Reakcji Perkina jest reakcji organicznej , która składa się z kondensacji aldolowej wystąpienia aromatycznego aldehydu i bezwodnika kwasu w obecności soli metalu alkalicznego tego kwasu, z wytworzeniem a, p-nienasyconego aromatycznego kwasu , pochodną l ' kwasu cynamonowego .
Sól kwasowa służy jako katalizator i zamiast niej można stosować inne zasady.
Nazwa reakcji pochodzi od angielskiego chemika Williama Henry'ego Perkina (1838-1907), który wykorzystał ją w szczególności do syntezy kwasu cynamonowego, używając do tego bezwodnika octowego i octanu sodu , co jest najprostszym przykładem przypadku ogólnego (R = H) :
Zaproponowano kilka mechanizmów reakcji, ale żaden nie jest jednomyślny. W przedstawionym poniżej mechanizmie pierwszym etapem jest tworzenie się anionu bezwodnika kwasowego, co tłumaczy się tym, że reakcja zachodzi w zasadzie, a wodór α w wiązaniu CH jest kwaśny. Ten anion jest następnie dodawany nukleofilowo do węgla grupy karbonylowej aromatycznego aldehydu. Addukt następnie ulega wewnętrznej cyklizacji z wytworzeniem pochodnej trioksanu . Ten ostatni jest zreorganizowany na dwie gałęzie: gałąź estru octanowego i kwas octowy. Gałąź octanowa jest następnie eliminowana w tym samym czasie, co jeden z wodorów niesionych przez drugi węgiel grupy octowej, tworząc cynamat. Ten ostatni jest wreszcie reprotonné w kwasie cynamonowym.
Reakcja Perkina preferencyjnie wytwarza diastereoizomer ( E ), ale nie wyłącznie.
Reakcja ta jest częścią syntezy monotopowej : aldehyd, bezwodnik kwasowy i zasada miesza się razem w jednym naczyniu i ogrzewa w temperaturze 170-200°C przez kilka godzin.
Jako zasadę na ogół stosuje się sól sodową kwasu karboksylowego odpowiadającą bezwodnikowi. Jednak stwierdzono, że sole cezu czasami znacznie poprawiają wydajność reakcji i skracają wymagany czas reakcji.
Godnym uwagi zastosowaniem reakcji Perkina jest laboratoryjna synteza resweratrolu , fitoestrogennego stilbenoidu .
Wariantem reakcji Perkina jest synteza Erlenmeyera (lub synteza Erlenmeyera-Plöchla) do syntezy aminokwasów i α- ketokwasów .