Tetrahydrogestrinon

Tetrahydrogestrinon
Identyfikacja
N O CAS 618903-56-3
PubChem 6857686
UŚMIECHY O = C4 \ C = C3 / C (= C2 / C = C \ [C @] 1 ([C @@ H] (CC [C @@] 1 (O) CC) [C @@ H] 2CC3) CC) CC4
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C21H28O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15 (22) 13-14 (16) 5-7-18 (17) 19 (20) 10-12-21 (20,23) 4-2 / ​​godz. 9,11,13,18-19,23H, 3-8,10,12H2,1-2H3 / t18 -, 19 +, 20 +, 21 + / m1 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 21 H 28 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 312,4458 ± 0,0194  g / mol
C 80,73%, H 9,03%, O 10,24%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Tetrahydrogestrinon ( THG ) jest steroid anaboliczny , stosowany jako substancja domieszki o wzorze C 21 H 28 O 2 odkrycia w 2003 dotychczas niewykrywalne przez domieszkowanie testy kontrolne. Wielu sportowców uzyskało pozytywny wynik i zostało zawieszonych, ponieważ ich tytuły zostały unieważnione.

Skutki uboczne

Skutki uboczne w przypadku długotrwałego stosowania to w szczególności bezpłodność zarówno u mężczyzn, jak iu kobiet. THG może również powodować utratę wagi i skutki dla układu odpornościowego, których nie obserwuje się w przypadku innych sterydów anabolicznych .

Historia

THG od dawna uważana jest za niewykrywalny środek dopingujący i była używana przez wielu mistrzów, takich jak sprinterka Marion Jones , która zakończyła karierę sportową w 2007 roku po uznaniu stosowania THG przed letnimi igrzyskami olimpijskimi w 2000 roku , gdzie zdobyła trzy złote medale .

THG był również używany przez brytyjskiego sportowca Dwaina Chambersa i był zamieszany w sprawę Balco .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Death AK, McGrath KCY, Kazlauskas R, Handelsman DJ. Tetrahydrogestrinone jest silnym androgenem i progestyną. Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism 2004; 89 (5): 2498-2500.
  3. Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O, Diel P. Tetrahydrogestrinone jest silnym, ale nieselektywnym steroidem wiążącym i wpływa na sygnalizację glukokortykoidów w wątrobie. Listy toksykologiczne . 20 czerwca 2006; 164 (1): 16-23.
  4. (w) Jones przyznaje się do winy w sprawie narkotyków , BBC News , 6 października 2007

Zobacz też

Powiązane artykuły

Link zewnętrzny