Oksyracetam

Oksyracetam
Przykładowy obraz artykułu Oksyracetam
R- enancjomer oksyracetamu (po lewej) i S-oksyracetam (po prawej)
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (RS) -2- (4-hydroksy-2-oksopirolidyn-1-ylo) acetamid
Synonimy

hydroksypiracetam, 4-hydroksy-2-oksopirolidyno-N-acetamid

N O CAS 62613-82-5 (RS)
N O ECHA 100,164,173
N O WE 636-370-0
N O RTECS UX9656638
Kod ATC N06 BX07
PubChem 4626
UŚMIECHY C1C (CN (C1 = O) CC (= O) N) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C6H10N2O3 / c7-5 (10) 3-8-2-4 (9) 1-6 (8) 11 / h4,9H, 1-3H2, (H2,7,10)
InChIKey :
IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 6 H 10 N 2 O 3   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 158,1552 ± 0,0068  g / mol
C 45,57%, H 6,37%, N 17,71%, O 30,35%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 165-168  ° C (RS)
135-136  ° C (R)
135-136  ° C (S)
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny H315, H319, P305 + P351 + P338, H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Ekotoksykologia
DL 50 > 10 g kg -1 (mysz, ip )
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Oksyracetamu jest lek z rodziny racétams o właściwościach pobudzających i nootropów .

Przenika przez barierę krew-mózg ze stężeniem w mózgu sięgającym 5,3% stężenia we krwi (mierzone godzinę po podaniu pojedynczej dawki dożylnej 2000 mg)

Choroba Alzheimera i inne demencje

Oksyracetam jest widocznie tak samo skuteczny, jak inne leki, takie jak leki antycholinesterazowe, w zmniejszaniu objawów łagodnej do umiarkowanej choroby Alzheimera , ale nie powoduje na przykład problemów z sercem lub jelitami. Inne badania sugerują, że jest nieskuteczny.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14th ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. ( ISBN  978-0-911910-00-1 ) .
  3. Arkusz Sigma-Aldrich związku Oxiracetam , przeglądano 16 kwietnia 2011 r. + (Pdf) Arkusz MSDS .
  4. (w) Malykh Ag and Sadaie Mr , „  Piracetam Piracetam and-like Drugs: From Basic Science to Clinical Applications to Novel CNS Disorders  ” on Drugs ,12 lutego 2010( PMID  20166767 , dostęp 21 lutego 2020 r. )
  5. (w) Gouliaev Oh and Senning A , „  Piracetam and Other Structurally Related Nootropics  ” on Brain research. Przeglądy badań mózgu ,Maj 1994( PMID  8061686 , dostęp 21 lutego 2020 r. )
  6. C. Villardita , S. Grioli , C. Lomeo i C. Cattaneo , „  Badania kliniczne z oksiracetamem u pacjentów z otępieniem typu Alzheimera i otępieniem wielozawałowym o nasileniu łagodnym do umiarkowanego  ”, Neuropsychobiology , vol.  25, n o  1,1992, s.  24–28 ( ISSN  0302-282X , PMID  1603291 , DOI  10.1159 / 000118805 , czytaj online , dostęp 21 lutego 2020 )
  7. G. Bottini , G. Vallar , S. Cappa i GC Monza , „  Oksyracetam w demencji: badanie z podwójnie ślepą próbą i kontrolą placebo  ”, Acta Neurologica Scandinavica , vol.  86, n o  3,Wrzesień 1992, s.  237–241 ( ISSN  0001-6314 , PMID  1414239 , DOI  10.1111 / j.1600-0404.1992.tb05077.x , czytaj online , dostęp 21 lutego 2020 )
  8. C. Villardita , J. Parini , S. Grioli i M. Quattropani , „  Badanie kliniczne i neuropsychologiczne z oksiracetamem w porównaniu z placebo u pacjentów z otępieniem łagodnym do umiarkowanego  ”, Journal of Neural Transmission. Supplementum , tom.  24,1987, s.  293–298 ( ISSN  0303-6995 , PMID  3479527 , czyt. Online , dostęp 21 lutego 2020 r. )
  9. L. Parnetti , P. Mecocci , A. Petrini i A. Longo , „  Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patient with a demementia of Alzheimer and multi-infarct demementia in an control group  ”, Neuropsychobiology , vol. .  22 N O  21989, s.  97–100 ( ISSN  0302-282X , PMID  2518332 , DOI  10.1159 / 000118599 , czytaj online , dostęp 21 lutego 2020 )
  10. RC Green , FC Goldstein , AP Auchus i R. Presley , „  Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease  ”, Archives of Neurology , tom.  49 N O  11Listopad 1992, s.  1135–1136 ( ISSN  0003-9942 , PMID  1444879 , DOI  10.1001 / archneur.1992.00530350049018 , czytaj online , dostęp 21 lutego 2020 r. )