W chemii organicznej reakcja Mieńutkina jest reakcją , w której powstaje czwartorzędowa sól amoniowa z trzeciorzędowej aminy i haloalkanu .
Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska rosyjskiego chemika Nikołaja Mienczutkina , który opisał ją w 1890 roku. W zależności od transkrypcji jej nazwę można zapisać Menšutkin, Menshutkin lub Menschutkin.
Reakcja między aminą a halogenkiem jest trudna do kontrolowania, co sprawia, że alternatywne drogi (takie jak redukcyjne aminowanie ) są bardziej atrakcyjne. Jednak gdy celem końcowym jest otrzymanie czwartorzędowej soli amoniowej, reakcja staje się atrakcyjną opcją. Rzeczywiście, wydajności są dobre, reakcja przebiega dość łatwo, a cztery łańcuchy nie muszą być identyczne.
Reakcja jest przyspieszana przy użyciu polarnego rozpuszczalnika aprotonowego oraz w wysokich temperaturach. Grupa opuszczająca ułatwia reakcję w następującej kolejności: Chlor < Brom < Jod .
Niektóre katalizatory przeniesienia fazowego , takie jak chlorek trietylobenzyloamoniowy (TEBA) z trietyloaminy i chlorku benzylu, można wytworzyć w reakcji Menshutkina :