje glukozę). Z drugiej strony, gdy dwie funkcje redukujące są zaangażowane w wiązanie osidowe (przypadek sacharozy), związek nie ulega redukcji, co nie ma miejsca w przypadku laktozy wykazującej funkcję wolnego półacetalu.

Roztwór Fehlinga, początkowo niebieski, po podgrzaniu prowadzi do ceglastoczerwonego osadu, i to tylko w obecności związku, który pełni funkcję aldehydową (takiego jak cukry redukujące, takie jak glukoza , galaktoza , maltoza itp.). Wynik testu z sacharozą jest również pozytywny, jeśli medium reakcyjne jest ogrzewane przez dłuższy czas. Powodem jest to, że sacharoza hydrolizuje do fruktozy i glukozy, a ta ostatnia reaguje z jonami miedzi (II) w płynie.

Uwagi i odniesienia

  1. Produkty i receptury-Fehling (odczynnik) lub (likier z) na svt.ac-aix-marseille.fr
  2. http://www5.ac-lille.fr/~svt/labo/glucide/fehlin/prifeh.htm

Zobacz też