Terpineol

alfa- terpineol
Struktura z alfa -terpineol
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2- (4-metylo-1-cykloheks-3-enylo) propan-2-ol
Synonimy

1 p -menten-8-olu,
str -menth-1-en-8-ol,
2- (4-metylo-3-cykloheksenylo) -2-propanolu,
α, α, 4-trimethylcyclohex-3-eno 1-metanol,
alkohol terpenowy

N O CAS 98-55-5 (RS)
PubChem 24901445 (RS)
ChEBI 22469
UŚMIECHY C \ C1 = C \ CC (CC1) C (O) (C) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2, 1-3H3 / t9- / m0 / s1
InChIKey:
WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N
Wygląd bezbarwne krystaliczne ciało stałe o liliowym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula C 10 H 18 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 154,2493 ± 0,0096  g / mol
C 77,87%, H 11,76%, O 10,37%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 40  do  41  ° C ( enancjomery )
35  ° C ( racemiczny )
* Temperatura wrzenia 218  do  219  ° C
Rozpuszczalność nierozpuszczalne w wodzie
Masa objętościowa 0,935  g · cm -3 do 20  ° C
Temperatura zapłonu 90  ° C (zamknięty tygiel)
Nasycenie prężności par 0,24  hPa przy 40  ° C
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła  1,479
Moc obrotowa + 106,4 ° (4% roztwór w eterze)
Środki ostrożności
SGH
H315, H319, H335, P261, P302 + P352, P305 + P351 + P338, H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H335  : Może podrażniać układ oddechowy
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P302 + P352  : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Ekotoksykologia
DL 50 2830  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
3200  mg · kg -1 (szczur, doustnie)
2000  mg · kg -1 (mysz, domięśniowo )
5000  mg · kg -1 (szczur, skóra )
Związki pokrewne
Inne związki

limonen , mentol

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

W terpineols lub terpinols lub terpinoles , są alkohole, monoterpeno (terpenowe) monocykliczną nienasycone o wzór empiryczny C 10 H 18 O. Większość z tych monoterpenoids znajdują się w olejku z sosny i innych drzew, a także w roślinach ( lawendy , jałowca , lubczyk i majeranek , w szczególności). Istnieje kilka izomerów .

Izomery

Terpineole
Nazwa izomeru ( R ) - (+) - α-terpineol ( S ) - (-) - α-terpineol β-terpineol γ-terpineol δ-terpineol 1-terpineol 4-terpineol
Struktura (R) - (+) - alpha-Terpineol.svg (S) - (-) - alpha-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg P-Menth-3-in-1-ol.svg Terpinen-4-ol.svg
numer CAS 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5 586-82-3 562-74-3
Numer PubChem 442501 443162 8748 11467 81722 11468 11230

Te związki to mono- trzeciorzędowe alkohole . Terpineols są utworzone przez uwodnienie z pinenes , w warunkach katalizy kwasowej .

posługiwać się

Nazwa „terpineol” ogólnie odpowiada mieszaninie izomerów, z alfa -terpineolem (α-terpineolem) jako głównym składnikiem . Terpineol pachnie jak lilia z doliny ( lily of the valley ), liliowy , hiacynt i jest stosowany w mydłach i kosmetyków .

alfa- terpineol

Α-terpineol ma (wraz z 1-terpineolem i 4-terpineolem ) asymetryczny atom węgla w swoim cykloheksenowym szkielecie , więc występuje w postaci dwóch enancjomerów . W olejkach eterycznych najpowszechniejszym enancjomerem α-terpineolu jest (-) - α-terpineol o konfiguracji ( S ).

Jest specjalnie przygotowywany na drodze syntezy , powszechną metodą przemysłową jest częściowe odwodnienie terpiny .

Uwagi i odniesienia

  1. (en) Kurt Bauer , Dorothea Garbe and Horst Surburg , Common Fragrance and Flavour Materials: Preparation, Properties and Uses , Weinheim, Wiley-VCH ,1997, 3 e  ed. , 290  pkt. ( ISBN  3-527-28850-3 , czytaj online ) , str.  55-56.
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. [PDF] Arkusz (S) - (-) - α-terpineol Merck , konsultacji z 16 czerwca 2013.
  4. Sigma-Aldrich arkusz z α-terpineol związku , konsultowany w dniu 16 czerwca 2013 roku.
  5. Struktura 2D: nie pokazano dwóch optycznie czynnych form β-terpineolu.
  6. Terpineol, terpinol , na stronie CNRTL

Zobacz też

Link zewnętrzny