Flavonol

W flawonole stanowią podgrupę flawonoidami pochodzącymi z 3-hydroksyflawon (3-hydroksy-2-phénylchromén-4-onu w nomenklatury IUPAC ) lub flawonoli, to znaczy flawonoidy posiadająca hydroksylowe fenolowe C3 i C = O C4-karbonylowej działają w centralnym heterocyklu podstawowego szkieletu flawonoidów. Są to pigmenty roślinne o barwie mniej lub bardziej jasnożółtej. Różnią się one liczbą i umiejscowieniem fenolowego hydroksylu –OH, niekiedy metylowanego (grupy metoksylowe ).

Flav O fenoli nie powinny być mylone z flav zawiera fenole , które nie zawierają w położeniu 4 grupą karbonylową C = O.

Główne flawonole

Nazwisko Struktura R 5 R 6 R 7 R 8 R 2 ' R 3 ' R 4 ' R 5 ' R 6 ' WALIZKA Nazwa IUPAC
Flavonol Flavonol num.svg H. H. H. H. H. H. H. H. H. 577-85-5 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on
Azaleatyna OCH 3 H. O H. H. H. O O H. 529-51-1 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,7-dihydroksy-5-metoksychromen-4-on
Fisetin H. H. O H. H. H. O O H. 528-48-3 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Galangine O H. O H. H. H. H. H. H. 548-83-4 3,5,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on
Gossypetin O H. O O H. O O H. H. 489-35-0 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,5,7,8-tetrahydroksychromen-4-on
Herbacetyna O H. O O H. H. O H. H. 527-95-7 3,5,7,8-tetrahydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) chromen-4-on
Izoramnetyna O H. O H. H. OCH 3 O H. H. 480-19-3 3,5,7-trihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) chromen-4-on
Kaempferide O H. O H. H. H. OCH 3 H. H. 491-54-3 3,5,7-trihydroksy-2- (4-metoksyfenylo) chromen-4-on
Kaempferol O H. O H. H. H. O H. H. 520-18-3 3,4 ', 5,7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Morine O H. O H. O H. O H. H. 654055-01-3 3,3 ', 4', 7-tetrahydroksyflawon
Myricetin O H. O H. H. O O O H. 529-44-2 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-heksahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Natsudaidaine OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 H. H. OCH 3 OCH 3 H. 35154-55-3 2- (3,4-dimetoksyfenylo) -3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksychromen-4-on
Pachypodol O H. OCH 3 H. H. H. O OCH 3 H. 33708-72-4 5-hydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -3,7-dimetoksychromen-4-on
Kwercetyna O H. O H. H. O O H. H. 117-39-5 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Rhamnazine O H. OCH 3 H. H. OCH 3 O H. H. 552-54-5 3,5-dihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) -7-metoksychromen-4-on
Rhamnetin O H. OCH 3 H. H. O O H. H. 90-19-7 2- (3,4-dihydroksyfenylo) -3,5-dihydroksy-7-metoksychromen-4-on

Glikozydy flawonolowe

Flawonole często występują w postaci heterozydów (glikozydów), gdzie pełnią rolę aglikonu .

Istnieją mono-, di- i triglikozydy.

Heteroside Aglikon R 3 R 7 R 8 R 4 ' R 5 ' WALIZKA
Astragalin Kaempferol Glukoza 480-10-4
Azaleina Azaleatyna Rhamnose 29028-02-2
Hiperozyd Kwercetyna Galaktoza 482-36-0
Isoquercitin Kwercetyna Glukoza 21637-25-2
Kaempferitrine Kaempferol Rhamnose Rhamnose 489-35-0
Myricitrine Myricetin Rhamnose 17912-87-7
Kwercitryna Kwercetyna Rhamnose 491-54-3
Robinine Kaempferol Robinoza Rhamnose 301-19-9
Rutozyd Kwercetyna Rutynozy 153-18-4
Spiraéoside Kwercetyna Glukoza 20229-56-5
Xanthorhamnine Rhamnetin Triholoside 1324-63-6
Amurensine Kaempferol Glukoza alkohol tert-amylowy 641-94-1
Icariine Kaempferide Rhamnose Glukoza prenyl metoksyl 489-32-7
Trokserutyna Kwercetyna Rutynozy hydroksyetyl hydroksyetyl hydroksyetyl 7085-55-4

W przypadku monoglikozydów asocjacja cukrów jest wytwarzana głównie na węglu 3: astragalinie (3-O- glukozyd kemferolu ) z miłorzębu japońskiego , izokwercetynie  (en) (3-O-glukozyd kwercetolu) z czerwonych winogron .

W przypadku diglikozydów dwa cukry mogą być połączone

Triglikozydy flawonolu występują rzadziej w przyrodzie.

Te monosacharydy najczęściej glikozydy są D-glukoza , D-galaktoza , L-ramnoza , L-arabinoza , D-apioza  (w) . Ale podstawienie można również przeprowadzić kwasowo-fenolami, takimi jak kwas p-kumarowy , ferulowy , kawowy , p-hydroksybenzoesowy i galusowy . Najbardziej rozpowszechnionym jest kemferol 3- (p-kumaryl).

W naturze zidentyfikowano około 200 flawonoli.

Rośliny bogate we flawonole

Ilość flawonoli występujących w owocach, warzywach i roślinach leczniczych może się znacznie różnić w zależności od odmiany uprawnej, warunków wzrostu i sezonu zbiorów. W przypadku owoców Sultana i in. (2008) najwięcej flawonoli stwierdzono w truskawkach (3575  mg / kg suchej masy), a najmniejszą w jabłkach (460  mg kg- 1 ). W przypadku warzyw najbogatsze są szpinak i kalafior (odpowiednio 1720 i 1603  mg kg- 1 ), natomiast w czosnku nie wykryto flawonolu .

Hertog i wsp. 1993 szacują, że dzienne spożycie flawonoli w Holandii wynosi 23  mg / dzień . Głównymi źródłami są herbata, cebula i jabłka. W Finlandii dzienne spożycie wynosi 2,6 - 9,6  mg , podczas gdy w Japonii 68,2  mg / dzień .

Właściwości lecznicze

Flawonole są dobrymi przeciwutleniaczami i środkami przeciwzapalnymi (więcej szczegółów można znaleźć w kwercetolu ).

Różne metody pomiaru mocy przeciwutleniającej związków fenolowych dają bardzo różne wyniki. Średnia ważona wyników uzyskanych czterema różnymi metodami daje następującą klasyfikację flawonoli:

Myritcetol-3-ramnoside> Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol-3-glukozyd> Kaempferol

8-letnie badanie na próbie ponad 180 000 osób wykazało, że spożycie w diecie flawonoli (kwercetolu, kemferolu i myricetolu) było związane ze zmniejszonym ryzykiem raka trzustki.

Synteza

Flawonole można otrzymać syntetycznie z chalkonów w reakcji Algar-Flynn-Oyamada .

Bibliografia

  1. (w) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, fenolics in Food and Nutraceuticals , CRC Press,2004( ISBN  1-58716-138-9 ).
  2. (w) Departament Rolnictwa Stanów Zjednoczonych, „  USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods  ” na http://www.nal.usda.gov , National Agricultural Library, 2003(dostęp 31 października 2008 ) , s.  1-78 [PDF]
  3. (w) B Sultana i F Anwar , „  zawartość flawonoli (kemferolu, kwercetyny, mirycetyny) w wybranych owocach, warzywach i roślinach leczniczych  ” , Food Chemistry , t.  108 n O  3,2008, s.  879-884 ( DOI  10.1016 / j.foodchem.2007.11.053 )
  4. (w) MG Hertog , EJ Feskens PC Hollman , MB Katan i D. Kromhout , „  Dietetyczne przeciwutleniacze flawonoidy a ryzyko choroby niedokrwiennej serca: badanie Zutphen Elderly Study.  » , Lancet , t.  342,1993
  5. (w) Jessica Tabart Claire Kevers Joel Pincemail , Jean-Olivier Defraigne i Jacques Dommes , „  Porównawcze zdolności przeciwutleniające związków fenolowych mierzone różnymi testami  ” , Food Chemistry , tom.  113,2009, s.  1226-1233
  6. (w) U Nöthlings , SP Murphy , LR Wilkens , BE Henderson i LN Kolonel , „  flavonols and Pancreatic Cancer Risk, The Multiethnic Cohort Study  ” , American Journal of Epidemiology , vol.  166 N O  8, 2007, s.  924–931 ( DOI  10.1093 / aje / kwm172 , czytaj online [PDF] )

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

Bibliografia