Oximether

Do eterów oksymów (skurcz oksymu - eter ) lub etery oksymów są rodziną związków organicznych pochodzących z oksymów (C = N-OH), w którym hydroksylowa jest zastąpiona grupą alkoksylu .

Synteza

Oksymetery syntetyzuje się z oksymów (aldoksymów lub ketoksymów) i haloalkanów lub organosiarczanów . Oprócz oksymeteru w wyniku tego N- alkilowania powstaje również nitron .

Względna wydajność utworzonego eteru oksymu i nitronu zależy od warunków reakcji i odczynników. Zatem anty - benzaldoksym (oksym benzaldehydu ) tworzy głównie nitrony, podczas gdy izomer syn tworzy głównie etery oksymu.

Gdy sole srebra oksymów poddaje się reakcji z jodkami alkilu w eterze lub alkoholu, etery oksymów uzyskuje się prawie wyłącznie bez tworzenia nitronów. W wyniku reakcji aldoksymów z diazometanem jako środkiem metylującym otrzymuje się mieszaniny O-metylooksymów i metylonitronów. O- (2-hydroksyalkilo) -oksymy otrzymuje się przez otwarcie pierścienia epoksydu z oksymów i epoksydów .

Uwagi i odniesienia

  1. (w) Jerry March , Advanced Organic Chemistry , Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ) , str.  359
  2. Buchler, J. Org. Chem. 32 ( 1967 ) 261.
  3. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, tom X / 4, Stickstoffverbindungen I, część 4, s. 219–220.
  4. (De) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, tom X / 4, Stickstoffverbindungen I, część 4, s. 223.
  5. (de) Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen w Houben-Weyl: Methoden der Organischen Chemie  (de) , 1968, tom X / 4, Stickstoffverbindungen I, część 4, str. 224.