Valdecoxib
| Valdecoxib | ||
 | ||
| Identyfikacja | ||
|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | 4- (5-metylo-3-fenyloizoksazol-4-ilo) benzenosulfonamid | |
| N O CAS | ||
| N O ECHA | 100,229,918 | |
| DrugBank | DB00580 | |
| PubChem | 119607 | |
| UŚMIECHY |
O = S (= O) (N) c3ccc (c2c (onc2c1ccccc1) C) cc3 , |
|
| Wygląd | solidny | |
| Właściwości chemiczne | ||
| Brute formula |
C 16 H 14 N 2 O 3 S |
|
| Masa cząsteczkowa | 314,359 ± 0,02 g / mol C 61,13%, H 4,49%, N 8,91%, O 15,27%, S 10,2%, |
|
| Właściwości fizyczne | ||
| T ° fuzji | 160-162 ° C | |
| Rozpuszczalność | Względnie nierozpuszczalny w wodzie (10 µg / ml) w 25 ° C i pH 7,0 | |
| Krystalografia | ||
| System kryształów | triclinic | |
| Środki ostrożności | ||
| SGH | ||
 
H302, H315, H361, P201, P261, P264, P270, P271, P312, P321 , P330, P362, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313 P332 + P313 P337 + P313 P402 P233 , P501,
H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H361 : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki (podać skutek, jeżeli jest znany) (podać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że (żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia) P201 : Przed użyciem uzyskać specjalne instrukcje. P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P264 : Dokładnie umyć… po użyciu. P270 : Nie jeść, nie pić i nie palić podczas używania tego produktu. P271 : Stosować wyłącznie na zewnątrz lub w dobrze wentylowanym pomieszczeniu. P312 : W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P321 : Specjalna obróbka (patrz… na etykiecie) . P330 : Wypłukać usta. P362 : Zdjąć zanieczyszczoną odzież i wyprać ją przed ponownym użyciem P301 + P312 : W przypadku połknięcia: wezwać OŚRODEK ZATRUĆ lub lekarza / lekarza w przypadku złego samopoczucia. P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem. P304 + P340 : W przypadku wdychania: przetransportować poszkodowanego na świeże powietrze i zapewnić odpoczynek w pozycji wygodnej do oddychania. P308 + P313 : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza. P332 + P313 : W przypadku wystąpienia podrażnienia skóry: Zasięgnąć porady / zgłosić się pod opiekę lekarza. P337 + P313 : Jeśli podrażnienie oczu utrzymuje się: Uzyskać pomoc medyczną . P403 + P233 : Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty. P501 : Zawartość / pojemnik usuwać do ... |
||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Waldekoksyb pochodzi sulfonamid i niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ), posiadający działanie przeciwzapalne , przeciwbólowe i przeciwgorączkowe .
Lek ten był stosowany w leczeniu choroby zwyrodnieniowej stawów , pierwotnego bolesnego miesiączkowania i reumatoidalnego zapalenia stawów aż do wycofania go z rynku przez producenta Pfizer w 2005 roku.
Rozpuszczalny w wodzie, dający się wstrzykiwać produkt pośredni waldekoksybu, parekoksyb, jest sprzedawany w Unii Europejskiej pod nazwą handlową Dynastat.
Synteza
Dezoksybenzoiny przekształca się do odpowiedniego oksymu w reakcji z NH 2 OH w warunkach zasadowych, albo z octanem sodu w wodnym etanolu lub toluenie , w obecności wodorotlenku potasu w etanolu absolutnym.. W wyniku deprotonowania oksymu w atmosferze azotu 2 równoważnikami butylolitu w THF, a następnie cyklizacji w octanie etylu lub bezwodniku octowym otrzymuje się izoksazolinę. Na koniec, działanie zimnym kwasem chlorosiarkowym, a następnie reakcja pośredniego chlorku sulfonylu z wodnym roztworem amoniaku daje waldekoksyb.
Uwagi i odniesienia
- PubChem CID 119607 .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Komunikat „ Wycofanie waldekoksybu: agencje europejskie czują się nieco szorstko ze strony FDA ” , na www.apmnews.com ,11 kwietnia 2005(dostęp 11 maja 2020 )