Kwas alfa- aminomasłowy

Kwas Α-aminomasłowy
L-Butyrine.svg
Struktura kwasu L -α-aminomasłowego
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas 2-aminomasłowy
Synonimy

homoalanina, Abu

N O CAS 2835-81-6
80-60-4 (racemiczny)
1492-24-6 (enancjomer(2S) -L(+))
N O ECHA 100,018,742
N O WE 220-616-5
PubChem 6657
ChEBI 35621
UŚMIECHY CCC (N) C (O) = O
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-2-3 (5) 4 (6) 7 / h3H, 2,5H2,1H3, (H, 6,7)
Std. InChIKey:
QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 9 N O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 103,1198 ± 0,0046  g / mol
C 46,59%, H 8,8%, N 13,58%, O 31,03%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Α-aminomasłowy kwas lub kwas 2-aminobutanowy jest kwaśny α-aminokwas niebiałkogennych zwany także homoalanine , o ile jej łańcuch boczny zawiera grupę metylenową -CH 2 -ekstra w porównaniu do alaniny .

Jest substratem dla enzymów, które syntetyzują niektóre peptydy nie-rybosomalne  ; jeden z tych peptydów w szczególności kwasu okulistycznej , A tripeptyd przy jego nazwę z tym, że została ona samodzielnie po raz pierwszy z obiektywem o łydkę .

Kwas Α- aminomasłowy jest izomerem kwasu γ-aminomasłowego (GABA), neuroprzekaźnika , a także występującego naturalnie kwasu β-aminomasłowego .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Jurriaan Ton i Brigitte Mauch-Mani , „  Oporność indukowana kwasem β-aminomasłowym wobec patogenów nekrotroficznych oparta jest na bazowaniu na kalozę zależnym od ABA  ” , Plant Journal , vol.  38, n o  1, Kwiecień 2004, s.  119-130 ( PMID  15053765 , DOI  10.1111 / j.1365-313X.2004.02028.x , czytaj online )