Reakcji Perkow jest reakcji organicznej , w którym A trialkilu fosforynowe reaguje z chlorowcoketonem (α-chlorowcowany ketonu) z wytworzeniem dialkilo- winylu fosforan oraz halogenku . Jej nazwa pochodzi od niemieckiego chemika Wernera Perkowa (1915–1994).
Reakcji Michaelisa-Arbuzov używa tych samych reagentów, ale wyrób jest wtedy β-ketophosphonate ważnym reagentem dla reakcji Horner-Wadsworth-Emmons Produce alkenów . W związku z tym, mieszaninę reakcyjną Perkow jest uważany boku reakcji .
Zaproponowano kilka mechanizmów reakcji Perkowa. Pierwszy mechanizm polega na nukleofilowej addycji fosforynu do węgla grupy karbonylowej, tworząc związek pośredni z jonem obojnaczym . Ten ostatni przegrupowuje się przez wewnętrzną cyklizację, tworząc oksafosfiranowy związek pośredni , który ponownie przegrupowuje się przez usunięcie grupy alkilowej i jonu halogenkowego, dając pochodną winylową.
Inny proponowany mechanizm rozpoczyna się w podobny sposób, aż do powstania pośredniego jonu obojnaczego . W tym mechanizmie ten ostatni przegrupowuje się w formy kationowe, eliminując jednocześnie halogenek. Kation następnie dealkilowanych pomocą drugiego nukleofilowe gdzie halogenek jeden atak anionu grupy alkoksylowane fosforyn tworzący fosforan z enolowej .
Reakcja Perkowa została wykorzystana w syntezie nowego środka odstraszającego owady wytwarzanego z heksachloroacetonu i fosforynu trietylu, zdolnego do udziału we wtórnej [4 + 3] cykloaddycji z furanem poprzez działanie zasadowego 2,2,2-trifluoroetoksydu sodu. Autorzy zgłaszają słabe wyniki.
Z drugiej strony reakcja Perkowa jest powszechnie stosowana w syntezie insektycydów . Można w szczególności wymienić chlorfenwinfos , dichlorfos , mevinphos , monokrotofos i fosfamidon .
Reakcja Perkowa została również wykorzystana do syntezy nowych chinolin .
Fosforany enolo-arylowe utworzone z dobrą wydajnością (~ 90%) w reakcji Perkowa można stosować jako środki fosforylujące , na przykład do konwersji AMP do ATP .