Phenazone
| Phenazone | ||
 | ||
| Identyfikacja | ||
|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | 1,5-dimetylo-2-fenylo-2,3-dihydro-1H-pirazol-3-on | |
| Synonimy |
Analgezja, |
|
| N O CAS | ||
| N O ECHA | 100 000 442 | |
| N O WE | 200-486-6 | |
| Kod ATC | N02 | |
| Wygląd | bezbarwne kryształy lub biały proszek. | |
| Właściwości chemiczne | ||
| Brute formula |
C 11 H 12 N 2 O [Izomery] |
|
| Masa cząsteczkowa | 188,2258 ± 0,0103 g / mol C 70,19%, H 6,43%, N 14,88%, O 8,5%, |
|
| Właściwości fizyczne | ||
| T ° fuzja | 113 ° C | |
| * Temperatura wrzenia | 319 ° C | |
| Rozpuszczalność | 1 700 g · l -1 wody o temperaturze 20 ° C | |
| Masa objętościowa | 1,19 g · cm -3 | |
| Nasycenie prężności par | 0,03 Pa | |
| Środki ostrożności | ||
| Dyrektywa 67/548 / EWG | ||
 Xn Symbole : Xn : Produkt szkodliwy Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. R36 / 37/38 : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. Zwroty S : S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. S36 : Nosić odpowiednią odzież ochronną. Zwroty R : 22, 36/37/38, Zwroty S : 26, 36, |
||
| Ekotoksykologia | ||
| DL 50 | 1705 mg · kg -1 (szczury, doustnie) | |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Fenazon jest przeciwbólowe i przeciwgorączkowe .
Odkrycie
Fenazon, czyli antypiryna , został stworzony w 1883 roku przez Ludwiga Knorra jako substytut chininy (ponadto Knorr błędnie łączył antypirynę z chemiczną rodziną chininy). Knorr przedstawił swoje odkrycie prof. Wilhelmowi Filehne z Uniwersytetu w Erlangen , który potwierdził jego właściwości przeciwgorączkowe; Antypirynę stosowano w terapii od 1884 r. Od 1885 r. Jej działanie przeciwbólowe obserwowano w przypadkach ostrego reumatyzmu stawowego ; w 1887 roku British Medical Journal doniósł o jego kojącym wpływie na bóle głowy. Sławę zyskała dzięki szerokiemu stosowaniu podczas epidemii grypy, która dotknęła Europę w 1889 r. Był to pierwszy syntetyczny lek (poza Kairinem , z którego się wywodzi, który był rzadko używany ze względu na swoją toksyczność). Antipyrin odniósł natychmiastowy sukces, zwłaszcza w Stanach Zjednoczonych. Antypiryna pozostawała najczęściej używanym narkotykiem na świecie, dopóki aspiryna nie zdetronizowała go we wczesnych latach XX wieku. Knorr złożył patent na Antipyrine - który odszedł od ówczesnych zwyczajów - i wynegocjował licencję ze skromnym producentem barwnika, Farbwerke Meister, Lucius und Brüning, który stał się firmą Hoechst ...
Analogiem strukturalnym fenazonu, amidopyrine wykazuje przeciwgorączkowy przewyższające fenazonu: Hoechst obrotu leku Pyramidon od 1896 do 1934, kiedy to został wycofany z rynku następujące przypadki granulocytopenii których był przyczyną..
Główne sole lub pochodne
Salicylan fenazonu, tymonukleinian fenazonu, propyfenazon, jodowany fenazon, gentyzynian fenazonu.
Klasy chemiczne
- Pirazol
- Pyrazolinone
Właściwości farmakologiczne
- Przeciwbólowy
- Przeciwgorączkowy
- Przeciwzapalne (NLPZ)
Mechanizmy działania
Działaj przeciwbólowo i udostępniaj aspirynę typu przeciwgorączkowego . Hamowanie syntezy prostaglandyn i uwalnianie bradykininy .
Skutki uboczne
- Reakcja alergiczna (uczulenie na pirazolony )
- Nudności
- Drgawki konwulsyjne
- Agranulocytoza
- Niedokrwistość hemolityczna
- Rumień
- Pokrzywka
- Zapalenie rogówki i spojówki
- Zmniejszona ostrość wzroku
- Czerwono-brązowe zabarwienie moczu
Drogi podania
- Doustny
- Mały palec
Uwagi i odniesienia
- antypiryną , bezpieczeństwo arkusz (-y) Międzynarodowego Programu na bezpieczeństwie Substancji Chemicznych , konsultowany w dniu 9 maja 2009
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) Ból i zyski: historia bólu głowy i jego lekarstwo w Ameryce Janice Rae McTavish
- (en) Walter Sneader, Drug discovery: a history , str. 126