Farnesol

Farnesol
Farnesol
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetylododeka-2,6,10-trien-1-ol
N O CAS 4602-84-0
N O ECHA 100,022,731
N O WE 225-004-1
UŚMIECHY CC (= CCC \ C (= C \ CC \ C (= C \ CO) \ C) \ C) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetylododeka-2,6,10-trien-1-ol
Wygląd oleista ciecz, bezbarwna do bladożółtej
Właściwości chemiczne
Brute formula C 15 H 26 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 222,3663 ± 0,0141  g / mol
C 81,02%, H 11,79%, O 7,2%,
Właściwości fizyczne
* Temperatura wrzenia 263  ° C przy 760  mmHg
Temperatura zapłonu 96,11  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Drażniący
Xi Symbole  :
Xi  : Produkt drażniący

Zdania R  :
R43  : Może powodować uczulenie w kontakcie ze skórą.
R36 / 38  : Działa drażniąco na oczy i skórę.

Zwroty S  :
S2  : Chronić przed dziećmi.
S26  : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą.
S36  : Nosić odpowiednią odzież ochronną.
S24 / 25  : Unikać kontaktu ze skórą i oczami.

Zwroty R  :  36/38, 43,
Zwroty S  :  2, 24/25, 26, 36,
Ekotoksykologia
DL 50 6000  mg · kg -1 (szczur, doustnie )
7400  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
443  mg · kg -1 (myszy, ip )
5000  mg · kg -1 (królik, podskórnie )
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Farnezol jest alkohol seskwiterpenowych acykliczny delikatny zapach podobny do pleśniawki (która może pochodzić). Płynny i bezbarwny, nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w oleju. Może być pochodzenia naturalnego (izolat olejku eterycznego) lub syntetycznego. Na liście cząsteczek aromatycznych, których deklaracja jest obowiązkowa (od 0,001% w przypadku produktów bez spłukiwania i od 0,01% w produktach spłukiwanych), jest silnym alergenem.

Występuje w wielu olejkach eterycznych, w tym z kwiatów lipy , pomarańczy i akacji . Jej nazwa pochodzi od Acacia farnesiana zwanej także Cassier lub Mimosa de Farnese.

Jest używany w przemyśle perfumeryjnym do podkreślenia zapachów perfum kwiatowych, w kosmetykach w tym przypadku do produkcji dezodorantów.

Farnesol jest również używany do produkcji biologicznych środków do ochrony środowiska, ponieważ jest naturalnym pestycydem przeciwko roztoczom iz pewnością prekursorem hormonu młodocianego wielu owadów, co czyni go składnikiem używanym jako inhibitor wzrostu, na przykład larw pcheł.

Jest jednym z wielu dodatków stosowanych w papierosach jako składnik aromatyzujący.

Farnesol jest przedstawiany jako środek zapobiegający nowotworom, ale jest kontrowersyjny, ponieważ przeprowadzono niewiele badań i są one sprzeczne. Tym bardziej, że trudno - jak w przypadku wielu naturalnych składników aktywnych - uzyskać rezultaty bez narażania przemian produktów stosowanych podczas wytwarzania lub ekstrakcji.

Uwagi i odniesienia

  1. (in) farnesol on Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA), dostęp 21 grudnia 2009
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1920 roku przez Lavoslava Ružičkę , Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii (1939).
  4. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T54-4WGT657-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_vid25650=6658658658658358658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658657