Etyloksantogenian potasu

Etyloksantogenian potasu
Obraz poglądowy artykułu Etyloksantian potasu
Obraz poglądowy artykułu Etyloksantian potasu
Identyfikacja
Nazwa systematyczna O-etylokarbonoditionian potasu
N O CAS 140-89-6
N O ECHA 100,004,946
PubChem 2735045
UŚMIECH [K +] [S-] C (= S) OCC
PubChem , widok 3D
InChI Stand. InChI: widok 3D
InChI = 1S/C3H6OS2.K/c1-2-4-3 (5) 6;/h2H2,1H3, (H,5,6);/q;+1/p-1
Std. InChIKey:
JCBJVAJGLKENNC-UHFFFAOYSA-M
Wygląd żółty proszek, nieprzyjemny zapach
Właściwości chemiczne
Formuła C 3 H 5 K O S 2
Masa cząsteczkowa 160,3 ± 0,013  g / mol
C 22,48%, H 3,14%, K 24,39%, O 9,98%, S 40,01%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 209  do  210  ° C ( rozkład )
Rozpuszczalność 1090  g · L -1 (woda, 20  °C )
Środki ostrożności
SGH
SGH02: ŁatwopalnySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny H228, H302, H315, H319, H332, H335, EUH018, P210, P260, P305 + P351 + P338, H228  : Substancja stała łatwopalna
H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H315  : Działa drażniąco na skórę
H319  : Działa drażniąco na oczy
H332  : Działa szkodliwie w następstwie wdychania
H335  : Może powodować podrażnienie dróg oddechowych
EUH018  : Podczas stosowania może tworzyć palną/wybuchową mieszaninę para-powietrze
P210  : Przechowywać z dala od ciepło / iskry / otwarty ogień / gorące powierzchnie. - Zakaz palenia.
P260  : Nie wdychać pyłu/dymu/gazu/mgły/par/rozpylonej cieczy.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Usuń soczewki kontaktowe, jeśli poszkodowany je nosi i można je łatwo usunąć. Kontynuuj płukanie.
Transport
40
   3342   
Kod Kemlera:
40  : palne ciało stałe lub samoreaktywne lub samonagrzewające się
Numer UN  :
3342  : KANTANATY
Klasa:
4.2
Nalepka: 4.2  : Substancje podatne na samozapłon
Piktogram ADR 4.2

Ekotoksykologia
DL 50 308  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
199  mg · kg -1 (myszy, iv )
500  mg · kg -1 (myszy, ip )
1700  mg · kg -1 (szczur, doustnie )
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej.

Etyloksantogenianu potasu jest związkiem siarkoorganiczne z rodziny ksantogeniany (ditiowęglany) o wzorze CH 3 CH 2 SCO 2 K. jest on stosowany w przemyśle górniczym jako środek flotacyjnego do oddzielania rud . W przeciwieństwie do ksantogenianu sodu , sól potasowa występuje w stanie bezwodnym.

Nieruchomości

Etyloksantogenian potasu występuje w postaci żółtego proszku o nieprzyjemnym zapachu. Jest stabilny przy wysokim pH, ale szybko ulega hydrolizie do pH poniżej 9, do 25  °C . W przeciwieństwie do swojego odpowiednika sodowego, krystalizuje do bezwodnej soli i nie jest higroskopijny . Etyloksantogenian potasu jest związkiem palnym. Rozkłada się w temperaturze około 210  ° C , zanim stanie się zdolny do stopienia, uwalniając dwusiarczek węgla , wysoce łatwopalny (temperatura samozapłonu 90  ° C ).

Synteza

Etyloksantogenian potasu został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1822 roku przez duńskiego chemika Williama Christophera Zeise'a z wodorotlenku potasu , dwusiarczku węgla i etanolu . Ta metoda jest stosowana do dziś: jest to reakcja między alkoholanem , tutaj etanolanem, a dwusiarczkiem węgla, w wyniku której powstaje ksantogenian. Alkoholan powstaje in situ w wyniku reakcji alkoholu (tutaj etanol) z mocną zasadą (tutaj wodorotlenek potasu):

CH 3 CH 2 OH + CS 2 + KOH → CH 3 CH 2 OCS 2 K + H 2 O

Aplikacje

Etyloksantogenianu potasu stosowany jest w przemyśle górniczym jako środek flotacyjnego do oddzielania rud z miedzi , niklu i srebra . Metoda ta wykorzystuje powinowactwo tych „ miękkich  ” metali  z ligandem organosiarczkowym.

Etyloksantogenian potasu jest użytecznym odczynnikiem do wytwarzania tioketonów w reakcji z dichlorkami, ale także estrów ksantogenianowych z halogenków alkilowych i arylowych . Estry te są następnie użytecznymi półproduktami w syntezie organicznej .

Etyloksantan potasu zostało zbadane jako środek konserwujący , w reagent wytrącania, w Japonii do ekstrakcji ciecz-ciecz z technetu i renu .

Uwagi i referencje

  1. Wpis „Potassium O-ethyl dithiocarbonate” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 30 września 2019 r. (wymagany JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Higiena pracy i choroby zawodowe. Lot. 29 (11), str. 51, 1985.
  4. Chvapil M, Zahradnik R, Cmuchalova B., „  Wpływ alkoholi i soli potasowych kwasów ksantogenicznych na różne obiekty biologiczne.  », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie , t.  135,Luty 1962, s.  330-343 ( PMID  13879442 )
  5. Domer FR, Schuler FW., „  Ochrona przed promieniowaniem rentgenowskim niektórych związków sulfhydrylowych i ich prekursorów u myszy.  », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie , t.  127,sierpień 1960, s.  128-131 ( PMID  13723622 )
  6. Gigiena i Sanitariya. Aby uzyskać tłumaczenie na język angielski, zobacz HYSAAV. Lot. 41 (6), str. 95, 1976.
  7. (de) Wpis Kaliumdithiocarbonate na Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultacja 30 maja 2014 r.
  8. Charles C. Price i Gardner W. Stacy, siarczek p-nitrofenylu , Org. Syntezator. 28 , kol.  lot. 3",1948, 82  s. , s.  667
  9. Kathrin-Maria Roy, „Xanthates” , w Encyklopedii Chemii Przemysłowej Ullmanna , Weinheim,2005( DOI  10.1002 / 14356007.a28_423 )
  10. Alexander Schönberg i Emil Frese, „  Organische Schwefelverbindungen, LIV. Synthesen von Thiocarbonylverbindungen durch Einwirkung von Kaliumxanthogenat oder Thioharnstoffen auf gem. Dichloride  ”, Chemische Berichte , tom.  101 n O  2Luty 1968, s.  701-715 ( ISSN  0009-2940 , DOI  10.1002 / cber.19681010241 )
  11. Fabien Gagosz i Samir Z. Zard, A Xanthate-Transfer Approach to α-Trifluoromethylamines , Org. Syntezator. 84 , Dz.  lot. 11",1948, 32  pkt. , s.  212