Bromek benzylu

Bromek benzylu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC bromometylobenzen
Synonimy

α-bromotoluen

N O CAS 100-39-0
N O ECHA 100,002,589
N O WE 202-847-3
N O RTECS XS7965000
PubChem 7498
UŚMIECHY C1 = CC = C (C = C1) CBr
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C7H7Br / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6H2
Wygląd Bezbarwna ciecz
Właściwości chemiczne
Brute formula C 7 H 7 Br   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 171,034 ± 0,007  g / mol
C 49,16%, H 4,13%, Br 46,72%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja −4  ° C
* Temperatura wrzenia 198  ° C
Masa objętościowa 1,44  g · cm -3 do 22  ° C
Temperatura zapłonu 86  ° C
Termochemia
Gaz Δ f H 0 84  kJ · mol -1
Δ f H 0 ciecz 22  kJ · mol -1
Δ fus H ° 13,2  kJ · mol -1 do -1,35  ° C
Δ vap H ° 47,3  kJ · mol -1
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
123,246 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 123 192, 720
378 104,85 150 209, 878
418 144,85 162,472 950
458 184,85 173,952 1,017
498 224,85 184,684 1,080
538 264,85 194,701 1 138
578 304,85 204,037 1,193
618 344,85 212,724 1,244
658 384,85 220,795 1,291
698 424,85 228,282 1335
738 464,85 235,217 1375
778 504,85 241 629, 1,413
818 544,85 247,550 1,447
858 584,85 253,008 1,479
899 625,85 258 154, 1,509
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 262 766, 1,536
979 705,85 267,003 1,561
1,019 745,85 270,893 1,584
1,059 785,85 274,462 1 605,
1,099 825,85 277,737 1,624
1,139 865,85 280,745 1641
1,179 905,85 283,511 1,658
1 219, 945,85 286,059 1,673
1,259 985,85 288,415 1,686
1,299 1025,85 290,603 1,699
1339 1065,85 292 645, 1,711
1,379 1 105,85 294,566 1,722
1,419 1 145,85 296,387 1,733
1,459 1 185,85 298,130 1,743
1500 1 226,85 299,858 1,753
Środki ostrożności
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

2 2 1 RÓG
Dyrektywa 67/548 / EWG
Drażniący
Xi Numer indeksowy  :
602-057-00-2

Klasyfikacja  :
Xi; R36 / 37/38

Symbole  :
Xi  : Produkt drażniący

Zwroty R  :
R36 / 37/38  : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę.

Zwroty S  :
S2  : Chronić przed dziećmi.
S39  : Nosić ochronę oczu / twarzy.

Zwroty R  :  36/37/38,
Zwroty S  :  2, 39,
Transport
68
   1737   
Kod Kemlera:
68  : substancja toksyczna i żrąca
Numer UN  :
1737  : BENZYL BROMIDE
Klasa:
6.1
Nalepki: 6.1  : Substancje toksyczne 8  : Substancje żrące Pakowanie: Grupa pakowania II  : średnio niebezpieczne substancje;
Piktogram ADR 6.1

ADR 8.svg



Ekotoksykologia
LogP 2,92
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Benzylu jest aromatyczny halogenek o wzorze empirycznym C 7 H 7 Br. Jest to ciecz, której opary są gazem łzawiącym i która była używana jako broń chemiczna podczas I wojny światowej .

Produkcja i synteza

Bromek benzylu jest wytwarzany z toluenu i bromu przez rodnikową aktywację.

Darstellung Benzylbromid.svg

Użyj w ćwiczeniach

Bromek benzylu był używany jako standard przez armię francuską do ćwiczeń z maską gazową. Rozprowadzany był w postaci tzw. Nabojów „ZP” do wystrzeliwania ślepymi kulami, najlepiej w szczelnej przestrzeni - w przeciwnym razie ćwiczenie mogłoby odbywać się na świeżym powietrzu, gaz utrzymywał się przez godzinę przy braku wiatru . Ćwiczenie uznano za udane po czterech minutach bez trudności w oddychaniu. Jeśli uczeń nieprawidłowo dopasował maskę, wcześniej odczuwał dyskomfort i przed powtórzeniem ćwiczenia musiał wyjść, aby oddychać.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Wpis "Bromek benzylu" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 4 stycznia 2010 (wymagany JavaScript)
  3. (i) "benzen (bromometylo) -" , w NIST / WebBook , dostępne 04 stycznia 2010.
  4. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych: związki organiczne C5 do C7 , t.  2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 400  pkt. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. Uniwersytet UCB w Kolorado
  6. „α-bromotoluene” , w ESIS , dostęp 4 stycznia 2010
  7. ZP oznacza ochronę przed gazem , ZA oznacza agresję gazową , a zatem użycie ofensywne. Źródło: ulotka z instrukcją ochrony przed gazami duszącymi , strony 71 i 74-75; Paryż, Ministerstwo Wojny, Imprimerie Maréchal, 1918.
  8. Tamże.