Proto-anemonina | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 5-metylidenfuran-2-on |
Synonimy |
Izomycyna 4-metylenobut-2-en-4- |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,003,244 |
N O WE | 203-567-4 |
PubChem | |
UŚMIECHY |
C = C1 C = CC (= O) O1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H4O2 / c1-4-2-3-5 (6) 7-4 / h2-3H, 1H2 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 5 H 4 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 96,0841 ± 0,0049 g / mol C 62,5%, H 4,2%, O 33,3%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | < 25 ° C |
* Temperatura wrzenia | 45 ° C ( 1,5 mmHg ) |
Rozpuszczalność | 10 g · l -1 (woda) |
Środki ostrożności | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
T Symbole : T : Toksyczny |
|
Ekotoksykologia | |
DL 50 | mysz 190 mg · kg -1 |
Związki pokrewne | |
Izomery | Furfural |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Protoanemoniny jest lakton kwasu 4-hydroksy-penta-2,4-dienowych i znajduje się we wszystkich Ranunculaceae . Świeża jest toksyczna dla ludzi i zwierząt, ale odurzenie to znika w wyniku dimeryzacji po wysuszeniu, w szczególności w przypadku suchego siana.
Wszystkie jaskry zawierają protoanemoninę w stanie świeżym w różnych ilościach: od 2,5 do 0,27% suchej masy w kolejności: Ranonculus sceleratus , R. flammula , R. parviflorus , R. acris , R. bulbosus , R. repens .
Wszystkie rośliny z rodziny jaskierów zawierają ten toksyczny związek w różnych ilościach. Pochodzi z przekształcenia przez hydrolizę i odwodnienie z ranunculin (ES) (znany także jako ranunculoside Ten związek lotny jest glikozyd z laktonu ), gdy roślina zostanie uszkodzona, uwalniając tę chemiczny ochronę przed roślinożernych .
Protoanemonina posiada hydrofobową grupę metylenową , która wiąże się z grupą sulfhydrylową białek i komórkowym glutationem , wywołując efekty alergiczne i cytotoksyczne. Powoduje to również alkilowaniu z DNA odpowiedzialnych za uszkodzenia chromosomów, związek o działanie mutagenne działanie .
Po zaszczepieniu rany iw kontakcie ze skórą lub błoną śluzową pojawiają się objawy miejscowego zatrucia, takie jak zaczerwienienie, swędzenie lub pęcherze na skórze (działanie przeciwzmarszczkowe i powodujące powstawanie pęcherzy ). W przypadku masywnego połknięcia działa na układ nerwowy: może powodować wymioty, biegunkę i zawroty głowy, ale także konwulsje oraz całkowite lub częściowe porażenie.
Skutecznie zwalcza grzyby i bakterie.
ranunculin | |
↓ hydroliza | |
proto-anemonin | |
↓ dimeryzacja | (kontakt z powietrzem lub wodą) |
anemonine | |
↓ hydroliza | |