Kwas fusydowy

Kwas fusydowy
Struktura kwasu fusydowego
Identyfikacja
N O CAS 6990-06-3
N O ECHA 100,027,506
N O WE 230-256-0
Kod ATC D06 AX01 D09 AA02 S01 AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
UŚMIECHY CC1C2CCC3 (C (C2 (CCC1O) C) C (CC4C3 (CC (C4 = C (CCC = C (C))) C (= O) O) OC (= O) C) C) O) C
PubChem , zobacz 3d
InChI InChI: widok 3D
InChI = / C31H48O6 / c1-17 (2) 9-8-10-20 (28 (35) 36) 26-22-15-24 (34) 27-29 (5) 13-12-23 (33) 18 (3) 21 (29) 11-14-30 (27,6) 31 (22,7) 16-25 (26) 37-19 (4) 32 / h 9,18,21-25,27, 33-34H, 8,10-16H2 .1-7H3, (H, 35,36) / b26-20- / t18-, 21-, 22-, 23 +, 24 +, 25-, 27-, 29 -, 30-, 31- / m0 / s1 / f / h35H
Wygląd solidny
Właściwości chemiczne
Brute formula C 31 H 48 O 6   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 516,7092 ± 0,03  g / mol
C 72,06%, H 9,36%, O 18,58%,
pKa 5.35
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 192,5  ° C
Rozpuszczalność ziemia. w alkoholach , acetonie , chloroformie .
Mała ziemia. w wodzie
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : Produkt szkodliwy

Zwroty R  :
R22  : Działa szkodliwie po połknięciu.

Zwroty S  :
S36  : Nosić odpowiednią odzież ochronną.

Zwroty R  :  22,
Zwroty S  :  36,
Ekotoksykologia
DL 50 1500  mg · kg -1 mysz doustnie
180  mg · kg -1 mysz iv
1200  mg · kg -1 mysz sc
165  mg · kg -1 mysz ip
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Kwas fusydowy to kwas organiczny , który ma właściwości antybiotyków bakteriostatyczne . Stosuje się go w kremach i kroplach do oczu , ale także przy podawaniu ogólnoustrojowym w postaci tabletek lub zastrzyków.

Fusidin jest stosowany w leczeniu liszajca i występuje w postaci kremu do stosowania na skórę.

Sposób działania

Kwas fusydowy jest inhibitorem w procesie biosyntezy białka w bakteriach . Blokuje translację poprzez wiązanie się ze współczynnikiem wydłużenia EF-G . To blokuje translokację przenoszonych RNA na rybosomie, jak również progresję rybosomu na informacyjnym RNA .

Historyczny

Cząsteczka została wyizolowana na początku lat 60.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Philippe Silar i Fabienne Malagnac , Ponownie odkryte grzyby , Belin ,2013, 232  str. ( ISBN  978-2-7011-5902-7 ) , rozdz.  10 („Wirtuozowscy chemicy”), str.  160