W flawonole stanowią podgrupę flawonoidami pochodzącymi z 3-hydroksyflawon (3-hydroksy-2-phénylchromén-4-onu w nomenklatury IUPAC ) lub flawonoli, to znaczy flawonoidy posiadająca hydroksylowe fenolowe C3 i C = O C4-karbonylowej działają w centralnym heterocyklu podstawowego szkieletu flawonoidów. Są to pigmenty roślinne o barwie mniej lub bardziej jasnożółtej. Różnią się one liczbą i umiejscowieniem fenolowego hydroksylu –OH, niekiedy metylowanego (grupy metoksylowe ).
Flav O fenoli nie powinny być mylone z flav zawiera fenole , które nie zawierają w położeniu 4 grupą karbonylową C = O.
Nazwisko | Struktura | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' | WALIZKA | Nazwa IUPAC |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Flavonol | H. | H. | H. | H. | H. | H. | H. | H. | H. | 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Azaleatyna | OCH 3 | H. | O | H. | H. | H. | O | O | H. | 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,7-dihydroksy-5-metoksychromen-4-on | ||
Fisetin | H. | H. | O | H. | H. | H. | O | O | H. | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Galangine | O | H. | O | H. | H. | H. | H. | H. | H. | 3,5,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Gossypetin | O | H. | O | O | H. | O | O | H. | H. | 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,5,7,8-tetrahydroksychromen-4-on | ||
Herbacetyna | O | H. | O | O | H. | H. | O | H. | H. | 3,5,7,8-tetrahydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) chromen-4-on | ||
Izoramnetyna | O | H. | O | H. | H. | OCH 3 | O | H. | H. | 3,5,7-trihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Kaempferide | O | H. | O | H. | H. | H. | OCH 3 | H. | H. | 3,5,7-trihydroksy-2- (4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Kaempferol | O | H. | O | H. | H. | H. | O | H. | H. | 3,4 ', 5,7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Morine | O | H. | O | H. | O | H. | O | H. | H. | 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksyflawon | ||
Myricetin | O | H. | O | H. | H. | O | O | O | H. | 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-heksahydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Natsudaidaine | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H. | H. | OCH 3 | OCH 3 | H. | 2- (3,4-dimetoksyfenylo) -3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksychromen-4-on | ||
Pachypodol | O | H. | OCH 3 | H. | H. | H. | O | OCH 3 | H. | 5-hydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -3,7-dimetoksychromen-4-on | ||
Kwercetyna | O | H. | O | H. | H. | O | O | H. | H. | 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Rhamnazine | O | H. | OCH 3 | H. | H. | OCH 3 | O | H. | H. | 3,5-dihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -7-metoksychromen-4-on | ||
Rhamnetin | O | H. | OCH 3 | H. | H. | O | O | H. | H. | 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,5-dihydroksy-7-metoksychromen-4-on |
Flawonole często występują w postaci heterozydów (glikozydów), gdzie pełnią rolę aglikonu .
Istnieją mono-, di- i triglikozydy.
Heteroside | Aglikon | R 3 | R 7 | R 8 | R 4 ' | R 5 ' | WALIZKA |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Astragalin | Kaempferol | Glukoza | |||||
Azaleina | Azaleatyna | Rhamnose | |||||
Hiperozyd | Kwercetyna | Galaktoza | |||||
Isoquercitin | Kwercetyna | Glukoza | |||||
Kaempferitrine | Kaempferol | Rhamnose | Rhamnose | ||||
Myricitrine | Myricetin | Rhamnose | 17912-87-7 | ||||
Kwercitryna | Kwercetyna | Rhamnose | |||||
Robinine | Kaempferol | Robinoza | Rhamnose | ||||
Rutozyd | Kwercetyna | Rutynozy | |||||
Spiraéoside | Kwercetyna | Glukoza | |||||
Xanthorhamnine | Rhamnetin | Triholoside | |||||
Amurensine | Kaempferol | Glukoza | alkohol tert-amylowy | ||||
Icariine | Kaempferide | Rhamnose | Glukoza | prenyl | metoksyl | 489-32-7 | |
Trokserutyna | Kwercetyna | Rutynozy | hydroksyetyl | hydroksyetyl | hydroksyetyl | 7085-55-4 |
W przypadku monoglikozydów asocjacja cukrów jest wytwarzana głównie na węglu 3: astragalinie (3-O- glukozyd kemferolu ) z miłorzębu japońskiego , izokwercetynie (en) (3-O-glukozyd kwercetolu) z czerwonych winogron .
W przypadku diglikozydów dwa cukry mogą być połączone
Triglikozydy flawonolu występują rzadziej w przyrodzie.
Te monosacharydy najczęściej glikozydy są D-glukoza , D-galaktoza , L-ramnoza , L-arabinoza , D-apioza (w) . Ale podstawienie można również przeprowadzić kwasowo-fenolami, takimi jak kwas p-kumarowy , ferulowy , kawowy , p-hydroksybenzoesowy i galusowy . Najbardziej rozpowszechnionym jest kemferol 3- (p-kumaryl).
3-O-glukozyd kwercetolu
Rutozyd
Kwercetol 3-4'-diglukozyd
W naturze zidentyfikowano około 200 flawonoli.
Ilość flawonoli występujących w owocach, warzywach i roślinach leczniczych może się znacznie różnić w zależności od odmiany uprawnej, warunków wzrostu i sezonu zbiorów. W przypadku owoców Sultana i in. (2008) najwięcej flawonoli stwierdzono w truskawkach (3575 mg / kg suchej masy), a najmniejszą w jabłkach (460 mg kg- 1 ). W przypadku warzyw najbogatsze są szpinak i kalafior (odpowiednio 1720 i 1603 mg kg- 1 ), natomiast w czosnku nie wykryto flawonolu .
Hertog i wsp. 1993 szacują, że dzienne spożycie flawonoli w Holandii wynosi 23 mg / dzień . Głównymi źródłami są herbata, cebula i jabłka. W Finlandii dzienne spożycie wynosi 2,6 - 9,6 mg , podczas gdy w Japonii 68,2 mg / dzień .
Flawonole są dobrymi przeciwutleniaczami i środkami przeciwzapalnymi (więcej szczegółów można znaleźć w kwercetolu ).
Różne metody pomiaru mocy przeciwutleniającej związków fenolowych dają bardzo różne wyniki. Średnia ważona wyników uzyskanych czterema różnymi metodami daje następującą klasyfikację flawonoli:
Myritcetol-3-ramnoside> Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol-3-glukozyd> Kaempferol
8-letnie badanie na próbie ponad 180 000 osób wykazało, że spożycie w diecie flawonoli (kwercetolu, kemferolu i myricetolu) było związane ze zmniejszonym ryzykiem raka trzustki.
Flawonole można otrzymać syntetycznie z chalkonów w reakcji Algar-Flynn-Oyamada .