Likopen | |
Identyfikacja | |
---|---|
Synonimy |
CI 75125 |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,007,227 |
N O WE | 207-949-1 |
N o E | E160d, E160d (i), E160d (ii), E160d (iii) |
FEMA | 4110 |
UŚMIECHY |
C (C \ C = C (\ C) C) \ C (C) = C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (/ C) \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11- 12-22-36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / godz. 11-12,15-22,25- 32H, 13-14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37 -27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 + |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 40 H 56 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 536,8726 ± 0,0359 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 175 ° C |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Likopen jest tétraterpène rodziny karotenoidów , specjalnie karotenów . Jest to czerwony barwnik rozpuszczalny w tłuszczach, który występuje zwłaszcza w pomidorach, ale także w innych czerwonych owocach , arbuzie, Elaeagnus umbellata , grejpfrutach ...
Swoją nazwę zawdzięcza łacińskiej nazwie pomidora ( Solanum lycopersicum ), który ma najwyższe naturalne stężenie: 27 mg na 125 ml przecieru pomidorowego, 17 mg na 125 ml sosu pomidorowego. Surowe pomidory mają niższą zawartość likopenu, ale zbliżoną do arbuza , który zawiera od 3,5 mg do 8 mg w zależności od uprawy, w porcji 125 ml.
Likopen jest najpowszechniejszym karotenoidem w organizmie człowieka i jest przeciwutleniaczem .
Likopen to terpen składający się z 8 cząsteczek izoprenu . Jego formuła to: C 40 H 56.
Jego kolor wynika z jedenastu sprzężonych podwójnych wiązań kowalencyjnych węgiel-węgiel : każde podwójne wiązanie zmniejsza energię wymaganą do przejścia elektronu na wyższy poziom energii , co pozwala cząsteczce stopniowo absorbować długości coraz większej fali światła widzialnego ( przesunięcie batochromowe ). Likopen o maksimach absorpcji między 450 a 500 nm ma kolor czerwono-pomarańczowy.
Likopen poddany reakcji utleniania rozpada się na podwójnych wiązaniach węgla, tworząc mniejsze cząsteczki, z których każda jest podwójnie związana z atomem tlenu. Chociaż wiązania C = O również dają pigment, te cząsteczki są zbyt krótkie, aby pochłonąć wystarczająco dużo światła, aby wyglądały na kolorowe. Podobnie reakcja redukcji może spowodować utratę koloru przez nasycenie atomów węgla (podwójne wiązania zamieniają się w pojedyncze).
Likopen jest rozpuszczalny w tłuszczach i nierozpuszczalny w wodzie.
Owoce, które zawierają najwięcej likopenu to: gotowany pomidor , surowy arbuz , czerwona papryka , różowy grejpfrut , guawa i papaja .
W przeciwieństwie do innych składników odżywczych w owocach i warzywach, których ilość zmniejsza się podczas gotowania (np. Witaminy C ), gotowanie zwiększa ilość biodostępnego likopenu w pomidorach: ciepło uwalnia go z komórek. Tak więc, dla tej samej proporcji, około 17 mg biodostępnego likopenu w sosie pomidorowym w porównaniu z 5 mg w świeżych pomidorach. Z tego powodu powszechną żywnością zawierającą najbardziej biodostępny likopen są przetworzone produkty pomidorowe: zupa, sok, sos, zacier i pasta, w tym keczup . Jednak ta reakcja nie działa w przypadku innych owoców. Na przykład w przypadku arbuza utlenianie (cięcie) trwające dłużej niż 4 dni lub gotowanie obniża poziom likopenu.
Likopen jest jednym z najsilniejszych karotenoidów do wewnątrzkomórkowej eliminacji wolnych rodników . Jego skuteczność wynika z rozpuszczalności w tłuszczach, w lipidowej części komórek powstają wolne rodniki.
Zgodnie z zaleceniami World Cancer Research Fund likopen zawarty w grejpfrutach (ale także w innych owocach, w tym pomidorach ) miałby działanie ochronne przed rakiem prostaty . Niemniej jednak FDA uznaje to roszczenie za bezpodstawne ; wpływ likopenu na raka gruczołu krokowego został przebadany w badaniach finansowanych przez firmę Heinz, a uzyskane wyniki nie są rozstrzygające.
Regularne spożywanie żywności zawierającej likopen jest słabo związane ze zmniejszonym ryzykiem chorób układu krążenia .
Ze względu na dużą dostępność likopen jest szeroko stosowany jako barwnik . Następnie nosi numer E 160d, czasami z sufiksem wskazującym jego pochodzenie:
Likopen szybko przenika do struktury wielu tworzyw sztucznych; ponieważ nie jest rozpuszczalny w wodzie, trudno go zmyć mydłem lub wodą, ale można go utlenić (a tym samym odbarwić) rozcieńczonym wybielaczem.