N , N- Diizopropyloetyloamina

N , N- Diizopropyloetyloamina
N-etylo-N-izopropylopropano-2-amina 200.svg
Struktura diizopropyloetyloaminy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC N- Etylo- N propan-2-ylopropan-2-aminy
Synonimy

DIPEA, Hünig base, N- Ethyldiisopropylamine

N O CAS 7087-68-5
N O ECHA 100,027,629
N O WE 230-392-0
UŚMIECHY CCN (C (C) C) C (C) C
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C8H19N / c1-6-9 (7 (2) 3) 8 (4) 5 / h7-8H, 6H2,1-5H3
Std. InChIKey:
JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 8 H 19 N   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 129,2432 ± 0,0079  g / mol
C 74,35%, H 14,82%, N 10,84%,
Właściwości fizyczne
* Temperatura wrzenia 127  ° C
Masa objętościowa 0,76  g · cm -3 do 20  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH05: ŻrącySGH06: Toksyczny
Niebezpieczeństwo H225, H301, H314, H412, P210, P273, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
H301  : Działa toksycznie po połknięciu
H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu
H412  : Działa szkodliwie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki
P210  : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P273  : Unikać uwolnienia do środowiska.
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P301 + P330 + P331  : W przypadku połknięcia: wypłukać usta. NIE prowokować wymiotów.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P309 + P311  : W przypadku narażenia lub złego samopoczucia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
Transport
368
   3286   
Kod Kemlera:
368  : łatwopalny, toksyczny i żrący materiał ciekły
Numer UN  :
3286  : MATERIAŁ ZAPALNY, TOKSYCZNY, CIEKŁY ŻRĄCE, INO
Klasa:
3
Etykiety: 3  : Ciecze łatwopalne 6.1  : Substancje toksyczne 8  : Substancje żrące Opakowanie: Grupa pakowania I / II  : bardzo / umiarkowanie niebezpieczne substancje;
Piktogram ADR 3

Piktogram ADR 6.1

ADR 8.svg



Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

N , N -diizopropyloetyloamina ( DIPEA ), znany również jako zasada Huniga , jest związek chemiczny o wzorze strukturalnym ((CH 3 ) 2 CH) 2 N-CH 2 CH 3.

Jest trzeciorzędową aminą stosowaną jako zasada w chemii organicznej . Stosowany jest głównie zamiast trietyloaminy dzięki jego zawady przestrzennej Greater wokół atomu z azotem ograniczające jego nukleofilowości . Dzieje się tak, ponieważ atom azotu jest połączony z dwiema grupami izopropylowymi i grupą etylową , a tylko jeden proton H + jest wystarczająco mały, aby przyjść i związać się z nim. DIPEA jest raczej mocną zasadą organiczną, jednak słabo nukleofilową , jak 2,2,6,6-tetrametylopiperydyna , co czyni go bardzo użytecznym odczynnikiem organicznym.

Jest tradycyjnie przygotowywany przez reakcję diizopropyloaminy z siarczanem dietylu .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Wpis „N, N-Diizopropyloetyloamina” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 21 lipca 2011 (wymagany JavaScript)
  3. (de) Siegfried Hünig, Max Kiessel , „  Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen  ” , Chemische Berichte , vol.  91 N O  2 Luty 1958, s.  380-392 ( czytaj online ) DOI : 10.1002 / cber.19580910223