Izobuten

Izobuten
Struktura izobutenu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	2-metylopropen
Synonimy	Izobuten, izobutylen.
N O CAS	115-11-7
N O ECHA	100,003,697
N O WE	204-066-3
PubChem	8255
UŚMIECHY	CC (= C) C PubChem , widok 3D
InChI	InChI: widok 3D InChI = 1S / C4H8 / c1-4 (2) 3 / h1H2,2-3H3 InChIKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Wygląd	Bezbarwny gaz
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 4 H 8   [Izomery]H 2 C = C (CH 3 ) 2
Masa cząsteczkowa	56,1063 ± 0,0038  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Właściwości fizyczne
* Temperatura wrzenia	-6,93  ° C
Parametr rozpuszczalności δ	13,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa	626,2  kg · m -3 (ciecz) równanie: ρ=1.1454/0,2725(1+(1-T/417,9)0,28186){\ Displaystyle \ rho = 1,1454 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 417,9) ^ {0,28186})}} Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 132,81 do 417,9 K. Obliczone wartości: 0,5883 g · cm -3 przy 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 132,81 −140,34 13,506 0,75779 151,82 −121,33 13.20575 0,74095 161,32 -111,83 13.05247 0,73235 170,82 −102,33 12,89691 0,72362 180,33 -92,83 12,73893 0,71476 189,83 -83,32 12,57836 0,70575 199,33 −73,82 12.41503 0,69658 208,83 −64,32 12.24874 0,68725 218,34 -54,81 12.07926 0.67774 227,84 -45,31 11.90636 0,66804 237,34 −35,81 11,72974 0.65813 246,85 −26,3 11,54909 0.648 256,35 −16.8 11,36404 0.63761 265,85 −7,3 11.17415 0.62696 275,36 2.21 10,97893 0,61601 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 284,86 11,71 10,77779 0,60472 294,36 21.21 10,57004 0,59306 303,86 30,71 10,35481 0,58099 313,37 40,22 10.13109 0,56844 322,87 49,72 9.89758 0,55533 332,37 59,22 9,65264 0,54159 341,88 68,73 9.39413 0,52709 351,38 78,23 9,11917 0.51166 360,88 87,73 8.82376 0,49508 370,39 97,24 8.502 0,47703 379,89 106,74 8.14464 0,45698 389,39 116,24 7.73565 0,43403 398,89 125,74 7.2425 0,40636 408,4 135,25 6.57586 0.36896 417,9 144,75 4,203 0,23582
Temperatura samozapłonu	465  ° C
Temperatura zapłonu	Poniżej −10  ° C
Nasycenie prężności par	równanie: P.vs=mixp(102,5+-5021.8T+(-13,88)×lnie(T)+(2.0296mi-2)×T1){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (102,5 + {\ Frac {-5021,8} {T}} + (- 13,88) \ razy ln (T) + (2,0296E-2) \ razy T ^ {1})} Ciśnienie w paskalach i temperatura w kelwinach od 132,81 do 417,9 K. Obliczone wartości: 304190,75 Pa przy 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 132,81 −140,34 0.622 151,82 −121,33 16.26 161,32 -111,83 59,57 170,82 −102,33 184,44 180,33 -92,83 496,7 189,83 -83,32 1190,53 199,33 −73,82 2,586,89 208,83 −64,32 5 172,3 218,34 -54,81 9 632,63 227,84 -45,31 16 877,91 237,34 −35,81 28 055,99 246,85 −26,3 44,554,78 256,35 −16.8 67,994,83 265,85 −7,3 100 214,78 275,36 2.21 143,253,07 T (K) T (° C) P (Pa) 284,86 11,71 199 328,8 294,36 21.21 270,824,55 303,86 30,71 360 273,14 313,37 40,22 470,349,75 322,87 49,72 603 870,1 332,37 59,22 763,795,13 341,88 68,73 953 242,06 351,38 78,23 1 175 501,61 360,88 87,73 1,434,061,05 370,39 97,24 1 732 632,7 379,89 106,74 2.075.187,52 389,39 116,24 2465993,63 398,89 125,74 2.909.659,51 408,4 135,25 3,411,182,04 417,9 144,75 3,976 000
Punkt krytyczny	4002  kPa , 144,75  ° C
Termochemia
C p	równanie: VSP.=(8,7680mi4)+(217.10)×T+(-0.91530)×T2+(2.2660mi-3)×T3{\ Displaystyle C_ {P} = (8,7680E4) + (217,10) \ razy T + (- 0,91530) \ razy T ^ {2} + (2,2660E-3) \ razy T ^ {3}} Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 132,81 do 343,15 K. Obliczone wartości: 131,101 J mol -1 K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 132,81 −140,34 105,680 1,884 146 −127,15 106,918 1,906 153 −120,15 107,586 1,917 160 −113,15 108,266 1,930 167 −106,15 108,963 1,942 174 -99,15 109,681 1 955, 181 −92,15 110,426 1 968, 188 -85,15 111 201, 1 982, 195 -78,15 112,012 1,996 202 −71,15 112,864 2,012 209 −64,15 113,760 2,028 216 -57,15 114,705 2,044 223 -50,15 115,705 2,062 230 -43,15 116 764, 2,081 237 -36,15 117 886, 2 101, T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 244 −29,15 119,077 2 122, 252 −21,15 120,527 2 148, 259 −14,15 121 879, 2 172, 266 -7,15 123,314 2 198 273 -0,15 124,837 2,225 280 6.85 126,452 2 254, 287 13,85 128 163, 2 284, 294 20,85 129,977 2 317, 301 27,85 131,896 2 351, 308 34,85 133,926 2387 315 41,85 136,072 2 425, 322 48,85 138,337 2466 329 55.85 140 728, 2 508, 336 62,85 143,248 2,553 343,15 70 145 960, 2 601,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Izobuten , znany również jako izobutylenu (lub 2-metylopropen , zgodnie z jej nazwa IUPAC ) jest związek chemiczny o wzorze H 2 = C (CH 3 ) 2,. To alken rozgałęzione do czterech atomów od węgla , który jest w postaci bezbarwnego gazu palnego do normalnych warunkach temperatury i ciśnienia .

Może służyć do produkcji paliwa alternatywnego dla MTBE

Produkcja

Izobuten można wyodrębnić z produktów rafinacji ropy naftowej za pomocą kwasu siarkowego H 2 SO 4, Ale głównym sposobem produkcji przemysłowej pozostaje katalitycznego odwodorniania w izobutan . Produkcja izobutenu gwałtownie wzrosła w latach 90. XX wieku wraz ze wzrostem zapotrzebowania na eter metylowo-tert-butylowy H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE). Trzecia ścieżka pojawia się w latach 2010, obecnie testowana, a jest nią produkcja poprzez fermentację z biomasy ( mikroalgi , cukier, odpady, rośliny itp.)

We Francji Global Bioenergies , firma z siedzibą w Génopole d ' Évry (Essonne) , ogłosiła 6 października 2010 r., Że wyprodukowała GMO zdolne do syntezy izobutenu z glukozy . Według przedstawicieli tej firmy byłyby to bakterie wyposażone w sztuczny materiał enzymatyczny opracowany przez inżynierię genetyczną i hodowane w pilotażu przemysłowym odMaj 2015firma zapowiada produkcję jednej tony bioizobutenu za 3,84 tony cukrów. W 2016 roku firma posiadała pilotażową produkcję izobutenu na bazie biobutenu zlokalizowaną w Bazancourt - Pomacle , ogłosiła, że ​​od 2015 roku opanowała biofermentację ksylozy (cukru z drewna) nawet w obecności zanieczyszczeń i zakończyła sięwrzesień 2016partnerstwo na rzecz rozwoju sektora paliw leśnych w Szwecji .

Na początku 2016 roku firma ogłosiła, że ​​wraz z nowozelandzką LanzaTech zamierza produkować izobuten jako paliwo płynne z surowców nierolniczych i odpadów organicznych.

Aplikacje

Izobuten jest syntetycznym półproduktem wchodzącym w skład wielu produktów. Polimeryzuje do poliizobutenu , używanego w szczególności jako elastomer i jako dodatek smarny . Butylowany hydroksytoluen (BHT) oraz butylowany hydroksyanizol (BHA) są przeciwutleniacze wytworzone z izobutenu reakcji Friedel-Craftsa, z fenolami .

Izobuten stanowi również podstawę do wytwarzania utlenionych paliw z metanolu CH 3 OHi etanol C 2 H 5 OHdając eter metylowo-tert-butylowy H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) i eter etylowo-tert-butylowy H 3 C - CH 2 –O - C (CH 3 ) 3 (ETBE) odpowiednio:

Alkilowania z butanem daje izooktan , kolejny dodatek do paliwa.

Izobuten jest również zaangażowany w produkcję metakroleiny H 2 C = C (CHO) –CH 3.

bezpieczeństwo

Izobuten jest gazem wysoce łatwopalnym. Stwarza ryzyko eksplozji.

Zwykle jest przechowywany w postaci sprężonego gazu, przy czym istnieje ryzyko, że oprócz eksplozji wytworzy duszącą atmosferę, jeśli zostanie uwolniony w sposób niekontrolowany w wyniku zwykłego zubożenia tlenu .

Uwagi i odniesienia

1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
2. (w) Iwona Owczarek i Krystyna Błażej, „  Zalecane temperatury krytyczne. Część I. Węglowodory alifatyczne  ” , J. Phys. Chem. Nr ref. Dane , vol.  32, n o  4,4 sierpnia 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
3. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , czytaj online ) , str.  294
4. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
5. (w) Iwona Krystyna Błażej Owczarek oraz „  Zalecane ciśnienia krytyczne. Część I. Węglowodory alifatyczne  ” , J. Phys. Chem. Nr ref. Dane , vol.  35, n o  4,18 września 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
6. Kolah, AK, Zhiwen, Q. i Mahajani, SM (2001). Dimeryzowany izobuten: alternatywa dla MTBE . Innowacje chemiczne, 31 (3), 15-21.
7. Hydrocarbon Chemistry , George A. Olah i Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ( ISBN  978-0-471-41782-8 )
8. van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ i Straathof, AJ (2012). Fermentacyjna produkcja izobutenu . Applied microbiology and biotechnology, 93 (4), 1377-1387
9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M. i Grossmann, IE (2014). Zintegrowana synteza biodiesla, bioetanolu, eterów izobutenu i glicerolu z alg. Industrial & Engineering Chemistry Research, 53 (37), 14397-14407 ( streszczenie ).
10. (w) „  Francuski proces prototypów firmowych do produkcji izobutenu z glukozy  ” na DownstreamToday.com ,7 października 2010(dostęp 8 września 2015 ) .
11. Johann Corric, „  Globalne bioenergie: w kierunku oryginalnego modelu industrializacji  ” , na lerevenu.com ,2 czerwca 2015.
12. Johann Corric, „  Global Bioenergies Improves Technology Performance  ”, na lerevenu.com ,30 lipca 2015.
13. magazynu Środowiska (2016), globalny Bioenergies uwodzi Szwecji ze swoją izobutenu bio oparte , krótka data: 27.09.2016.
14. Sylvie Latieule (2015) Global Bioenergies produkuje izobuten z ksylozy , streszczenie opublikowane 25 sierpnia 2015 przez Formule verte
15. Sylvie Latieule [Global Bioenergies i LanzaTech łączą siły, aby produkować izobuten z odpadów]; brief opublikowany przez Formule verte, 14 stycznia 2016 r.

Zobacz też

Powiązany artykuł

• Buten C 4 H 8, z których metylopropen jest jednym z czterech izomerów .

Linki zewnętrzne

• Encyklopedia Air Liquide  : izobuten

Bibliografia

• Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S. i Maschmeyer, D. (2014). Wysoce selektywna dimeryzacja i trimeryzacja izobutenu do produktów połączonych liniowo przy użyciu katalizatorów niklowych . Chemistry - An Asian Journal, 9 (2), 596-601.
• Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T. i Román-Leshkov, Y. (2014). Reakcje kaskadowe do ciągłej i selektywnej produkcji izobutenu z pochodzącego z biodegradacji kwasu octowego na katalizatorach cynkowo-cyrkonowych . ACS Catalysis, 4 (11), 4196-4200.
• González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E. i Cesteros, Y. (2013). Aerożele funkcjonalizowane kwasem sulfonowym jako katalizatory o wysokiej odporności na dezaktywację do eteryfikacji glicerolu izobutenem. Applied Catalysis B: Environmental, 136, 287-293 ( streszczenie ).
• Liu, C., Sun, J., Smith, C. i Wang, Y. (2013). Badanie mieszanych tlenków Zn x Zr y O z do bezpośredniej konwersji etanolu do izobutenu . Applied Catalysis A: General, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 streszczenie]).
• van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ i Straathof, AJ (2012). Fermentacyjna produkcja izobutenu . Applied microbiology and biotechnology, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
• Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... & Kukkadapu, G. (2016) Kompleksowe badanie eksperymentalne i modelowe utleniania izobutenu . Combustion and Flame, 167, 353–379.