Conine | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | 2 ( S ) -Propylopiperydyna | |
Synonimy |
Coniine, conicine, cicutin |
|
N O CAS | ||
N O ECHA | 100,006,621 | |
N O WE | 207-282-6 | |
PubChem | 441072 | |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C8H17N / c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8 / h8-9H, 2-7H2,1H3 |
|
Wygląd | Jasnobrązowa ciecz, oleista | |
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 8 H 17 N [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 127,2273 ± 0,0078 g / mol C 75,52%, H 13,47%, N 11,01%, |
|
pKa | 11 | |
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | -2 ° C | |
* Temperatura wrzenia | 166 ° C | |
Masa objętościowa | 0,844 do 0,848 g · cm -3 do 20 ° C | |
Nasycenie prężności par | 23 mbar w 61 ° C | |
Właściwości optyczne | ||
Współczynnik załamania światła | 1.4505 | |
Moc obrotowa | + 15,7 ° | |
Ekotoksykologia | ||
DL 50 | Mysz: 80 mg · kg -1 (podskórnie) myszy: 100 mg · kg -1 (doustnie) mysz: 19 mg · kg -1 (iv) kot: 3 mg · kg -1 (iv) |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Conine (lub koniina; conicine; cicutine ), grecki KONION (świerk kanadyjski) jest alkaloidem pochodną piperydyny , które istnieją w dwóch stereoizomerów: the ( S ) -coniine (CAS 458-88-8) izomer naturalnie występujące cykuta i ( R ) -konina (CAS 5985-99-9).
Conine to neurotoksyczna trucizna .
Jedną z pierwszych i najbardziej znanych ofiar koniny jest filozof Sokrates , zmuszony do popełnienia samobójstwa przez połknięcie roztworu opartego na cykuty .
Stożek został po raz pierwszy wyizolowany jako wolna podstawa z cykuty ( Conium maculatum ) w 1827 roku przez Giesecke. Jego badania kontynuowali M. Geiger i M. Ortigosa. Po raz pierwszy został zsyntetyzowany przez niemieckiego chemika Alberta Ladenburga w 1886 roku w reakcji kondensacji Knoevenagela . Jest to pierwszy alkaloid, który został w ten sposób zsyntetyzowany.
Podawano go w przypadku duszności serca.
Conine występuje w postaci jasnobrązowej, oleistej cieczy o zapachu podobnym do moczu myszy lub kota, zwłaszcza gdy roślina jest zgnieciona. Jest stosunkowo trudno rozpuszczalny w wodzie (10 ml na litr wody), ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze .
Jest to alkaloid ganglioplegiczny (inhibitor zwojów współczulnych i przywspółczulnych), który powoduje porażenie dróg oddechowych.
Reprezentacja stożka w 3D
Trójwymiarowa reprezentacja stożka przez pręt
Stożek występuje naturalnie w cykuty wielkiej, ale także w cykuty mniejszej i sarracenia flava . Wszystkie części tych roślin zawierają stożek, ale w rzeczywistości jest on skoncentrowany w ich nasionach.
Z jodkiem metylopirydyniowy ogrzewa się do temperatury 300 ° C w celu otrzymania 2-metylopirydynę . Ten ostatni poddaje się reakcji z etanalem (aldehydem octowym) w obecności zasady, tworząc 2-propenylopirydynę przez kondensację Knoevenagela . To ulega katalitycznemu uwodornieniu, tworząc stożek.
Oto historyczna synteza Ladenburga .
Konin, wraz z n-metylokoniną , konhydryną , pseudokonhydryną i gamma-konikwiną, jest częścią alkaloidów konium, z których wszystkie są obecne w dużej cykuty . Te piperydynowe pochodne są syntetyzowane przez rośliny przez dodatkami C 2 jednostki do 3,5,7-triokso oktanowego kwas , który następnie poddaje się redukcji, a następnie poddaje się cykliczny transaminacji , który przekształca ją w y-conicéine . Z tego produktu roślina może syntetyzować wszystkie alkaloidy konium (pierwsza hipoteza biosyntezy z lizyny została odrzucona).