Difenylochloraryna | |||
Identyfikacja | |||
---|---|---|---|
Synonimy |
difenylochloroarsen, chlorodifenyloarsan, difenylochloraryna |
||
N O CAS | |||
N O ECHA | 100.010.839 | ||
N O WE | 211-921-4 | ||
PubChem | 12836 | ||
UŚMIECHY |
Cl [As] (C1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H InChIKey: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYSA -NIE |
||
Wygląd | czysty kryształ | ||
Właściwości chemiczne | |||
Brute formula |
C 12 H 10 as Cl |
||
Masa cząsteczkowa | 264,582 ± 0,012 g / mol C 54,47%, H 3,81%, As 28,32%, Cl 13,4%, |
||
Właściwości fizyczne | |||
T ° fuzji | 44 ° C | ||
* Temperatura wrzenia | 333 ° C ( rozkład ) | ||
Rozpuszczalność | 2 g · L -1 (woda) | ||
Masa objętościowa | 1,42 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Temperatura samozapłonu | 350 ° C | ||
Właściwości optyczne | |||
Współczynnik załamania światła | 1.6332 | ||
Środki ostrożności | |||
SGH | |||
H301, H331, H410,
H301 : Działa toksycznie po połknięciu H331 : Działa toksycznie w następstwie wdychania H410 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki |
|||
Transport | |||
66 : substancja bardzo toksyczna Numer UN : 1699 : DIPHENYLCHLORARSIN LIQUID Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne |
|||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Difenylochloroarsyna ( DA ) jest organiczno-arsenowy związek o wzorze (C 6 H 5 ) 2 AscI. Jest to wysoce toksyczny i ekotoksyczny związek, który był kiedyś szeroko stosowany jako broń chemiczna ( zasadniczo podczas pierwszej wojny światowej pod nazwą Clark 1 ).
Jest również półproduktem w syntezie innych związków arsenoorganicznych.
Difenylochloroarsyna krystalizuje w sieci jednoskośnej , grupa przestrzenna P 2 1 / a , n o 14 przy a = 1,109 ± 0,004 nm , b = 0,855 ± 0,003 nm , c = 1,193 ± 0,004 nm , β = 95,0 ± 0, 5 ° i Z liczba jednostek na oczko = 4.
Difenylochloroarsyna składa się z piramidalnego atomu arsenu (III), do którego są przyłączone dwa pierścienie fenylowe i atom chloru . Wiązanie As-Cl mierzy 226 ± 2 µm , As-C wynosi 197 ± 4 µm, a kąty Cl-As-C i C-As-C wynoszą odpowiednio 96 ± 1 i 105 ± 2 °. Struktury krystaliczne i molekularne difenylochloroaryny są bardzo podobne do struktur difenylobromoaryny.
Difenylochloroarsyna najpierw wytwarzać Michaelis i La Coste w 1878 roku , przez redukcję z kwasem diphenylarsinic za pomocą dwutlenku siarki :
Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 O + SO 3Jest użytecznym odczynnikiem do syntezy innych związków arsenoorganicznych, np. W reakcji z odczynnikami Grignarda :
RMgBr + (C 6 H 5 ) 2 AsCl→ (C 6 H 5 ) 2 AsR + MgBrClgdzie R może oznaczać grupę alkilową lub arylową .
Difenylochloroarsyna była używana jako nazwa Clark 1 jako broń chemiczna podczas wojny w okopach na froncie zachodnim podczas pierwszej wojny światowej . Należy do rodziny środków wymiotnych, która zawiera także difenylocyjanoarynę (DC) i difenyloaminochlorarsynę (DM, adamyt). Wiadomo, że difenylochloroarsyna penetruje ówczesne maski gazowe, powodując gwałtowne kichanie lub wymioty , zmuszając użytkownika do zdjęcia maski. W rzeczywistości gaz ten nie przenika przez maski lepiej niż inne gazy.
Japoński wojskowy również wykorzystywane broni chemicznych podczas inwazji Chin pomiędzy 1937 i 1945 , przede wszystkim pochodne iperytu , ale Organiczne związki arsenu, w tym difenylochloroarsyna. Szereg obszarów w północno-wschodnich Chinach, głównie w pobliżu Dunhua w prowincji Jilin, ale także w prowincjach Shanxi , Hebei , Anhui , Zhejiang , Jiangxi i Jiangsu , zostało wykorzystanych jako wysypisko takiej broni; oba kraje negocjowały uznanie użycia i porzucenie tej broni, a także środki zaradcze na tych obszarach w latach 90. i 2000. XX wieku.
Nie wiedząc, jak zniszczyć tę amunicję (wyprodukowaną w bardzo dużych ilościach w 1917 i 1918 r.), Gdy nie wybuchła lub nie została użyta, władze wojskowe i / lub cywilne kazały im strzelać odwrotnie lub gdy zapasy były zbyt ważne, czasami musiały je zdemontować i spalony na otwartym powietrzu (jak w miejscu znanym jako „Rynku gazu” , w lesie Spincourt , gdzie „w 1920 roku , 1,5 mln pociski chemiczne i 30000 wysokie wybuchowe pociski zostały zniszczone w miejsce w pobliżu miasta Verdun ” lub w środku obszaru rolniczego, który jest obecnie uprawiany (na przykład w Belgii), powodując bardzo silne i trwałe zanieczyszczenie gleby cynkiem , arsenem , ołowiem i kadmem, ale także pozostałościami nitroaromatycznych materiałów wybuchowych ( trinitrotoluen , 2 , 4-dinitrotoluen , 2,6-dinitrotoluen , 2-amino-4,6-dinitroluene i amino-2,6-dinitrotoluene), związki phénylarséniques, w tym kwas difenyloarsynowy i trifenyloarsyna , perchlora te , tetrabromoetan i bromek winylu ... W innym miejscu amunicję po prostu zakopano; lub wyrzucane lub utracone w Wells, dołów, bagna ... lub zostały one wyrzucone en masse w morze , czasem w pobliżu zamieszkanych obszarach, takich jak na brzegu Paardenmarkt w Morzu Północnym , off Zeebrugge w Belgii ... gdzie 35.000 ton amunicja chemiczna może stopniowo uwalniać swoją wysoce toksyczną zawartość.
Difenylochloroarsyna powoduje kichanie , kaszel , ból głowy , ślinienie i wymioty .