Kwas floroglucynowy

Kwas floroglucynowy
Identyfikacja
Nazwa systematyczna Kwas 2,4,6-trihydroksybenzoesowy
N O CAS 83-30-7
N O ECHA 100,001,334
N O WE 201-467-5
PubChem 66520
UŚMIECHY C1 = C (C = C (C (= C1O) C (= O) O) O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C7H6O5 / c8-3-1-4 (9) 6 (7 (11) 12) 5 (10) 2-3 / h1-2.8-10H, (H, 11.12)
InChIKey:
IBHWREHFNDMRPR -UHFFFAOYSA-N
Wygląd beżowy proszek
Właściwości chemiczne
Brute formula C 7 H 6 O 5   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 170,1195 ± 0,0075  g / mol
C 49,42%, H 3,55%, O 47,02%,
pKa 1,68 w 25  ° C
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 100  ° C (rozkład)
Rozpuszczalność słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w etanolu , bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze , nierozpuszczalny w benzenie
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Ostrzeżenie H315, H319, H335, P261, P271, P312, P321 , P362, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P337 + P313, P405, P501, H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H335  : Może podrażniać układ oddechowy
P261  : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P271  : Stosować wyłącznie na zewnątrz lub w dobrze wentylowanym pomieszczeniu.
P312  : W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P321  : Specjalna obróbka (patrz… na etykiecie) .
P362  : Zdjąć zanieczyszczoną odzież i wyprać ją przed ponownym użyciem
P302 + P352  : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem.
P304 + P340  : W przypadku wdychania: przetransportować poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić odpoczynek w pozycji wygodnej do oddychania.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P332 + P313  : W przypadku wystąpienia podrażnienia skóry: Zasięgnąć porady / zgłosić się pod opiekę lekarza.
P337 + P313  : Jeśli podrażnienie oczu utrzymuje się: Uzyskać pomoc medyczną .
P405  : Przechowywać pod zamknięciem.
P501  : Zawartość / pojemnik usuwać do ...
Ekotoksykologia
DL 50 > 800  mg · kg -1 (myszy, ip )
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas phloroglucinique lub kwas 2,4,6-trihydroksybenzoesowy jest organiczny związek aromatyczny pochodną kwasu benzoesowego i floroglucynę ((1,3,5-trihydroksybenzen). Składa się on z cyklu benzen podstawiony grupą karboksylowa i trzy hydroksylowe grupy , w pozycjach 2, 4 i 6, a zatem jest jednym z sześciu izomerów kwasu trihydroksybenzoesowego .

Kwas floroglucynowy jest wytwarzany w szczególności przez Pseudomonas fluorescens .

Acinetobacter calcoaceticus rosnąc na uprawach absorbuje (+) - katechinę jako jedyne źródło węgla, rozkłada ją do kwasu floroglucynokarboksylowego i wydala.

W winie wykryto również kwas floroglucynowy.

Uwagi i odniesienia

  1. Sigma-Aldrich arkusza związku z kwasu 2,4,6-trihydroksybenzoesowego , konsultowany w dniu 21 września 2020 roku.
  2. (De) D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker , vol.  1, Springer,1967, 3 e  ed. ( czytaj online )
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,3 czerwca 2009, 90 th  ed. , 2804  s. ( ISBN  9781420090840 , prezentacja online ) , str.  502
  5. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Lot. 196, str. 478, 1976.
  6. Jihane Achkar, Mo Xian, Huimin Zhao i JW Frost, „  Biosynthesis of Phloroglucinol  ”, J. Am. Chem. Soc. , vol.  127,2005, s.  5332-5333 ( DOI  10.1021 / ja042340g )
  7. Alexandr Nemec , Lenka Krizova Martina Maixnerova Ondrej Sedo , Sylvain Brisse i Paul G. Higgins , „  Acinetobacter seifertii sp. nov., członek kompleksu Acinetobacter calcoaceticus - Acinetobacter baumannii izolowanego z ludzkich próbek klinicznych  ”, International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology , vol.  65 N O  P 3,2015, s.  934–942 ( PMID  25563912 , DOI  10.1099 / ijs.0.000043 )
  8. M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan, „  Degradation of (+) - catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127  ”, Biochimica et Biophysica Acta , vol.  1621 n O  3,2003( PMID  12787923 , DOI  10.1016 / S0304-4165 (03) 00077-1 )
  9. C. García Barroso, R. Cela Torrijos i JA Pérez-Bustamante, „  HPLC separacja kwasów benzoesowego i hydroksycynamonowego w winach  ”, Chromatographia , vol.  17 N O  5,1983, s.  249–252 ( DOI  10.1007 / BF02263033 )