Primulina

Primulina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC sodu; 2- [2- (4-aminofenylo) -1,3-benzotiazol-6-ilo] -6-metylo-1,3-benzotiazolo-7-sulfonian
Synonimy

Direct Yellow 7, Carnotine, CI 49010

N O CAS 8064-60-6
N O ECHA 100,030,698
N O WE 233-781-3
PubChem 3769888
ChEBI 90399
UŚMIECHY CC1 = C (C2 = C (C = C1) N = C (S2) C3 = CC4 = C (C = C3) N = C (S4) C5 = CC = C (C = C5) N) S (= O ) (= O) [O -]. [Na +]
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = InChI = 1S / C21H15N3O3S3.Na / c1-11-2-8-16-18 (19 (11) 30 (25,26) 27) 29-21 (24-16) 13-5- 9-15-17 (10-13) 28-20 (23-15) 12-3-6-14 (22) 7-4-12; / h2-10H, 22H2,1H3, (H, 25,26, 27) ; / q; + 1 / p-1
InChIKey:
RSRNHSYYBLEMOI-UHFFFAOYSA-M
Właściwości chemiczne
Brute formula C 21 H 15 N 3 O 3 S 3
Masa cząsteczkowa 453,557 ± 0,034  g / mol
C 55,61%, H 3,33%, N 9,26%, O 10,58%, S 21,21%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Primuline to barwnik tworzy z systemu pierścień benzotiazolu .

Uważa się, że primuliny są pochodnymi dehydrotiotoluidyny (aminobenzenylotoluilomerkaptanu), otrzymywanymi podczas ogrzewania para-toluidyny z siarką przez osiemnaście godzin w temperaturze 180-190 ° C, a następnie przez kolejne sześć godzin w temperaturze 200-220 ° C. ale jeśli ogrzewanie przeprowadza się w wyższej temperaturze w obecności większej ilości siarki, wówczas tworzy się zasada, która daje żółcień prymuliny po sulfonowaniu.

Żółtko prymuliny jest mieszaniną soli sodowych i prawdopodobnie zawiera kombinację co najmniej trzech pierścieni tiazolowych. Jest to znaczny barwnik do bawełny o raczej ulotnym odcieniu, ale można go zdiazować na włóknie, a następnie wywołać innymi składnikami, uzyskując serię zakorzenionych kolorów.

Prymulina jest zwykle dostępna w postaci soli sodowej. Posiada również właściwości fluorescencyjne .

Tioflawinę T otrzymuje się przez metylację dehydrotiotoluidyny metanolem w obecności kwasu solnego . Tioflawina S powstaje w wyniku metylacji dehydrotiotoluidyny kwasem sulfonowym . Ten kwas sulfonowy po utlenieniu proszkiem wybielającym lub nadtlenkiem ołowiu w roztworze alkalicznym daje żółcień chloraminową , która barwi bawełnę na piękny żółty kolor.

Bibliografia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w :) Arthur George Green, „  N / A  ” , J. Soc. Chem. Ind. , vol.  1,1888, s.  194