Menadione | |
![]() ![]() Struktura menadionu |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2-metylo-1,4-nafaleno-1,4-dion |
Synonimy |
2-metylo-1,4-naftochinon |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,000,338 |
N O WE | 200-372-6 |
Kod ATC | B02 |
PubChem | 4055 |
ChEBI | 28869 |
UŚMIECHY |
CC1 = CC (= O) C2 = CC = CC = C2 C1 = O , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C11H8O2 / c1-7-6-10 (12) 8-4-2-3-5-9 (8) 11 (7) 13 / h2-6H, 1H3 Std. InChIKey: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 11 H 8 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 172,18 ± 0,01 g / mol C 76,73%, H 4,68%, O 18,58%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Menadion jest naftochinono analogiczną do 1,4-naftochinonu z grupą metylową w pozycji 2. Ma on blisko aktywności biologicznej witaminy K i dlatego jest czasami określany jako witaminy K 3, chociaż jest to dokładniej prowitamina K 2jako prekursor menachinonów .
Menadion nie jest już stosowany w suplementach diety w krajach rozwiniętych z powodu szkodliwych skutków ubocznych, takich jak niedokrwistość hemolityczna wynikająca z nabytego fawizmu lub nieprawidłowości wywoływanych u niemowląt w mózgu i wątrobie, nawet w rzadkich przypadkach zespołu nagłej śmierci niemowląt . Jednak to zastosowanie jest szeroko rozpowszechnione wśród tradycyjnych uzdrowicieli z Konga i Gwinei, którzy używają go jako substytutu chininy.
Jednak menadion jest nadal stosowany jako suplement witaminowy w populacjach o niskich dochodach w krajach rozwijających się , a także w paszach dla zwierząt gospodarskich w wielu krajach. Czasami jest również dodawany do diety zwierząt domowych w krajach rozwiniętych.
Jest przedmiotem badań nad chemioterapią związaną z witaminą C przeciw rakowi prostaty oraz zmniejszaniem niedoborów protrombiny ( czynnik krzepnięcia II ) i związanego z tym ryzyka krwawienia. Ponadto uważa się, że niedobór produkcji jest przyczyną niektórych przypadków zakażenia opornym na antybiotyki Staphylococcus aureus .