Kwas mefenamowy

Kwas mefenamowy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas 2- (2,3-dimetylofenylo) aminobenzoesowy
N O CAS 61-68-7
N O ECHA 100,000,467
N O WE 200-513-1
Kod ATC M01 AG01
DrugBank DB00784
PubChem 4044
ChEBI 6717
UŚMIECHY c1 (c (cccc1) C (O) = O) Nc1c (c (ccc1) C) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C15H15NO2 / c1-10-6-5-9-13 (11 (10) 2) 16-14-8-4-3-7-12 (14) 15 (17) 18 / h3-9.16H, 1-2H3, (H, 17.18)
InChIKey:
HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 15 H 15 N O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 241,2851 ± 0,0139  g / mol
C 74,67%, H 6,27%, N 5,81%, O 13,26%,
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność 90%
Wiązanie białek 90%
Metabolizm wątroba ( cytochrom p450 2C9)
Okres półtrwania eliminacji. 2 godziny
Wydalanie

nerki i kał

Względy terapeutyczne
Droga podania Doustny
Ciąża C ( Australia , Stany Zjednoczone )
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas mefenamowy (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) jest niesteroidowym lekiem przeciwzapalnym z rodziny fenamaty , który należy na przykład kwas niflumowy .

Jest stosowany w klinikach dla ludzi w leczeniu bólu, w tym bólu miesiączkowego ( bolesnego miesiączkowania ) lub reumatoidalnego zapalenia stawów .

Kwas mfenamowy można zsyntetyzować z kwasu ortochlorobenzoesowego i ortoksylidyny przez ogrzewanie iw obecności miedzi  : najpierw otrzymuje się fenaminian potasu , następnie przez zakwaszenie otrzymuje się kwas mefenamowy.

Skuteczność i sposób działania

W 1978 r. Japońskie badanie odpowiedzi na ból u zdrowych ochotników płci męskiej przy użyciu elektrycznej stymulacji indeksu badało skuteczność kwasu mefenamowego, a także innych substancji. Kwas acetylosalicylowy w dawce 500 do 1000 mg, kwasu mefenamowego w ilości 250 i 500 mg i pentazocyna w dawce 25 mg jest skuteczne w leczeniu bólu, statystycznie istotne różnice w porównaniu do grupy placebo.

Podobnie jak inni przedstawiciele klasy pochodnych kwasu antranilowego (lub fenaminianów), produkt hamuje obie izoformy cyklooksygenazy i zapobiega tworzeniu się prostaglandyn .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Dispas, A. i in. (1 i 2 grudnia 2011). „  Zastosowanie nowej metody do opracowania metod chromatograficznych do walki z podrabianymi lekami przeciwzapalnymi  ” w Chemometrics 2011 (konferencja w Marsylii) . Dostęp 1 maja 2017. 
  3. (w) Seki, Takashi, „  Ocena skutków stymulacji elektrycznej przy użyciu środków przeciwbólowych na palec wskazujący zdrowych ochotników  ” , Rinsho Yakuri / Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics , Vol.  10 N O  3, 1979, s.  305-312 ( DOI  10.3999 / jscpt.10.305 , odczyt online , dostęp 19 kwietnia 2017 )
  4. (en) Prusakiewicz, Jeffery J. i in. , „  Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid  ” , Biochemistry , tom.  48 N O  31, 11 sierpnia 2009, s.  7353–7355 ( PMID  19603831 , PMCID  PMC2720641 , DOI  10.1021 / bi900999z , czytaj online , dostęp: 2 maja 2017 )

Linki zewnętrzne