Cyjanek dietyloglinu

Struktura cyjanku dietyloglinu

Identyfikacja

N O CAS

5804-85-3

N O ECHA

100,024,873

N O WE

227-359-8

PubChem

16683962

UŚMIECHY

CC [Al] (CC) C # N
PubChem , widok 3D

InChI

Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / 2C2H5.CN.Al / c3 * 1-2; / h2 * 1H2,2H3 ;;
Std. InChIKey:
KWMUAEYVIFJZEB-UHFFFAOYSA-N

Właściwości chemiczne

Brute formula

C 5 H 10 Al N

Masa cząsteczkowa

111,1211 ± 0,0049 g / mol
C 54,04%, H 9,07%, Al 24,28%, N 12,6%,

Właściwości fizyczne

Masa objętościowa

0,864 g · cm -3 do 25 ° C

Środki ostrożności

SGH

Niebezpieczeństwo H225, H304, H311, H315, H336, H361d, H373, H410, EUH032, P201, P210, P273, P280, P302, P304 + P340 + P310, H225 : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
H304 : Połknięcie i dostanie się przez drogi oddechowe może grozić śmiercią
H311 : Działa toksycznie w kontakcie ze skórą
H315 : Działa drażniąco na skórę
H336 : Może wywoływać uczucie senności lub zawroty głowy
H361d : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki .
H373 : Podejrzewa się zagrożenie poważnego uszkodzenia narządów (wymienić wszystkie narządy dotknięte chorobą, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego lub przedłużonego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia)
H410 : Bardzo
działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki EUH032 : W kontakcie z kwasami uwalnia bardzo toksyczne gazy
P201 : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją.
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P273 : Unikać uwolnienia do środowiska.
P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P302 : Po styczności ze skórą:
P304 + P340 + P310 : Po wdychaniu : Wyprowadzić poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić spokój w pozycji umożliwiającej oddychanie. Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ / lekarzem.

Transport

3123

Numer UN :
3123 : CIEKŁ TRUJĄCY, REAGUJĄCY Z WODĄ, NOS
Klasa:
4.3
Etykiety: 4.3 : Substancje, które w kontakcie z wodą wydzielają palne gazy 6.1 : Substancje toksyczne Pakowanie: Grupa pakowania I : substancje bardzo niebezpieczne;

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Cyjanek dietyloglinu lub odczynnik Nagata , jest związek metaloorganiczny o wzorze chemicznym ((CH 3 CH 2 ) 2 NMA) N. Jest to bezbarwna substancja zwykle używana w roztworze w toluenie . Jest on stosowany w hydrocyjanowaniu z a, p-nienasyconych ketonów .

Przygotowanie

Cyjanek dietyloglinu był początkowo produkowany przez przetwarzanie trietyloglinu (CH 3 CH 2 ) 6 Al 2z niewielkim nadmiarem cyjanowodoru HCN:

n (CH 3 CH 2 ) 6 Al 2+ 2 n HCN ⟶ 2 ((CH 3 CH 2 ) 2 AlCN) N+ 2 n CH 3 CH 3.

Produkt jest zwykle przechowywany w zamkniętych ampułkach, ponieważ jest silnie toksyczny. Rozpuszcza się w toluenie , benzenie , heksanie i eterze diizopropylowym . Że hydrolizuje się szybko w wodzie i nie jest kompatybilny z protycznych rozpuszczalników .

Struktura

Cyjanek dietyloglinu nie został poddany krystalizacji za pomocą promieni rentgenowskich, chociaż inne cyjanki diorganooglinu były. Te ostatnie mają ogólny wzór (R 2 AlCN) ni istnieją jako cykliczne trimery lub tetramery (odpowiednio n = 3 lub 4 ). Te oligomery mają AlCN - AL obligacji .

Cyjanek bis [di (trimetylosililo) metylo] glinu (((CH 3 ) 3 Si) 2 CH) 2 AlCNjest podobny do cyjanku dietyloglinu. Jego analiza krystalograficzna pokazuje, że jest trimeryczny o następującej budowie:

Cyjanek bis ( tert -butylo) glinu ((CH 3 ) 3 C) 2 AlCN występuje w formie tetramerycznej w fazie krystalicznej:

Aplikacje

Cyjanek dietyloglinu stosuje się do reakcji Nagata , zwłaszcza stechiometrycznej hydrocyjanowania z a, p-nienasyconych ketonów . Reakcja zależy od zasadowości rozpuszczalnika dzięki kwaśnym charakterze z odczynnikiem . Celem tej reakcji jest wytworzenie nitryle alkilowe, które są prekursorami amin , amidów , estrów z kwasów karboksylowych i aldehydów .

Przykład hydrocyjanacji .

Uwagi i odniesienia

obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Arkusz Sigma-Aldrich związku, roztwór cyjanku dietyloglinu 1,0 M w toluenie , konsultacja w dniu 7 marca 2021 r.
(w) Wataru Mitsuru Nagata i Yoshioka , „ Cyjanki alkiloglinu mają silne odczynniki do hydrocyjanacji ” , Tetrahedron Letters , Vol. 7, n O 18 1966, s. 1913-1918 ( DOI 10.1016 / S0040-4039 (00) 76271-X , czytaj online )
(de) Werner Uhl, Uwe Schütz, Wolfgang Hiller i Maximilian Heckel , „ Synthese und Kristallstruktur des trimeren [(Me 3 Si) 2 CH] 2 Al - CN » , Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie , vol. 621 n O 5,Maj 1995, s. 823-828 ( DOI 10.1002 / zaac.19956210521 , czytaj online )
(w) K. Wade i BK Wyatt , „ Reakcje związków glinoorganicznych z cyjankami. Część III. Reakcje trimetyloglinu, trietyloglinu, wodorku dimetyloglinu i wodorku dietyloglinu z dimetylocyjanoamidem ” , Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical , vol. 1969, 1969, s. 1121-1124 ( DOI 10.1039 / J19690001121 , czytaj online )
(in) GE Coates i RN Mukherjee , " 35. cyjanek dimetyloglinu i jego gal, ind, tal i tym podobne; cyjanek berylu i metyloberylu ” , Journal of the Chemical Society (wznowiony) , tom. 1963, 1963, s. 229-233 ( DOI 10.1039 / JR9630000229 , czytaj online )
(w) Werner Uhl i Madhat Matar , „ hydroaluminacja nitryli i izonitryli ” , Zeitschrift für Naturforschung , vol. 59, 2004, s. 1214-1222 ( czytaj online )
(w) Klaus Knabel i Heinrich Nöth , „ Synteza i struktura niektórych pseudohalogenków aluminium ” , Zeitschrift für Naturforschung , vol. 60, 2005, s. 155-163 ( czytaj online )
(w :) W. Nagata i Mr. Yoshioka , „ diethylaluminum cyanide ” , Organic Syntheses , vol. 52, 1972, s. 90 ( DOI 10.15227 / orgsyn.052.0090 , czytaj online )