| Docetaksel | |
| Struktura | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Synonimy |
taksoter |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,129,246 |
| Kod ATC | L01 |
| UŚMIECHY |
C1 [C @ H] 2OC [C @@] 2 ([C @@ H] 2 [C @@] ([C @ H] 1O) (C ([C @@ H] (C = 1C ( C) (C) [C @@] ([C @ H] 2OC (c2ccccc2) = O) (O) C [C @@ H] (OC ([C @@ H] ([C @@ H] ( NC (= O) OC (C) (C) C) c2ccccc2) O) = O) C1C) O) = O) C) OC (= O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C43H53NO14 / c1-22-26 (55-37 (51) 32 (48) 30 (24-15-11-9-12-16-24) 44-38 (52) 58- 39 (3, 4) 5) 20- 43 (53) 35 (56- 36 (50) 25 - 17 - 13 - 10 - 14 - 18 - 25) 33- 41 (8, 34 (49) 31 (47) 29 (22) 40 (43,6) 7) 27 (46) 19-28-42 (33,21-54-28) 57-23 (2) 45 / godz. 9-18,26-28,30-33, 35,46-48,53H, 19-21H2,1-8H3 , (H, 44,52) / t26-, 27-, 28 +, 30-, 31 +, 32 ?, 33-, 35-, 41 +, 42-, 43 + / m0 / s1 |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 43 H 53 N O 14 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 807,8792 ± 0,0425 g / mol C 63,93%, H 6,61%, N 1,73%, O 27,73%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 232 ° C |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Docetaksel , substancji aktywnych właściwości rak jest alkaloidy otrzymuje się przez półsyntezę z cząsteczki wyekstrahowanego z liści cisu Europejskim ( Taxus baccata ) .
Amerykański zespół zademonstrował w latach 90. właściwości przeciwnowotworowe diterpenu wyekstrahowanego z kory cisa pacyficznego ( Taxus brevifolia ), paklitakselu sprzedawanego pod marką Taxol, ale drzewo musiało zostać ścięte, aby je usunąć. Kora.
Docetaksel jest diterpenowy uzyskane przez semisyntetyczną w 1989 roku z cząsteczki uzyskiwany z liści Europejski cisa ( Taxus baccata ) w Instytucie Chemii naturalne substancje o Gif-sur-Yvette , następnie w reżyserii Pierre Potier , który zostanie przyznany złoty medal z CNRS w 1998 roku lek produkowany z liści nazwie Taxotere w 1988 roku i sprzedawane w 1995 roku przez Rhone-Poulenc Rorer. Obecnie jest sprzedawany przez firmę Sanofi.
Sufiks nazwy produktu został wybrany, aby przypomnieć znaczenie grupy tert-butylowej, która odróżnia Taxotere od Taxolu i czyni go bardziej aktywnym.
Od 1999 r. Tantiemy pobierane ze sprzedaży tego leku przynosiły CNRS około 50 mln euro rocznie , czyli 1,5% jej budżetu w wysokości 3,5 mld oraz 85% całkowitego dochodu z jej działalności. licencje. Patent wygasł w 2011 r., Pozbawiając CNRS tego dodatkowego zasobu.
Docetaksel jest analogiem paklitakselu o podobnej budowie, ale o podwójnej aktywności. Różni się od niej przede wszystkim toksycznością i skutecznością przeciwnowotworową. Podobnie jak on stabilizuje mikrotubule poprzez hamowanie ich depolimeryzacji poprzez stabilne wiązanie z tubuliną i prowadzi do zablokowania mitozy . Jest on stosowany w dawce 100 mg / m 2 , co trzy tygodnie dożylnie jako wlew przez jedną godzinę.
Występuje toksyczność dla szpiku kostnego (zmniejszenie liczby leukocytów i trombocytów ) z możliwymi reakcjami nadwrażliwości . Można również zaobserwować obrzęk i wysięk spowodowany zatrzymywaniem wody i zaburzeniami neurologicznymi. Jest skuteczny w przypadku wielu guzów . We wczesnych stadiach stosowano go głównie w leczeniu raka piersi, z przerzutami lub bez, opornego na antracykliny lub z nawrotem, a następnie w raku płuc i prostaty .
| Docetaksel | |
| Nazwy handlowe |
|
|---|---|
| Klasa | Środek chemioterapeutyczny |
| Inne informacje | Podklasa: Taxane |
| Identyfikacja | |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,129,246 |
| Kod ATC | L01CD02 |
| DrugBank | 01248 |
Jest sprzedawany pod nazwą Taxotère w Belgii, Francji i Szwajcarii. W Belgii i Francji jest zarezerwowany wyłącznie do użytku szpitalnego.
Plik 15 lutego 2017, po ujawnieniu od Figaro , Krajowa Agencja ds.Bezpieczeństwa Leków i Produktów Zdrowotnych (ANSM) ogłosiła, że zgłoszono sześć przypadków śmiertelnego zapalenia jelit u pacjentów leczonych jednym z leków generycznych docetakselu (wyprodukowanym przez indyjskie laboratorium Accord) na raka piersi. Docetaksel należy do grupy leków generycznych, zawierającej tylko dwa leki (substancję oryginalną i generyczną), ale cząsteczkę tę można znaleźć w szesnastu specjalizacjach sprzedawanych we Francji. Następnie ANSM wydaje zalecenie zapobiegawcze, aby nie stosować docetakselu w leczeniu zlokalizowanego, operacyjnego raka piersi i zastępować go paklitakselem w oczekiwaniu na wyniki badania. To zalecenie zostaje zniesione5 lipca 2017przez ANSM i National Cancer Institute (INCa), które deklarują, że badania „nie wykazują wzrostu częstości poważnych działań niepożądanych i zgonów związanych z tą cząsteczką”.
Docetaxel znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).