Oksacylina

Oksacylina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2 S , 5 R , 6 R ) -5-hydroksy-3,3-dimetylo-6 - {[(5-metylo-3-fenylo-1,2-oksazol-4-ilo) karbonylo] amino} - kwas 4-tia-1-azabicyklo [3.2.0] heptano-2-karboksylowy
N O CAS 66-79-5
N O ECHA 100,000,577
N O WE 200-635-5
UŚMIECHY O [C @@] 34SC (C) (C) [C @@ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24,25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 19 H 21 N 3 O 5 S   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 403,452 ± 0,024  g / mol
C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Oksacylina JeSt cząsteczki bicykliczne antybiotyki wąskie spektrum grupy penicylin , jego postać doustna jest wycofany z rynku francuskim przez AFSSAPS w 2011 roku.

Sposób działania

Oksacylina hamuje PLP , enzym umożliwiający syntezę bakteryjnego peptydoglikanu .

Wskazanie

Antybiotyk pierwszego rzutu w przypadku zakażenia gronkowcami wrażliwymi na penicyliny M w okolicy skóry lub tkanki miękkiej, kostno-stawowej, opłucnej, moczowo-płciowej, wsierdzia i septicemii.

Przeciwwskazanie

Znana alergia na penicyliny.

Skutki uboczne

Oksacylina jest ogólnie dobrze tolerowana. Głównymi zgłaszanymi działaniami niepożądanymi są wysypki skórne związane z alergią na penicyliny lub biegunką po antybiotyku.

Pełna i aktualna lista działań niepożądanych jest dostępna na stronie internetowej ANSM.

Specjalności zawierające oksacylinę

Uwagi

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Ponowna ocena penicylin grupy M podawanych doustnie i we wstrzyknięciach: Oxacillin and Cloxacillin (05/20/2011)  ” , na http://ansm.sante.fr