N , N -dietylo-3-metylobenzamid


N , N -dietylo-3-metylobenzamid
Struktura chemiczna DEET
Identyfikacja
Synonimy

N , N- dietylo- m- toluamid
DEET

N O CAS 134-62-3
N O ECHA 100,004,682
N O WE 205-149-7
Kod ATC P03 BX01
Wygląd ciecz bezbarwna do bursztynowej
Właściwości chemiczne
Brute formula C 12 H 17 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 191,2695 ± 0,0113  g / mol
C 75,35%, H 8,96%, N 7,32%, O 8,36%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -45  ° C
* Temperatura wrzenia 240  ° C
Rozpuszczalność Nierozpuszczalne w wodzie,
miesza się z alkoholu ,
w eterze i chloroformie
Masa objętościowa 0,996  g · cm -3
Temperatura samozapłonu 460  ° C
Temperatura zapłonu 145  ° C
Nasycenie prężności par < 0,01  mbar przy 20  ° C ,
1,3  mbar przy 111  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Ostrzeżenie H302, H315, H319, H412, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H412  : Działa szkodliwie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
WHMIS
D2B: Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
D2B, D2B  : Materiał toksyczny powodujący inne skutki toksyczne
Podrażnienie oczu u zwierząt

Ujawnienie na poziomie 1,0% według kryteriów klasyfikacji
Ekotoksykologia
DL 50 1170  mg · kg -1 (mysz, doustnie)
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

N , N -dietylo-3-metylo , dawniej znana jako N , N -dietylo m -toluamide lub DEET jest chemicznym znane jest od 1950 roku jako repelent przeciwko owadom (przedstawiony na produkt równie skuteczny przeciw komarom , pchły , kleszcze , stabilna mucha i chiggery ).

Po raz pierwszy został użyty podczas wojny w Wietnamie przez Amerykanów. Ma szerokie spektrum działania na różne owady , ale może wywoływać alergie .

Produkty wprowadzane do obrotu

W 2001 r. 37% wprowadzanych na rynek produktów zawierających DEET stanowiły aerozole pod ciśnieniem, pozostałe preparaty to emulsje wodne (22%) sprzedawane w postaci kremów, żeli lub balsamów. Trzy preparaty poddano działaniu „przedłużonego działania” (mikrokapsułkowanie, polimery itp.). Cztery receptury były sprzedawane jako ręczniki papierowe impregnowane roztworem DEET, a jedna była produktem w postaci pasty. 9% preparatów handlowych zawierało czysty lub prawie czysty DEET (95% do 100% DEET, w zależności od etykiety). Trzynaście produktów zawierało oprócz DEET środki przeciwsłoneczne.

Organizacja Health Canada zakazała sprzedaży w kraju produktów odstraszających komary, które zawierają DEET powyżej 30% od 2004 roku.

Działanie i wydajność

Uważa się, że DEET działa poprzez blokowanie receptorów zapachowych owadów , prawdopodobnie szczególnie tych wykrywających dwutlenek węgla lub kwas mlekowy . Ludzie wydalają lotne substancje wraz z potem i z oddechem (kwas mlekowy, CO 2 , 1-okten-3-ol itp.), Substancje, które mogą wykryć gryzące owady w celu zlokalizowania swoich żywicieli. DEET hamuje wykrywanie przez owady tych substancji, a tym samym wpływa na lokalizację przez owady ludzi (lub zwierząt).

Nie wszystkie gryzące bezkręgowce są jednakowo wrażliwe na DEET: zastosowany w stężeniu 50% DEET odstrasza Aedes aegypti przez 4 godziny, a 12,5% i 25% wystarcza na Aedes albopictus , odpowiednio przez 6 i 8 godzin.

Zgodnie z oceną kanadyjską (patrz Uwagi) nie ma dowodów na skuteczność DEET przeciwko pchłom .

Przeciw kleszczom DEET wykazuje pewną skuteczność przeciwko Ixodes ricinus .

Dawki i czas trwania ochrony

Badanie z 1999 r. Dotyczące zawartości etykiet odstraszających owady zawierających DEET wykazało, że tylko 3% etykiet zawierało dokładne instrukcje dotyczące dawkowania (np. „Zastosuj 6 do 8 lub 8 do 10 kropli”, „namocz w zalecanej ilości”, większość etykiet nieprecyzyjne (np. „nanieść cienką warstwę” lub „spryskać ubranie i odsłoniętą skórę”). 22% etykiet precyzyjnie wskazywało czas trwania ochrony (od 1 do 8 godzin przed komarami). na naskórku, w zależności od produkt). 20% produktów niejasno określonych ochrona „na godziny”), 19% zaleca się stosować w razie potrzeby, a 36% w ogóle nic nie wskazało w tym punkcie.

Przygotowania handlowe

Według kanadyjskich badań 6 lipca 2001było 127 zarejestrowanych produktów końcowych (CP) zawierających DEET wyprodukowanych przez 41 rejestrujących. Wciąż był to środek odstraszający owady. W czterech przypadkach DEET połączono z MGK Synergist 264 , aw 13 przypadkach z MGK Repellent 326 i MGK Synergist 264.

Toksyczność

DEET jest uważany za bezpieczny, ale należy go trzymać z dala od dzieci (stosować ostrożnie od 6 miesięcy do 3 lat, w maksymalnym stężeniu 10%, w sytuacjach wysokiego ryzyka powikłań po ukąszeniu owada, w jednej aplikacji dziennie oraz unikanie aplikacji na twarzy i dłoniach oraz długotrwałego stosowania). Teoretycznie nie powinien być stosowany u dzieci poniżej 6 miesiąca życia i kobiet w ciąży, chociaż nie opisano żadnych skutków ubocznych dla zarodka lub małego dziecka. U dzieci w wieku od 2 do 12 lat należy stosować wyłącznie roztwory zawierające maksymalnie 10% DEET, bez długotrwałego stosowania, nie więcej niż 3 razy dziennie, omijając ręce i twarz. W Szwajcarii i Kanadzie zatwierdzane są tylko produkty zawierające maksymalne stężenie 30% DEET, ze względu na zagrożenie dla zdrowia związane z długotrwałym codziennym stosowaniem oraz ponieważ wykazano, że niskie stężenia są tak samo skuteczne, jak preparaty o wysokim stężeniu (są one tylko skuteczne przez krótszy czas).

Zidentyfikowano przypadki drgawek u dzieci (co najmniej 12 od czasu wprowadzenia tego produktu do obrotu) bez możliwości ich przypisania produktowi; jest to zastosowanie zasady ostrożności, którą niektórzy uważają za nadużycie. DEET jest częściowo wchłaniany przez skórę (30%) według producentów i ich badań.
DEET nie należy spożywać ani rozpylać na błony śluzowe ani do oczu.

Jeśli DEET jest stosowany jednocześnie z filtrem przeciwsłonecznym, znacznie zmniejsza jego skuteczność.

DEET może mieć działanie neurotoksyczne w tkankach ssaków.

Nieruchomości

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Wpis numeru CAS "134-62-3" do chemicznej bazy danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 6 grudnia 2008 (wymagany JavaScript )
  3. "  ESIS  " (dostęp 6 grudnia 2008 )
  4. Numer indeksu 616-018-00-2 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  5. „  N, N-dietylotoluamid  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
  6. „  Uważaj na DEET  ” , w Radio Kanada , 05 sierpnia 2009(dostęp 24 lipca 2018 )
  7. Źródło
  8. Lupi E, Hatz C, Schlagenhauf P, Skuteczność repelentów przeciwko Aedes, Anopheles, Culex i Ixodes spp - przegląd literatury , Travel Med Infect Dis, 2013; 11: 374-411
  9. McGready R, Hamilton KA, Simpson JA i wsp. Bezpieczeństwo stosowania środka odstraszającego owady N, N-dietylo-M-toluamidu (DEET) w ciąży , Am J Trop Med Hygiene, 2001; 65: 285-9
  10. Koren G, Matsui D, Bailey B, środki odstraszające owady na bazie DEET: wpływ na bezpieczeństwo dzieci oraz kobiet w ciąży i karmiących , CMAJ, 2003; 169: 209-12
  11. Zobacz kanadyjskie zalecenie (ponowna ocena) cytowane w linku zewnętrznym
  12. Montemarano AD, Gupta RK, Burge JR, Klein K, Insect repellents and the efficiency of sunscreens , Lancet, 1997; 349: 1670-1
  13. „  Czy powinniśmy uważać na środki odstraszające komary?”  » , Zachodnia Francja,6 sierpnia 2009(dostęp 30 października 2009 )
  14. (w) "  Dowody na hamowanie cholinoesteraz w układzie nerwowym owadów i ssaków przez DEET odstraszający owady  " (dostęp: 5 sierpnia 2009 )

Bibliografia