Laetrile

Laetrile
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -6 - [( R ) -cyano (fenylo) metoksy] -3,4,5-trihydroksyoksano-2-karboksylowy
Synonimy

laevomandelonitrile
Witamina B17

N O CAS 1332-94-1
UŚMIECHY O1 [C @@ H] (O [C @@ H] (C # N) c2ccccc2) [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1C (= O) O) O) O) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C14H15NO7 / c15-6-8 (7-4-2-1-3-5-7) 21-14-11 (18) 9 (16) 10 (17) 12 (22- 14) 13 (19) 20 / h 1-5,8-12,14,16-18H, (H, 19,20) / t8-, 9-, 10-, 11 +, 12-, 14 + / m0 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 14 H 15 N O 7   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 309,2714 ± 0,0146  g / mol
C 54,37%, H 4,89%, N 4,53%, O 36,21%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Laévomandélonitrile , znany pod nazwą letrilem jest związek organiczny, często mylony z amigdalinę , który może być produktem przez hydrolizę. Letril jest cząsteczką półsyntetyczną, opatentowaną w Stanach Zjednoczonych , który częściowo dzieli swoją strukturę z amigdaliną.

Letril był sprzedawany pod nazwą „witamina B17”, ale nie jest uznawany za witaminę , pomimo próby uznania go za takiego przez chemika Ernsta T. Krebsa  (in) . Ta cząsteczka była używana w innych terapiach przeciwnowotworowych . Meta-analiza literatury uważa, że jej skuteczność jest niedostatecznie, ponieważ nie wykazano dodatni badania spełnia kryteria jakościowe wymagane przez autorów, oraz że ryzyko zatrucia cyjankiem przewyższają korzyści z tej terapii. Badania naukowe nad tą działalnością są sprzeczne, na przykład badanie z 1998 roku donosi o ukierunkowanym działaniu na komórki nowotworowe in vitro , podczas gdy podsumowanie National Cancer Institute stwierdza, że ​​w badaniach na zwierzętach stwierdzono słabą aktywność przeciwnowotworową, a w badaniach klinicznych na ludziach nie stwierdzono żadnej aktywności (chociaż przytaczano badania z pozytywnymi wynikami).

W każdym razie, Food and Drug Administration w Stanach Zjednoczonych nigdy nie pozwoliła jej wykorzystania.

Jego stosowanie stwarza ryzyko zatrucia cyjankiem .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Boehm K, Horneber M, »  Laetrile treatment for cancer  « , Cochrane Database Syst Rev , n o  11,2011, CD005476. ( PMID  22071824 , DOI  10.1002 / 14651858.CD005476.pub3 ) .
  3. (in) „  wkład Możliwe beta-glukozydazy i kaspazy w cytotoksyczności glufosfamidu w komórkach raka okrężnicy  ” .
  4. (in) „  Letril / Amygdalin  ” „  Letril MA wykazał niewielką aktywność przeciwnowotworową w badaniach na zwierzętach i brak aktywności przeciwnowotworowej w badaniach klinicznych na ludziach.  "
  5. (w) „  Letril - Badania laboratoryjne / na zwierzętach / przedkliniczne  ” .
  6. (w) Daniel P Carpenter, Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA , Princeton, Princeton University Press ,1977, 802  str. ( ISBN  978-1-4008-3511-9 , OCLC  655342133 , czytaj online ).
  7. (w) D. Kennedy, „  Laetrile: Decyzja komisarza  ” , Federal Register , Vol.  77-22310,1977( przeczytaj online [PDF] ).
  8. „Alternatywne” metody leczenia raka. Czy są niesprawdzone lub obalone? » , Charlatans.info.


Zobacz też