Reakcja Staudingera

Reakcji Staudingera , odkryli Hermann Staudinger w 1919 jest reakcja chemiczna , w której stanowi organiczne azydki reaguje z fosforu (III) w pochodną, zwykle fosfiny , w celu utworzenia iminophosphorane . Najczęściej woda jest dodawana w celu zhydrolizowania pośredniego iminofosforanu, co skutkuje wytworzeniem pierwszorzędowej aminy .

Mechanizm

Fosfiny dodaje azydo grupy i w ten sposób tworzy fosfazenową który usuwa cząsteczki azotu, aby doprowadzić do iminophosphorane .

Dyskusja

Reakcja Staudingera to bardzo delikatna metoda redukcji azydków do pierwszorzędowej aminy . Główną wadą jest to, że często trudno jest usunąć tlenek fosfiny utworzony podczas hydrolizy. Jest to jeden z powodów, dla których katalityczne uwodornienie jest zwykle stosowane do redukcji azydku, gdy cząsteczka nie zawiera innych ulegających wodorolizie grup funkcyjnych.

Bibliografia

1. Staudinger, H.; Meyer, J. Hel. Chim. Acta 1919 , 2, 635.