Reakcja Schotten-Baumann

Reakcji Schotten-Baumanna jest sposób wytwarzania amidów z amin i chlorkami acylowymi .

Ta reakcja wzięła swoją nazwę od niemieckich chemików Carla Schottena i Eugena Baumanna, którzy po raz pierwszy opisali ją w 1883 roku. Nazwa ta jest czasami używana również do określenia reakcji pomiędzy chlorkiem acylu i alkoholem prowadzącej do powstania estru .

Mechanizm reakcji

Mechanizm reakcji przebiega dwuetapowo. Po pierwsze, grupa aminowa będzie działać jak nukleofil, który zastąpi chlor w chlorku acylu, uwalniając w ten sposób jon chlorkowy. Po drugie, grupa aminowa ulegnie deprotonowaniu, tworząc grupę amidową. Konieczne jest umieszczenie zasady w mieszaninie reakcyjnej, aby zaabsorbować uwolniony kwasowy proton, który w przeciwnym razie protonowałby grupę aminową i zatrzymałby reakcję. Do mieszaniny reakcyjnej często dodaje się zasadowy wodny roztwór w celu wyekstrahowania utworzonego z niej kwasu solnego.

Warunki reakcji Schotten-Baumanna

Określenie „warunki reakcji Schotten-Baumanna” jest często używane do wskazania zastosowania układu rozpuszczalników z dwiema podstawowymi fazami, jednym z rozpuszczalników jest woda, a drugim rozpuszczalnik organiczny, na ogół dichlorometan lub eter dietylowy .

Aplikacje

Reakcja Schotten-Baumanna lub jej warunki są szeroko stosowane w chemii organicznej . W szczególności możemy wymienić:

• synteza N-wanililonanoamidu , znanego również jako syntetyczna kapsaicyna ;
• synteza benzamidu z chlorku benzoilu i fenyloetyloaminy  ;
• acylowanie z benzyloaminą z chlorkiem acetylu (lub z bezwodnikiem octowym
• peptyd Fischera ( Hermann Emila Fischera , 1903), w której chlorek a-chloroacyle (lub chlorku α-bromoacyl) kondensuje się z estrem o aminokwas (część skrapla się chlorkiem acylu o aminową aminokwasu, którego grupę karboksylową jest zestryfikowana). Ester jest następnie hydrolizowany, a tak otrzymany kwas przekształca się w chlorek acylu, co umożliwia ponowne rozpoczęcie operacji i tym samym wydłużenie otrzymanego peptydu o inną jednostkę aminokwasową. Ostatnim krokiem jest zastąpienie chloru (znajdującego się w pozycji α początkowego chlorku acylu) grupą aminową w celu zakończenia syntezy peptydu .

Uwagi i odniesienia

• (fr) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu w angielskiej Wikipedii zatytułowanego „  Reakcja Schotten-Baumann  ” ( zobacz listę autorów ) .

1. W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN  3-323-00185-0 )
2. MB Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) ( ISBN  0-471-58589-0 )
3. C. Schotten , „  Ueber die Oxydation des Piperidins  ”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  17,1884, s.  2544 ( DOI  10.1002 / cber.188401702178 )
4. E. Baumann , „  Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern  ”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  19,1886, s.  3218 ( DOI  10.1002 / cber.188601902348 )
5. Emil Fischer , „  Synthese von Polypeptiden  ”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  36, n o  3,1903, s.  2982–2992 ( DOI  10.1002 / cber.19030360356 )

Zobacz też

• Metoda światła - fryzjer