Reakcja Mieńutkina

W chemii organicznej reakcja Mieńutkina jest reakcją , w której powstaje czwartorzędowa sól amoniowa z trzeciorzędowej aminy i haloalkanu .

Reakcja Mieńutkina

Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska rosyjskiego chemika Nikołaja Mienczutkina , który opisał ją w 1890 roku. W zależności od transkrypcji jej nazwę można zapisać Menšutkin, Menshutkin lub Menschutkin.

Reakcja między aminą a halogenkiem jest trudna do kontrolowania, co sprawia, że ​​alternatywne drogi (takie jak redukcyjne aminowanie ) są bardziej atrakcyjne. Jednak gdy celem końcowym jest otrzymanie czwartorzędowej soli amoniowej, reakcja staje się atrakcyjną opcją. Rzeczywiście, wydajności są dobre, reakcja przebiega dość łatwo, a cztery łańcuchy nie muszą być identyczne.

Reakcja jest przyspieszana przy użyciu polarnego rozpuszczalnika aprotonowego oraz w wysokich temperaturach. Grupa opuszczająca ułatwia reakcję w następującej kolejności: Chlor < Brom < Jod .

Niektóre katalizatory przeniesienia fazowego , takie jak chlorek trietylobenzyloamoniowy (TEBA) z trietyloaminy i chlorku benzylu, można wytworzyć w reakcji Menshutkina :

Reakcja Mieńszutkina

Bibliografia

  1. (w) MB Smith , Zaawansowana chemia organiczna Marcha: reakcje, mechanizmy i struktura , Hoboken (NJ), John Wiley & Sons ,2013, 7 th  ed. , 2080  s. ( ISBN  978-0-470-46259-1 , prezentacja online ) , rozdz.  10 („Substytucja alifatyczna, nukleofilowa i metaloorganiczna”) , str.  481-484.
  2. (De) N. Menschutkin , „  Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine  ” , Z. Phys. Chem. , vol.  5,1890, s.  589-600 ( ISSN  0942-9352 , czytaj online ).
  3. (od) N. Menschutkin , „  Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine  ” , Z. Phys. Chem. , vol.  6,1890, s.  41-57 ( ISSN  0942-9352 , czytaj online ).

Źródła