Sommelet reakcja

Reakcji Sommelet odkryte przez Marcel Sommelet w 1913, jest organicznym reakcji chemicznej, w której halogenek stanowi benzyl jest przekształcany do aldehydu o działaniu heksaminy i wody .

Reakcja Sommeleta

Można to opisać jako utlenianie węgla. W bardzo podobnej reakcji, syntezie aldehydu Kröhnkego, odczynnikiem utleniającym jest połączenie pirydyny i p- nitrosodimetyloaniliny .

Stwierdzono, że reakcja Sommeleta jest bardzo użyteczna do wytwarzania aldehydów z amin i halogenków . Umożliwia syntezę różnych rodzajów heterocyklicznych związków aromatycznych , a także niektórych aldehydów i alifatycznych amin .

Bibliografia

  1. Również autor, wraz z Charlesem R. Hauserem  (en) , przegrupowania Sommeleta-Hausera .
  2. „  O sposobie rozkładu haloalkilanów egzametyleno-tetraminy  ”, C. r. tygodniowo Sesje Acad. sci. , vol.  157,1913, s.  852-854 ( czytaj online ).
  3. (w) Ernest E. Campaigne , Clifford R. Bourgeois i Walter C. McCarthy , „  3-Thenaldehyde [3-thiophenecarboxaldehyde]  ” , Organic Syntheses , vol.  33,1953, s.  93 ( czytaj online ).
  4. (w) Michael B. Smith and Jerry March , March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure , Hoboken (New Jersey), Wiley & Sons,2007, 6 th  ed. ( 1 st  ed. 1968), 2357  , str. ( ISBN  978-0-471-72091-1 , czytaj online ) , str.  1766.
  5. (od) Fritz Kröhnke i Erich Börner , „  Über alpha-Keto-aldonitrone und eine neue Darstellungsweise von alpha-Keto-aldehyden  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (seria A i B) , vol.  69 N O  8,5 sierpnia 1936, s.  2006-2016 ( DOI  10.1002 / cber.19360690842 ).
  6. (od) Fritz Kröhnke , „  Über Nitrone, II. Mitteil  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft (seria A i B) , t.  71 N O  12,7 grudnia 1938, s.  2583-2593 ( DOI  10.1002 / cber.19380711225 ).